dimethyl(2-hydroxy-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl)amine | 80233-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethyl(2-hydroxy-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl)amine
• 英文别名: 1-dimethylamino-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecan-2-ol；1-(Dimethylamino)-3-(perfluorooctyl)propan-2-ol；1-(dimethylamino)-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecan-2-ol
• CAS: 80233-99-4
• 化学式: C₁₃H₁₂F₁₇NO
• 分子量: 521.217
• InChiKey: VZJHUOYEUNMDQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-丁磺酸内酯 、 dimethyl(2-hydroxy-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl)amine 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到4-[N,N-dimethyl(2-hydroxy-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl)ammonium]butanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  两亲性全氟烷基化砜和磺酸盐甜菜碱

  摘要：

  两种类型的全氟烷基的含两亲砜的7 - 9和13 - 15，分别和磺酸盐甜菜碱23 - 32使用2制备- [（全氟烷基）甲基]环氧乙烷（1-3，R ˚F  = C 4 ˚F 9， C 6 F 13，C 8 F 17）或3-（全氟烷基）丙基碘（16和17，R F  = C 6 F 13，C 8 F 17）作为起始化合物。两步合成的总产率高于90％。化合物7 – 9是由[oxiranes] 1 – 3与2-sulfanylethan-1-ol反应并随后氧化中间体硫化物而制备的。类似地，两亲物13 - 15通过环氧乙烷的类似反应得到13与硫代吗啉和在吗啉环中的硫原子的后续氧化。在甜菜碱23 – 32的合成中，起始化合物1 – 3或16和17 首先使它们与二甲胺反应，然后使中间氟烷基（二甲基）胺与丙烷-1,3-或丁烷-1,4-内酯进行开环反应。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.02.011
• 作为产物：
  描述：

  3-(全氟正辛基)-1,2-环氧丙烷 、 二甲胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 dimethyl(2-hydroxy-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl)amine
  参考文献：
  名称：

  不含任何添加剂的半氟化季铵盐形成的蠕虫状胶束溶液的行为†

  摘要：

  在本工作中，分两步合成了一系列氟化季铵盐。通过DLS，ζ电位，粘度和Cryo-SEM表征所获得的表面活性剂的物理性质。具有长氟化链的表面活性剂形成长而高度柔性的聚集体，从而导致高粘度溶液并形成由柔性蠕虫状胶束制成的缠结网络。在没有任何添加剂的情况下，形成水凝胶的表面活性剂的粘弹性特性与zeta电位和Cryo-SEM观察结果一起进行了表征。它们具有最大的粘度，是蠕虫状胶束形成的函数。氟化和烃链长度的增加有助于这种粘弹性行为的增强。

  DOI：

  10.1039/c3sm51591e

文献信息

• Behavior of wormlike micellar solutions formed without any additives from semi-fluorinated quaternary ammonium salts
  作者：Gennifer Padoan、Elisabeth Taffin de Givenchy、Alessandro Zaggia、Sonia Amigoni、Thierry Darmanin、Lino Conte、Frédéric Guittard

  DOI：10.1039/c3sm51591e

  日期：——

  of the obtained surfactants were characterized by DLS, zeta potential, viscosity, and Cryo-SEM. The surfactants with a long fluorinated chain form long and highly flexible aggregates that lead to highly viscous solutions and the formation of an entangled network made of flexible worm-like micelles. The viscoelastic properties of the surfactants that form hydrogels without any additives were characterized

  在本工作中，分两步合成了一系列氟化季铵盐。通过DLS，ζ电位，粘度和Cryo-SEM表征所获得的表面活性剂的物理性质。具有长氟化链的表面活性剂形成长而高度柔性的聚集体，从而导致高粘度溶液并形成由柔性蠕虫状胶束制成的缠结网络。在没有任何添加剂的情况下，形成水凝胶的表面活性剂的粘弹性特性与zeta电位和Cryo-SEM观察结果一起进行了表征。它们具有最大的粘度，是蠕虫状胶束形成的函数。氟化和烃链长度的增加有助于这种粘弹性行为的增强。
• Pentahydroperfluoroalkylamine n-oxides
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0149347A1

