l-11b-Hydroxybrazilin Trimethyl Ether | 130233-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: l-11b-Hydroxybrazilin Trimethyl Ether
• 英文别名: (6aR,11bS)-3,9,10-trimethoxy-6,7-dihydroindeno[2,1-c]chromene-6a,11b-diol
• CAS: 130233-80-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: HLOAICCNAWZZOC-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 巴西红 生成 l-11b-Hydroxybrazilin Trimethyl Ether
  参考文献：
  名称：

  Protosappanins E-1 and E-2, stereoisomeric dibenzoxocins combined with brazilin from sappan lignum.

  摘要：

  从苏木（Sappan Lignum）的心材（Sappan Lignum）中分离出两种新的二苯并[b, d]氧杂蒽与巴西林的不可分离混合物，分别命名为原苏木素E-1（1）和E-2（2）。它们彼此分离为异构体六甲基醚C38H38O<11>、[α]23D -80.8°(3)和[α]24D -9.6°(4)。在碱性甲醇中，1和2的混合物与硼氢化钠发生还原裂解，生成巴西林和原苏木素B。在酸性处理中，其中一种六甲基醚（3）生成另一种六甲基醚（4）、l-11b-羟基巴西林三甲基醚（13）和原苏木素C的三甲基醚的二甲基缩醛（11）。化合物1和2被证实由原苏木素C与11b-羟基巴西林通过缩醛键结合而成，并且在缩醛碳方面是立体异构体。通过核磁共振（核奥弗豪泽效应）实验确定了3和4的缩醛碳的立体化学性质。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1490

文献信息

• Protosappanins E-1 and E-2, stereoisomeric dibenzoxocins combined with brazilin from sappan lignum.
  作者：Masahiro NAGAI、Seiji NAGUMO

  DOI：10.1248/cpb.38.1490

  日期：——

  An inseparable mixture of two new dibenz[b, d]oxocins combined with brazilin, named protosappanins E-1 (1) and E-2 (2), was obtained from the heartwood (Sappan Lignum) of Caesalpinia sappan L. (Leguminosae). They were separated from each other as isomeric hexamethyl ethers C38H38O<11>, [α]23D -80.8°(3) and [α]24D -9.6°(4). The mixture of 1 and 2 afforded brazilin and protosappanin B on reductive cleavage with sodium borohydride in alkaline methanol. On acid treatment, one of the hexamethyl ethers (3) yielded the other hexamethyl ether (4), l-11b-hydroxybrazilin trimethyl ether (13), and the dimethylacetal (11) of the trimethyl ether of protosappanin C. Compounds 1 and 2 were concluded to consist of protosappanin C combined with 11b-hydroxybrazilin through an acetal linkage and to be stereoisomeric in respect of the acetal carbon. The stereochemistries at the acetal carbons of 3 and 4 were determined by means of nuclear magnetic resonance (nuclear Overhauser effect) experiments.

  从苏木（Sappan Lignum）的心材（Sappan Lignum）中分离出两种新的二苯并[b, d]氧杂蒽与巴西林的不可分离混合物，分别命名为原苏木素E-1（1）和E-2（2）。它们彼此分离为异构体六甲基醚C38H38O<11>、[α]23D -80.8°(3)和[α]24D -9.6°(4)。在碱性甲醇中，1和2的混合物与硼氢化钠发生还原裂解，生成巴西林和原苏木素B。在酸性处理中，其中一种六甲基醚（3）生成另一种六甲基醚（4）、l-11b-羟基巴西林三甲基醚（13）和原苏木素C的三甲基醚的二甲基缩醛（11）。化合物1和2被证实由原苏木素C与11b-羟基巴西林通过缩醛键结合而成，并且在缩醛碳方面是立体异构体。通过核磁共振（核奥弗豪泽效应）实验确定了3和4的缩醛碳的立体化学性质。