[17(20)E]-3β-hydroxypregna-5,17(20)-dien-21-oylamide | 1253106-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [17(20)E]-3β-hydroxypregna-5,17(20)-dien-21-oylamide
• 英文别名: (2E)-2-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]acetamide
• CAS: 1253106-52-3
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₂
• 分子量: 329.483
• InChiKey: CRCRHJZVUKINHV-SOUDZHHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17α-bromo-21-iodo-3β-acetoxypregn-5-en-20-one 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [17(20)Z]-3β-hydroxypregna-5,17(20)-dien-21-oylamide 、 [17(20)E]-3β-hydroxypregna-5,17(20)-dien-21-oylamide 、 [17(20)Z]-3β-acetoxypregna-5,17(20)-dien-21-oylamide 、 [17(20)E]-3β-acetoxypregna-5,17(20)-dien-21-oylamide
  参考文献：
  名称：

  [17（20）E ]-和[17（20）Z ] -pregna-5,17（20）-dien-21-oylamides。癌细胞增殖的简便合成和初步评估

  摘要：

  17α-溴-21-碘-3β-乙酰氧基-戊烯-5-烯-20-与氨，伯胺和仲胺的反应是制备[17（20）E ]-和[17（20 ）的简便方法）ž ] -pregna -5,17-（20） -二烯-21- oylamides。介绍了12种相关酰胺的合成和特征。细胞增殖的初步测试表明合成的化合物对雄激素不敏感的MCF-7细胞和雄激素敏感的LNCaP细胞有不同的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.075

文献信息

• [17(20)E]- and [17(20)Z]-pregna-5,17(20)-dien-21-oylamides. Facile synthesis and primary evaluation for cancer cells proliferation
  作者：Sergey V. Stulov、Maria G. Zavialova、Arif R. Mehtiev、Roman A. Novikov、Yaroslav V. Tkachev、Vladimir P. Timofeev、Alexander Yu Misharin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.075

  日期：2010.9

  primary, and secondary amines is simple and convenient method for preparation of [17(20)E]- and [17(20)Z]-pregna-5,17(20)-dien-21-oylamides. Synthesis and characteristics of 12 related amides are presented. Primary testing on cells proliferation indicated differing effects of synthesized compounds on androgen insensitive MCF-7 cells and androgen sensitive LNCaP cells.

  17α-溴-21-碘-3β-乙酰氧基-戊烯-5-烯-20-与氨，伯胺和仲胺的反应是制备[17（20）E ]-和[17（20 ）的简便方法）ž ] -pregna -5,17-（20） -二烯-21- oylamides。介绍了12种相关酰胺的合成和特征。细胞增殖的初步测试表明合成的化合物对雄激素不敏感的MCF-7细胞和雄激素敏感的LNCaP细胞有不同的作用。