3-methylisoguanine | 32706-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-methylisoguanine
• 英文别名: 6-amino-3,9-dihydro-3-methyl-2H-purin-2-one；3-Methylisoguanin；6-amino-3-methyl-3,7(9)-dihydro-purin-2-one；6-amino-3-methyl-7H-purin-2-one
• CAS: 32706-05-1
• 化学式: C₆H₇N₅O
• 分子量: 165.154
• InChiKey: SUULACNPYJBKNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylisoguanine 生成 2-Hydroxy-3-methyl-2,3-dihydro-1H-purin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  OTSUKA, JODZO;ATEHMA, SAKAEHKO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methylisoguanosine 在 盐酸 作用下， 反应 15.0h， 以60%的产率得到3-methylisoguanine
  参考文献：
  名称：

  3-Methylisoguanosine: Synthesis and acidic hydrolysis of the glycosyl bond.

  摘要：

  用磷氧氯化物和三乙胺组合对5-(氰基甲基氨基)-1-甲基-1H-咪唑-4-羧酰胺（14a）进行脱水反应生成了腈化合物17a。该化合物在氰胺部分经历了选择性水合作用，形成了尿素18a，然后在碱性条件下环化生成3, 9-二甲基异尿苷（19a）。类似地，核苷类似物14b的脱水反应后，处理0.1 N水合氢氧化钠，首次获得了3-甲基异尿苷（19c）。尽管在0.1 N盐酸中，3-甲基异尿苷（19c）在25°C下的N-糖苷键水解速度在已知的3-甲基-9-β-D-核糖呋喃半嘌呤中最慢，但其速度仍比未甲基化的异尿苷（3）快650倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2971

文献信息

• Synthesis of 3-methylisoguanosine, a positional isomer of pharmacologically active nucleosides from marine animals
  作者：Taisuke Itaya、Tsunehiro Harada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87300-1

  日期：1982.1
• ITAYA, TAISUKE;HARADA, TSUNEHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 2971-2976
  作者：ITAYA, TAISUKE、HARADA, TSUNEHIRO

  DOI：——

  日期：——
• OTSUKA, JODZO;ATEHMA, SAKAEHKO
  作者：OTSUKA, JODZO、ATEHMA, SAKAEHKO

  DOI：——

  日期：——
• JPS5651481A
  申请人：——

  公开号：JPS5651481A

  公开（公告）日：1981-05-09
• 3-Methylisoguanosine: Synthesis and acidic hydrolysis of the glycosyl bond.
  作者：Taisuke ITAYA、Tsunehiro HARADA

  DOI：10.1248/cpb.38.2971

  日期：——

  Dehydration of 5-(cyanomethylamino)-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxamide (14a) with a combination of phosphorus oxychloride and triethylamine afforded the nitrile 17a. This compound underwent selective hydration at the cyanamide moiety to furnish the urea 18a followed by cyclization to 3, 9-dimethylisaguaninae (19a) under alkaline conditions. Similar dehydration of the nucleoside analog 14b followed by treatment with 0.1 N aqueous sodium hydroxide led to the first access to 3-methylisoguanosine (19c). Although 3-methylisoguanosine (19c) proved to undergo hydrolysis at the N-glycosidic bond most slowly among the known 3-methyl-9-β-D-ribofuranosylpurines in 0.1 N hydrochloric acid at 25°C, the rate was 650 times faster than that for the unmethylated isoguanosine (3).

  用磷氧氯化物和三乙胺组合对5-(氰基甲基氨基)-1-甲基-1H-咪唑-4-羧酰胺（14a）进行脱水反应生成了腈化合物17a。该化合物在氰胺部分经历了选择性水合作用，形成了尿素18a，然后在碱性条件下环化生成3, 9-二甲基异尿苷（19a）。类似地，核苷类似物14b的脱水反应后，处理0.1 N水合氢氧化钠，首次获得了3-甲基异尿苷（19c）。尽管在0.1 N盐酸中，3-甲基异尿苷（19c）在25°C下的N-糖苷键水解速度在已知的3-甲基-9-β-D-核糖呋喃半嘌呤中最慢，但其速度仍比未甲基化的异尿苷（3）快650倍。