(Z)-3-hydroxy-1-(naphthalen-2'-yl)prop-2-en-1-one | 87294-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-3-hydroxy-1-(naphthalen-2'-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-3-hydroxy-1-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 87294-96-0
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: LTBKJYIGNGUHMZ-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-hydroxy-1-(naphthalen-2'-yl)prop-2-en-1-one 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis ofm-Terphenyls

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30384
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (Z)-3-hydroxy-1-(naphthalen-2'-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  重氮醛化学。第1部分。在中性至酸性介质中酰基乙醛的重氮化。直接合成α-重氮-β-氧醛的方法†

  摘要：

  首次实现了酰基乙醛的非脱甲酰化重氮化反应：2-叠氮基-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸酯（4）与酰基乙醛3的反应部分进行而没有甲酰化，生成了16种新的α-重氮-β-乙醛1与重氮甲基酮2，特别是在存在NaOAc的情况下（方案1，表1和2）。产物分布是取代基依赖性的，并且可以定量相关。这种新的重氮化反应似乎是合成这些重氮氧醛的一种替代，直接且更通用的方法。α-氧代环链烷甲醛5仅给出痕量（如果有的话）的α-重氮环烷酮如图7所示，分离出重排产物6（方案2）。讨论了反应机理（方案4和5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770819

文献信息

• Diazoaldehyde Chemistry. Part 1. Transdiazotization of Acylacetaldehydes in Neutral-to-Acidic Medium. A Direct Approach to the Synthesis of α-Diazo-β-oxoaldehydes
  作者：Özkan Sezer、Olcay Anaç

  DOI：10.1002/hlca.19940770819

  日期：1994.12.14

  non-deformylating transdiazotization of acylacetaldehydes was achieved: the reactions of 2-azido-l-ethylpyridinium tetrafluoroborate (4) with acylacetaldehydes 3 proceeded partially without deformylation to yield 16 new α-diazo-β-oxoaldehydes 1 along with diazomethyl ketones 2, especially in the presence of NaOAc (Scheme 1, Tables 1 and 2). The product distribution was substituent-dependent and could

  首次实现了酰基乙醛的非脱甲酰化重氮化反应：2-叠氮基-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸酯（4）与酰基乙醛3的反应部分进行而没有甲酰化，生成了16种新的α-重氮-β-乙醛1与重氮甲基酮2，特别是在存在NaOAc的情况下（方案1，表1和2）。产物分布是取代基依赖性的，并且可以定量相关。这种新的重氮化反应似乎是合成这些重氮氧醛的一种替代，直接且更通用的方法。α-氧代环链烷甲醛5仅给出痕量（如果有的话）的α-重氮环烷酮如图7所示，分离出重排产物6（方案2）。讨论了反应机理（方案4和5）。
• A Synthesis of<i>m</i>-Terphenyls
  作者：M. A. Tius、S. Savariar

  DOI：10.1055/s-1983-30384

  日期：——