(E)-3-{4-[(Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylbut-1-enyl]phenyl}acrylic acid | 850005-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-{4-[(Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylbut-1-enyl]phenyl}acrylic acid
• 英文别名: (2E)-3-{4-[(1Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylbut-1-enyl]phenyl}prop-2-enoic acid；(E)-3-[4-[(Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylbut-1-enyl]phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 850005-37-7
• 化学式: C₂₆H₂₄O₃
• 分子量: 384.475
• InChiKey: CVYWSTMXSFLKPC-OFHXNWGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-{4-[(Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylbut-1-enyl]phenyl}acrylic acid 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以39%的产率得到(E)-3-{4-[(Z)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylbut-1-enyl]phenyl}acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIPHENYLETHYLENE COMPOUNDS AS SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES

  摘要：

  公开号：

  WO2005033056A3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-{4-[(1Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylbuten-1-enyl]phenyl}prop-2-enoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(E)-3-{4-[(Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylbut-1-enyl]phenyl}acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIPHENYLETHYLENE COMPOUNDS AS SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES

  摘要：

  公开号：

  WO2005033056A3
• 作为试剂：
  描述：

  Ethyl (2E)-3-{4-[(1Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylbuten-1-enyl]phenyl}prop-2-enoate 、 sodium hydroxide 、 盐酸 、 水 在 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 (E)-3-{4-[(Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylbut-1-enyl]phenyl}acrylic acid 作用下， 以 乙醇 、 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以to provide the title compound, 6 (39.34 g, 100%)的产率得到(E)-3-{4-[(Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylbut-1-enyl]phenyl}acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Triphenylethylene compounds as selective estrogen receptor modulators

  摘要：

  公式(I)的化合物：具有多种治疗用途，特别是新型的前药，特别适用于传递母化合物进行选择性雌激素受体调节。

  公开号：

  US07442833B2

文献信息

• Lead Optimization of Benzoxepin-Type Selective Estrogen Receptor (ER) Modulators and Downregulators with Subtype-Specific ERα and ERβ Activity
  作者：Niamh M. O’Boyle、Irene Barrett、Lisa M. Greene、Miriam Carr、Darren Fayne、Brendan Twamley、Andrew J. S. Knox、Niall O. Keely、Daniela M. Zisterer、Mary J. Meegan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01917

  日期：2018.1.25

  tamoxifen (2a) and fulvestrant (5). Three series of ER-ligands based on the benzoxepin scaffold structure were synthesized: series I containing an acrylic acid, series II with an acrylamide, and series III with a saturated carboxylic acid substituent. These compounds were shown to be high affinity ligands for the ER with nanomolar IC50 binding values. Series I acrylic acid ligands were generally ERα selective

  雌激素受体 α (ERα) 是他莫昔芬 ( 2a ) 和氟维司群 ( 5 )等药物设计的重要目标。合成了三个系列的基于苯并氧杂环酯支架结构的 ER 配体：系列 I 含有丙烯酸，系列 II 具有丙烯酰胺，系列 III 具有饱和羧酸取代基。这些化合物被证明是具有纳摩尔 IC 50结合值的 ER 的高亲和力配体。I 系列丙烯酸配体通常具有 ERα 选择性。特别是化合物13e以苯基五-2,4-二烯酸取代基为特征的研究表明，在 MCF-7 乳腺癌细胞中具有抗增殖和下调 ERα 和 ERβ 表达的作用。有趣的是，从系列 III 中，苯氧基丁酸衍生化合物22不具有抗增殖作用，并且选择性下调 ERβ。进行了苯并恶平配体的对接研究。化合物13e是作为临床相关 SERD 开发的有前景的先导物，而化合物22将成为有助于阐明 ERβ 在癌细胞中作用的有用实验探针。
• Novel compounds
  申请人：Eaddy Fred John

  公开号：US20070111971A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Compounds of formula (I): with a variety of therapeutic uses, more particularly novel prodrugs that are particularly useful for delivering a parent compound for selective estrogen receptor modulation.

  化学式为（I）的化合物具有多种治疗用途，尤其是新型的前药，特别适用于传递父化合物以进行选择性雌激素受体调节。
• TRIPHENYLETHYLENE COMPOUNDS AS SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1692127A2

  公开（公告）日：2006-08-23
• US7442833B2
  申请人：——

  公开号：US7442833B2

  公开（公告）日：2008-10-28
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005033056A2

  公开（公告）日：2005-04-14

  The present invention relates to novel compounds of Formula (I) with a variety of therapeutic uses, more particularly novel prodrugs that are particularly useful for delivering a parent compound for selective estrogen receptor modulation. R1 is -C(O)-alkyl, -C(O)-aryl, -C(O)-heteroaryl, -C(O)-cycloalkyl, -C(O)-(CH2)n-NR4R5, -C(O)-O-alkyl, C(O)-(CH2)n-O-alkyl, -C(O)-(CH2)n-haloalkyl, -C(O)-(CH2)n-heterocylcyl, or -PO 3 H 2; R4 and R5 each independently are selected from H and alkyl; and n is 1 to 6.