2-(1-benzyloxy-5-methoxynaphthalen-2-yl)ethanal | 883278-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-benzyloxy-5-methoxynaphthalen-2-yl)ethanal
• 英文别名: 2-(5-Methoxy-1-phenylmethoxynaphthalen-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 883278-66-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: LWDODTUSALEMIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-benzyloxy-5-methoxynaphthalen-2-yl)ethanal 、 三甲基碘化亚砜 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.25h， 以69%的产率得到1-benzyloxy-2-(2,3-epoxypropyl)-5-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective synthesis of elecanacin through an intramolecular naphthoquinone-vinyl ether photochemical cycloaddition

  摘要：

  通过对 5-甲氧基-2-(2-乙烯氧基丙基)萘-1,4-二酮进行 2 + 2 环加成反应，从美洲榄香烯 Merr. et Heyne（鸢尾科）的鳞茎中分离得到了一种不寻常的环丁基融合萘-1,4-二酮衍生物--榄香素及其同系物异榄香素。从(R)-环氧丙烷开始的对映体纯榄香脂的合成确定了天然产物的绝对构型，并发现从鳞茎中分离出的样品对映体的过量率仅为 14%。

  DOI：

  10.1039/b517008g
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-(2-propen-1-yl)naphthalen-1-ol 在 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(1-benzyloxy-5-methoxynaphthalen-2-yl)ethanal
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective synthesis of elecanacin through an intramolecular naphthoquinone-vinyl ether photochemical cycloaddition

  摘要：

  通过对 5-甲氧基-2-(2-乙烯氧基丙基)萘-1,4-二酮进行 2 + 2 环加成反应，从美洲榄香烯 Merr. et Heyne（鸢尾科）的鳞茎中分离得到了一种不寻常的环丁基融合萘-1,4-二酮衍生物--榄香素及其同系物异榄香素。从(R)-环氧丙烷开始的对映体纯榄香脂的合成确定了天然产物的绝对构型，并发现从鳞茎中分离出的样品对映体的过量率仅为 14%。

  DOI：

  10.1039/b517008g

文献信息

• The enantioselective synthesis of elecanacin through an intramolecular naphthoquinone-vinyl ether photochemical cycloaddition
  作者：Linda B. Nielsen、Dieter Wege

  DOI：10.1039/b517008g

  日期：——

  Elecanacin, an unusual cyclobuta-fused naphthalene-1,4-dione derivative isolated from the bulbs of Eleutherine Americana Merr. et Heyne (Iridaceae) has been obtained, together with its epimer isoelecanacin, by a 2 + 2 cycloaddition resulting from irradiation of 5-methoxy-2-(2-vinyloxypropyl)naphthalene-1,4-dione. The synthesis of enantiopure elecanacin starting with (R)-propylene oxide has established the absolute configuration of the natural product and has revealed that the sample isolated from the bulbs possessed an enantiomeric excess of only 14%.

  通过对 5-甲氧基-2-(2-乙烯氧基丙基)萘-1,4-二酮进行 2 + 2 环加成反应，从美洲榄香烯 Merr. et Heyne（鸢尾科）的鳞茎中分离得到了一种不寻常的环丁基融合萘-1,4-二酮衍生物--榄香素及其同系物异榄香素。从(R)-环氧丙烷开始的对映体纯榄香脂的合成确定了天然产物的绝对构型，并发现从鳞茎中分离出的样品对映体的过量率仅为 14%。