  公开（公告）日：1985-07-24

  Amine N-oxides represented by the formula: wherein Rf is C3-C20 perfluoroalkyl; R is H or alkanoyl containing 1-4 carbons; R' and R2 are the same or different C1-C6 alkyl or C1-C6 hydroxyalkyl, or together with the N atom to which they are bonded form a piperidine, morpholine or N-alkyl (C1-C4) piperazine ring; or R' is C1-C6 alkyl or C1-C8 hydroxyalkyl R3 is C1-C6 alkyl or C1-C6 hydroxyalkyl; and n is an integer from 1-8; and mixtures thereof. The amine N-oxides are highly effective in reducing the surface tension of aqueous systems and as aqueous foaming agents. They are prepared by oxidizing the amine represented by the formula:

  式中 Rf 为 C3-C20 全氟烷基；R 为 H 或含 1-4 个碳原子的烷酰基；R'和 R2 为相同或不同的 C1-C6 烷基或 C1-C6 羟基烷基，或与它们结合的 N 原子一起形成哌啶、吗啉或 N-烷基（C1-C4）哌嗪环；或 R' 为 C1-C6 烷基或 C1-C8 羟基烷基；R3 为 C1-C6 烷基或 C1-C6 羟基烷基；n 为 1-8 的整数；以及它们的混合物。 胺 N-氧化物在降低水性体系的表面张力和用作水性发泡剂方面非常有效。 其制备方法是氧化式中所代表的胺：
• Amphiphilic perfluoroalkylated sulfones and sulfonate betaines
  作者：Robert Kaplánek、Oldřich Paleta

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.02.011

  日期：2007.7

  overall yields of two-step syntheses were above 90%. The compounds 7–9 were prepared by the reaction of oxiranes 1–3 with 2-sulfanylethan-l-ol and subsequent oxidation of intermediate sulfides. Similarly, the amphiphiles 13–15 were obtained by analogous reaction of oxiranes 1–3 with thiomorpholine and subsequent oxidation of the sulfur atom in the morpholine ring. In the syntheses of betaines 23–32, the

  两种类型的全氟烷基的含两亲砜的7 - 9和13 - 15，分别和磺酸盐甜菜碱23 - 32使用2制备- [（全氟烷基）甲基]环氧乙烷（1-3，R ˚F  = C 4 ˚F 9， C 6 F 13，C 8 F 17）或3-（全氟烷基）丙基碘（16和17，R F  = C 6 F 13，C 8 F 17）作为起始化合物。两步合成的总产率高于90％。化合物7 – 9是由[oxiranes] 1 – 3与2-sulfanylethan-1-ol反应并随后氧化中间体硫化物而制备的。类似地，两亲物13 - 15通过环氧乙烷的类似反应得到13与硫代吗啉和在吗啉环中的硫原子的后续氧化。在甜菜碱23 – 32的合成中，起始化合物1 – 3或16和17 首先使它们与二甲胺反应，然后使中间氟烷基（二甲基）胺与丙烷-1,3-或丁烷-1,4-内酯进行开环反应。
• Characterization of air/water interface adsorption of a series of partially fluorinated/hydrogenated quaternary ammonium salts
  作者：Gennifer Padoan、Thierry Darmanin、Alessandro Zaggia、Sonia Amigoni、Lino Conte、Frédéric Guittard

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.07.023

  日期：2015.10

  The adsorption at air/water interface of a series of partially fluorinated/hydrogenated quaternary ammonium salts was characterized by the determination of static and dynamic surface tension, critical micelle concentration, surface excess, area per molecule and Krafft temperature. In particular, the variation of these parameters was studied as a function of fluorinated and hydrogenated chain length

  通过测定静态和动态表面张力，临界胶束浓度，表面过量，每分子面积和Krafft温度，对一系列部分氟化/氢化季铵盐在空气/水界面的吸附进行了表征。特别地，研究了这些参数的变化与氟化和氢化链长的关系。 氟化和氢化部分的改性可精细调节所有上述物理表面性能：增加氟化碳原子数可提高表面活性剂降低表面张力的效率和效率，迁移至界面的动力学有利于达到平衡条件，这很关键胶束浓度降低，表面过量增加。相反地​​，增加氢化部分的长度会同时降低表面活性剂的有效性和效率，迁移到界面的过程变慢，cmc被增加，表面多余被压抑。无论取代基的性质如何（氟或氢），每个分子的面积和Krafft温度似乎主要受引入分子中碳原子总数的影响。