7-Chloro-2,3-dihydro-2-methylbenzofuran | 57899-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 7-Chloro-2,3-dihydro-2-methylbenzofuran
• 英文别名: 7-Chloro-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 57899-12-4
• 化学式: C₉H₉ClO
• mdl: MFCD12197293
• 分子量: 168.623
• InChiKey: ZWDZBFAYCSFELE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-6-氯苯酚 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以19%的产率得到7-Chloro-2,3-dihydro-2-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  侧链带有CC双键的苯酚衍生物的分子内环化

  摘要：

  使用铜和银催化剂检查了在侧链具有CC双键的苯酚衍生物的分子内环化作用。例如，使用Cu（OTf）2以70％的产率或使用AgClO 4以90％的产率将2-烯丙基苯酚（1a）转化为2,3-二氢-2-甲基苯并呋喃（2a）。将该催化剂用于2-烯丙基苯酚衍生物，2-（3-丁烯基）苯酚，具有CC双键的苯甲酸，2-烯丙基-N-甲苯磺酰基苯胺和2-（3-丁烯氧基）苯酚的环化。此外，烯丙基苯基醚通过克莱森重排和环化转化为2a。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.05.060

文献信息

• Devakumar, C.; Mukerjee, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 368 - 372
  作者：Devakumar, C.、Mukerjee, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• DEVAKUMAR C.; MUKERJEE S. K., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 4, 368-372
  作者：DEVAKUMAR C.、 MUKERJEE S. K.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular cyclization of phenol derivatives with C C double bond in a side chain
  作者：Yoshihiko Ito、Risa Kato、Kentaro Hamashima、Yohei Kataoka、Yohei Oe、Tetsuo Ohta、Isao Furukawa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.05.060

  日期：2007.1

  Intramolecular cyclization of phenol derivatives with CC double bond on a side chain was examined using copper and silver catalyst. For example, 2-allylphenol (1a) was converted to 2,3-dihydro-2-methylbenzofuran (2a) in 70% yield using Cu(OTf)2 or in 90% yield using AgClO4. This catalysis was applied to cyclization of 2-allylphenol derivatives, 2-(3-butenyl)phenol, benzoic acids with CC double bond

  使用铜和银催化剂检查了在侧链具有CC双键的苯酚衍生物的分子内环化作用。例如，使用Cu（OTf）2以70％的产率或使用AgClO 4以90％的产率将2-烯丙基苯酚（1a）转化为2,3-二氢-2-甲基苯并呋喃（2a）。将该催化剂用于2-烯丙基苯酚衍生物，2-（3-丁烯基）苯酚，具有CC双键的苯甲酸，2-烯丙基-N-甲苯磺酰基苯胺和2-（3-丁烯氧基）苯酚的环化。此外，烯丙基苯基醚通过克莱森重排和环化转化为2a。