2-(1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4,7,8-hexahydropyrimido[2,1-f]purin-9(6H)-yl)ethyl (4-fluorophenyl)carbamate | 955121-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4,7,8-hexahydropyrimido[2,1-f]purin-9(6H)-yl)ethyl (4-fluorophenyl)carbamate
• 英文别名: 2-(1,3-dimethyl-2,4-dioxo-7,8-dihydro-6H-purino[7,8-a]pyrimidin-9-yl)ethyl N-(4-fluorophenyl)carbamate
• CAS: 955121-94-5
• 化学式: C₁₉H₂₁FN₆O₄
• 分子量: 416.412
• InChiKey: MKERYKUQRQXXRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-9-(2-hydroxyethyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[2,1-f]purine-2,4(1H,3H)-dione 、 异氰酸对氟苯基酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以67%的产率得到2-(1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4,7,8-hexahydropyrimido[2,1-f]purin-9(6H)-yl)ethyl (4-fluorophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  苯乙基取代的嘧啶并[2,1-f]嘌呤二酮和相关化合物：构象为腺苷A（1）和A（2A）受体配体的活性关系。

  摘要：

  N-（未）取代的苯基烷基嘧啶基[2,1-f]嘌呤二酮的合成从7-（3-氯丙基）-8-溴茶碱和7-（3-氯丙基）-8-溴-1,3开始进行-二丙基黄嘌呤。合成了在芳环上具有未取代或取代的乙烯间隔基的化合物。另外，对包含两个以上原子的连接基的间隔基-延伸，双键或杂原子的引入进行了改变。描述了合成化合物的理化性质。评估了所设想的化合物为8-苯乙烯基黄嘌呤的空间固定和构型稳定的类似物，评估了它们对腺苷A（1）和A（2A）受体（脑中主要的受体亚型）的亲和力。还研究了所选化合物对A（2B）和A（3）受体亚型的亲和力。有人指出，苯乙基嘧啶并[2,1-f]嘌呤二酮及其类似物，带有乙烯间隔基的变化（取代或扩展），对A（2A）ARs（腺苷受体）表现出微摩尔或亚微摩尔的亲和力。例如，具有对羟基取代基的化合物2Ac在大鼠A（2A）受体上的K（i）值为0.23 microM。与先前获得的具有较短间隔基的苯基和苄基嘧啶并[2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.07.051

文献信息

• Phenylethyl-substituted pyrimido[2,1-f]purinediones and related compounds: Structure–activity relationships as adenosine A1 and A2A receptor ligands
  作者：Anna Drabczyńska、Christa E. Müller、Anke Schiedel、Britta Schumacher、Janina Karolak-Wojciechowska、Andrzej Fruziński、Weronika Zobnina、Olga Yuzlenko、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.07.051

  日期：2007.11

  distinctly negative effect on the activity. In this series of compounds more frequently the adenosine A(1) activity was observed, also in submicromolar range as for dipropyl derivative 2Ba with K(i) value of 0.62 microM at the rat A(2A) AR. 3D-QSAR models were developed for the compounds presented in this paper as well as in the previous publications showing activity at adenosine A(1) and A(2A) ARs.

  N-（未）取代的苯基烷基嘧啶基[2,1-f]嘌呤二酮的合成从7-（3-氯丙基）-8-溴茶碱和7-（3-氯丙基）-8-溴-1,3开始进行-二丙基黄嘌呤。合成了在芳环上具有未取代或取代的乙烯间隔基的化合物。另外，对包含两个以上原子的连接基的间隔基-延伸，双键或杂原子的引入进行了改变。描述了合成化合物的理化性质。评估了所设想的化合物为8-苯乙烯基黄嘌呤的空间固定和构型稳定的类似物，评估了它们对腺苷A（1）和A（2A）受体（脑中主要的受体亚型）的亲和力。还研究了所选化合物对A（2B）和A（3）受体亚型的亲和力。有人指出，苯乙基嘧啶并[2,1-f]嘌呤二酮及其类似物，带有乙烯间隔基的变化（取代或扩展），对A（2A）ARs（腺苷受体）表现出微摩尔或亚微摩尔的亲和力。例如，具有对羟基取代基的化合物2Ac在大鼠A（2A）受体上的K（i）值为0.23 microM。与先前获得的具有较短间隔基的苯基和苄基嘧啶并[2
• Synthesis and Analgesic Activity of Annelated Xanthine Derivatives in Experimental Models in Rodents
  作者：Małgorzata Zygmunt、Jacek Sapa、Anna Drabczyńska、Tadeusz Karcz、Christa Müller、Meryem Köse、Gniewomir Latacz、Jakub Schabikowski、Marek Bednarski、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1002/ardp.201500169

  日期：2015.10

  A series of annelated derivatives of xanthine were synthesized and assayed as potential analgesic agents. All synthesized xanthine derivatives were tested in the writhing test and hot‐plate test. The pharmacological assays demonstrated that all the compounds prepared, without exception, displayed a significant activity in the mouse writhing assay. The analgesic action of the most active compounds,

  合成了一系列黄嘌呤的退火衍生物，并作为潜在的镇痛剂进行了分析。所有合成的黄嘌呤衍生物都在扭体试验和热板试验中进行了测试。药理学试验表明，所有制备的化合物无一例外地在小鼠扭体试验中显示出显着的活性。发现以 ED50 表示的最活跃化合物的镇痛作用比用作参考化合物的乙酰水杨酸强 1.4-4.3 倍。然而，只有一些化合物在热板试验中表现出镇痛活性。一些化合物的镇痛作用可能与其对腺苷受体的激动、拮抗或部分激动活性有关。