meso-cyclopent-4-ene-1,3-diyl diisopropyl dicarbonate | 1215098-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: meso-cyclopent-4-ene-1,3-diyl diisopropyl dicarbonate
• 英文别名: cis-cyclopent-4-ene-1,3-diyl diisopropyl dicarbonate；propan-2-yl [(1S,4R)-4-propan-2-yloxycarbonyloxycyclopent-2-en-1-yl] carbonate
• CAS: 1215098-84-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: HHXIRDKQPQHCMP-PHIMTYICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-cyclopent-4-ene-1,3-diyl diisopropyl dicarbonate 、 联硼酸频那醇酯 在 (S,S)-quinoxP 、 copper (I) tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化的不对称硼烷基取代和醛的立体选择性烯丙基化，对中-2-烯烃-1,4-二醇衍生物进行不对称化

  摘要：

  打破镜子：标题中所述的反应序列被应用于有价值的手性药物前体的合成，以及具有多个手性中心的复杂化合物的快速立体选择性组装（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200905993
• 作为产物：
  描述：

  顺式-4-环戊烯-1,3-二醇 、 氯甲酸异丙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到meso-cyclopent-4-ene-1,3-diyl diisopropyl dicarbonate
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化的不对称硼烷基取代和醛的立体选择性烯丙基化，对中-2-烯烃-1,4-二醇衍生物进行不对称化

  摘要：

  打破镜子：标题中所述的反应序列被应用于有价值的手性药物前体的合成，以及具有多个手性中心的复杂化合物的快速立体选择性组装（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200905993

文献信息

• Ligand-Controlled Selectivity in the Desymmetrization of <i>meso</i> Cyclopenten-1,4-diols via Rhodium(I)-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids
  作者：Frederic Menard、David Perez、Daniela Sustac Roman、Timothy M. Chapman、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo100391e

  日期：2010.6.18

  a Rh-catalyzed asymmetric allylic substitution. Depending on the type of ligand used, each of two regioisomeric products can be obtained in good yield and excellent enantioselectivity. Under rhodium(I) catalysis, bisphosphine P-Phos ligands form trans-1,2-arylcyclopentenols as the major product, whereas Segphos ligands lead predominantly to trans-1,4-arylcyclopentenols.

  的对映体选择性高desymmetrization内消旋环戊-2-烯-1,4-二乙基二碳酸酯已使用铑催化的不对称烯丙位取代显影。根据所用配体的类型，可以以良好的产率和优异的对映选择性获得两种区域异构产物中的每一种。在铑（I）催化下，双膦P-Phos配体形成反式-1,2-芳基环戊烯醇作为主要产物，而Segphos配体主要导致反式-1,4-芳基环戊烯醇。