2-(((4-chlorophenyl)amino)methyl)benzopyrimidin-4(3H)-one | 134577-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(((4-chlorophenyl)amino)methyl)benzopyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-[(4-Chloro-phenylamino)-methyl]-3H-quinazolin-4-one；2-[(4-chloroanilino)methyl]-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 134577-54-1
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃O
• 分子量: 285.733
• InChiKey: NTEPUZHONZEDJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((4-chlorophenyl)amino)methyl)benzopyrimidin-4(3H)-one 在 一水合肼 作用下， 反应 2.5h， 以64%的产率得到3-Amino-2-[(4-chloro-phenylamino)-methyl]-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Reddy; Vasantha; Naga Raju, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 1, p. 40 - 44

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氯乙酰基氨基)-苯甲酰胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(((4-chlorophenyl)amino)methyl)benzopyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reddy; Vasantha; Naga Raju, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 1, p. 40 - 44

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Access to new phosphonate- and imidazolidine-benzopyrimidinone derivatives as antityrosinase and anti-acetylcholinesterase agents: Design, synthesis and molecular docking
  作者：Sarra Chortani、Amel Hajlaoui、Salma Jlizi、Abdel Halim Harrath、Hichem Ben Jannet、Anis Romdhane

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133693

  日期：2022.11

  acetylcholinesterase and tyrosinase inhibitors, a series of dialkyl phosphonate-benzopyrimidinones 4a-b was prepared via Michaelis-Arbuzov rearrangement (Arbusov reaction) of benzopyrimidinone chloride 2 with trialkyl phosphate, as well as a series of imidazolidine-benzopyrimidinone derivatives 5a-g synthesized by Mannich reaction of 2-((arylamino)methyl) benzopyrimidin-4(3H)-one 3 with formaldehyde. The structures

  为了发现新的乙酰胆碱酯酶和酪氨酸酶抑制剂，通过苯并嘧啶酮氯化物2与磷酸三烷基酯的Michaelis-Arbuzov重排（Arbusov反应）制备了一系列膦酸二烷基酯-苯并嘧啶酮4a-b，以及一系列咪唑烷-苯并嘧啶酮衍生物5a-g由 2-((芳氨基)甲基) benzopyrimidin-4(3 H )-one 3与甲醛的 Mannich 反应合成。通过1 H NMR、13 C NMR 和 ESI-HRMS 研究了新目标化合物的结构。评估所有合成的化合物的抗乙酰胆碱酯酶和抗酪氨酸酶活性。化合物5f、3g和4b显示出最高的酪氨酸酶抑制作用，发现化合物3g、3d和5g是最抗乙酰胆碱酯酶的药物。此外，讨论了所有合成化合物的构效关系（SAR），并通过分子对接研究证实了最有效抑制剂的相互作用模式。
• A New Synthesis of 2-Aryl-2H-Pyrazino[2,1-B]quinazolin-3,6[1H,4H)-diones
  作者：P. S. N. Reddy、Ch. Nagaraju

  DOI：10.1080/00397919108020809

  日期：1991.1

  A new synthesis of 2-aryl-2H-pyrazino[2,1-b]quinazolin-3,6(1H,4H)-diones starting from 2-chloromethylquinazolin-4(3H)-one is described.
• REDDY, P. S. N.;NAGARAJU, CH., SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N, C. 173-181
  作者：REDDY, P. S. N.、NAGARAJU, CH.

  DOI：——

  日期：——
• Reddy; Vasantha; Naga Raju, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 1, p. 40 - 44
  作者：Reddy、Vasantha、Naga Raju

  DOI：——

  日期：——