6,7-dimethyl-2-(pent-4-enyloxy)quinoxaline | 1072454-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dimethyl-2-(pent-4-enyloxy)quinoxaline
• 英文别名: 6,7-dimethyl-2-pent-4-enoxyquinoxaline
• CAS: 1072454-17-1
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: QDAOGFUTLNJHJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethyl-2-(pent-4-enyloxy)quinoxaline 在 AD-mix-α 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以58%的产率得到5-(6,7-dimethylquinoxalin-2-yloxy)pentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  新的无环喹喔啉核苷。合成和抗HIV活性。

  摘要：

  通过衍生物1-6和7的不尖锐的不对称二羟基化反应，合成了一系列无环核苷取代的1-（4,5-二羟基戊基）（13-8）和2-（4,5-二羟基戊氧基）喹喔啉（19-24）。 -12。在提供28的NaH / DMF存在下，用（R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基甲基-对甲苯磺酸酯（27）处理喹喔啉碱26。酸水解28得到1- （2，3-二羟丙基）-6，7-二甲基-喹喔啉-2-酮（29）。或者，通过30的无锐二羟基化作用制备29。评估了所有化合物在MT-4细胞中的体外抗HIV-1和HIV-2活性，发现没有活性，只有29种化合物显示EC50抑制HIV-1。值为0.15 +/- 0.1 microg / ml，治疗指数（SI）为73。

  DOI：

  10.1080/15257770701795920
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 、 2-羟基-6,7-二甲基喹喔啉 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到6,7-dimethyl-1-(pent-4-enyl)quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的同型无环核苷1-（戊-4-烯基）喹喔啉-2-酮和2-（戊-4-烯氧基）喹喔啉的合成及抗HIV活性

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-007-0164-0

文献信息

• Photoinduced Decarboxylative C3–H Alkylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Akash Bisoyi、Alisha Rani Tripathy、Girish Suresh Yedase、Shifana Sinu P、Udita Choudhury、Veera Reddy Yatham

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02823

  日期：2023.2.17

  An efficient, catalyst- and additive-free, visible-light-driven radical C3–H alkylation of quinoxalin-2(1H)-one derivatives has been developed. This reaction utilizes alkyl-NHP-esters as an alkyl radical donor and quinoxalin-2(1H)-one derivatives as an alkyl radical acceptor. The operationally simple protocol works under mild reaction conditions and tolerates a variety of functional groups. Furthermore

  已开发出一种高效、无催化剂和添加剂、可见光驱动的自由基 C3-H 烷基化喹喔啉-2(1 H )-酮衍生物。该反应利用烷基-NHP-酯作为烷基自由基供体和喹喔啉-2(1 H )-酮衍生物作为烷基自由基受体。操作简单的协议在温和的反应条件下工作，并容忍各种功能组。此外，该方法的合成效用已成功用于合成生物学相关的 C3-烷基取代喹喔啉-2(1 H )-一衍生物
• Metal‐Free Direct C3−H Alkylation and Arylation of Quinoxalin‐2(1<i>H</i>)‐Ones with Inert Alkyl and Aryl Chlorides
  作者：Alisha Rani Tripathy、Ashutosh Mishra、Vesaj Singh、Veera Reddy Yatham

  DOI：10.1002/chem.202300774

  日期：2023.8.21

  Organo photocatalyst: Visible light enabled metal-free redox-neutral direct C3−H alkylation/arylation of quinoxalin-2(1H)-ones with Inert alkyl and aryl chlorides have been reported.

  有机光催化剂：已经报道了可见光使喹喔啉-2(1 H )-酮与惰性烷基和芳基氯化物发生无金属氧化还原中性直接C3−H烷基化/芳基化。
• New Acyclic Quinoxaline Nucleosides. Synthesis and Anti-Hiv Activity
  作者：Ibrahim A. I. Ali、Iman A. Al-Masoudi、Nazik M. Aziz、Najim A. Al-Masoudi

  DOI：10.1080/15257770701795920

  日期：2008.1.18

  A series of acyclonucleosides substituted 1-(4,5-dihydroxypentyl) (13-8) and 2-(4,5-dihydroxypentyloxy)quinoxalines (19-24) were synthesized by the sharpless asymmetric dihydroxylation of the derivatives 1-6 and 7-12, respectively. Treatment of the quinoxaline base 26 with (R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl-p-toluenesulfonate (27) in the presence of NaH/DMF furnished 28. Acid hydrolysis of 28

  通过衍生物1-6和7的不尖锐的不对称二羟基化反应，合成了一系列无环核苷取代的1-（4,5-二羟基戊基）（13-8）和2-（4,5-二羟基戊氧基）喹喔啉（19-24）。 -12。在提供28的NaH / DMF存在下，用（R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基甲基-对甲苯磺酸酯（27）处理喹喔啉碱26。酸水解28得到1- （2，3-二羟丙基）-6，7-二甲基-喹喔啉-2-酮（29）。或者，通过30的无锐二羟基化作用制备29。评估了所有化合物在MT-4细胞中的体外抗HIV-1和HIV-2活性，发现没有活性，只有29种化合物显示EC50抑制HIV-1。值为0.15 +/- 0.1 microg / ml，治疗指数（SI）为73。
• Synthesis and anti-HIV activity of new homo acyclic nucleosides, 1-(pent-4-enyl)quinoxalin-2-ones and 2-(pent-4-enyloxy)quinoxalines
  作者：I. A. I. Ali、I. A. Al-Masoudi、H. Gh. Hassan、N. A. Al-Masoudi

  DOI：10.1007/s10593-007-0164-0

  日期：2007.8