2,8-diiodoindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione | 169038-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,8-diiodoindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione
• CAS: 169038-37-3
• 化学式: C₁₅H₆I₂N₂O₂
• 分子量: 500.034
• InChiKey: UDIKOBCSUKVNQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚醌 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以27%的产率得到2,8-diiodoindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的靛红与磷酰氯反应合成色胺酮（香豆碱）衍生物

  摘要：

  5-甲基-，5-溴-和5-碘靛红与磷酰氯的反应以中等收率得到了相应的2,8-二取代的吲哚[2,1- b ]喹唑啉-6,12-二酮。5,7-二氯异丁烷不能与POCl 3反应。靛红和5-溴靛红与三氯氧磷的等摩尔混合物的治疗3吲哚并，得到[2,1- b ] -喹唑啉-6,12-二酮（色胺），2,8-二dibromoindolo [2,1- b ]喹唑啉-6- ，12-二酮，和两种异构的单溴取代的色胺酮衍生物，其中2-溴异构体占优势。

  DOI：

  10.1134/s1070428012010204

文献信息

• Synthesis of substituted tryptanthrins via oxidation of isatin and its derivatives
  作者：T. V. Moskovkina、M. V. Denisenko、A. I. Kalinovskii、V. A. Stonik

  DOI：10.1134/s1070428013120051

  日期：2013.12

  acetonitrile gave indolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione (tryptanthrin) and its 2,8-dimethyl-, 2,8-dibromo-, and 2,8-diiodo derivatives. Oxidative coupling of 5,7-dichloroisatin with isatin under analogous conditions afforded 2,4-dichloroindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione, while 1,4-dichloroindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione and 1,4-dichloro-8-methylindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione were obtained by

  在无水乙腈中用高锰酸钾氧化isatin及其5取代的类似物，得到吲哚[2,1 - b ]喹唑啉-6,12-二酮（色胺酮）及其2,8-二甲基-，2,8-二溴-和2,8-二碘衍生物。在类似条件下，将5,7-二氯靛红与靛红氧化偶联，得到2,4-二氯吲哚[2,1 - b ]喹唑啉-6,12-二酮，而1,4-二氯吲哚[2,1 - b ]喹唑啉-6通过将4,7-二氯靛红与靛红和5-甲基靛红分别氧化偶联，得到1,2,2-二酮和1,4-二氯-8-甲基吲哚并[2,1- b ]喹唑啉-6,12-二酮。
• Synthesis of tryptanthrin (couroupitine) derivatives by reaction of substituted isatins with phosphoryl chloride
  作者：T. V. Moskovkina、A. I. Kalinovskii、V. V. Makhan’kov

  DOI：10.1134/s1070428012010204

  日期：2012.1

  corresponding 2,8-disubstituted indolo[2,1-b]quinazoline-6,12-diones in moderate yield. 5,7-Dichloroisatin failed to react with POCl3. Treatment of an equimolar mixture of isatin and 5-bromoisatin with POCl3 afforded indolo[2,1-b]-quinazoline-6,12-dione (tryptanthrin), 2,8-dibromoindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione, and two isomeric monobromo-substituted tryptanthrin derivatives, the 2-bromo isomer

  5-甲基-，5-溴-和5-碘靛红与磷酰氯的反应以中等收率得到了相应的2,8-二取代的吲哚[2,1- b ]喹唑啉-6,12-二酮。5,7-二氯异丁烷不能与POCl 3反应。靛红和5-溴靛红与三氯氧磷的等摩尔混合物的治疗3吲哚并，得到[2,1- b ] -喹唑啉-6,12-二酮（色胺），2,8-二dibromoindolo [2,1- b ]喹唑啉-6- ，12-二酮，和两种异构的单溴取代的色胺酮衍生物，其中2-溴异构体占优势。
• Use of tryptanthrin compounds for immune potentiation
  申请人：Chiron Corporation

  公开号：US20040241192A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The invention provides immunostimulatory compositions and methods of administration thereof. Also provided are methods of administering a tryptanthrin compound in an effective amount to enhance the immune response of a subject to an antigen. Also provided are methods of administering an effective amount of a tryptanthrin to stimulate the immune response in a subject for the treatment of cancer. Further provided are methods of administering a tryptanthrin compounds as an immunotherapeutic in the treatment of infectious diseases.

  该发明提供了免疫刺激性组合物及其给药方法。还提供了一种给予色胺酸酸衍生物有效量的方法，以增强受体对抗原的免疫反应。还提供了一种给予有效量色胺酸酸衍生物的方法，以刺激受体的免疫反应，用于治疗癌症。此外，还提供了一种给予色胺酸酸衍生物作为免疫治疗剂治疗传染病的方法。
• USE OF TRYPTANTHRIN COMPOUNDS FOR IMMUNE POTENTIATION
  申请人：VALIANTE Nicholas M.

  公开号：US20120244182A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The invention provides immunostimulatory compositions and methods of administration thereof. Also provided are methods of administering a tryptanthrin compound in an effective amount to enhance the immune response of a subject to an antigen. Also provided are methods of administering an effective amount of a tryptanthrin to stimulate the immune response in a subject for the treatment of cancer. Further provided are methods of administering a tryptanthrin compounds as an immunotherapeutic in the treatment of infectious diseases.

  本发明提供了免疫刺激组合物及其给药方法。还提供了一种给予吲哚丹宁化合物有效量的方法，以增强受体对抗原的免疫反应。还提供了一种给予有效量的吲哚丹宁化合物的方法，以刺激受体对癌症的免疫反应。此外，还提供了将吲哚丹宁化合物作为免疫治疗剂治疗传染病的方法。
• EP1594524A4
  申请人：——

  公开号：EP1594524A4

  公开（公告）日：2008-09-03