1-Phenyl-1,2-dihydro-cyclobuta[b]naphthalene-3,8-dione | 186797-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Phenyl-1,2-dihydro-cyclobuta[b]naphthalene-3,8-dione
• 英文别名: 2-Phenyl-1,2-dihydrocyclobuta[b]naphthalene-3,8-dione
• CAS: 186797-83-1
• 化学式: C₁₈H₁₂O₂
• 分子量: 260.292
• InChiKey: SCIPOXXOVQCGHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-1,2-dihydro-cyclobuta[b]naphthalene-3,8-dione 在 邻二氯苯 作用下， 反应 12.0h， 生成 6,11-Dimethoxy-5-phenyl-naphthacene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型烷基铝氯化物促进苯乙烯与1,4-萘醌和溴醌的[2 + 2]环加成反应：制备邻醌二甲烷前体的便捷途径

  摘要：

  已经观察到路易斯酸在苯乙烯和萘醌之间催化的[2 + 2]环加成反应的第一个例子。甲氧基和乙酰氧基萘醌的反应都是区域特异性和立体特异性的。当米-methoxystyrene采用了这样的新颖的四环也形成，并且由一个意想不到的机械途径。扩展为溴醌最终导致形成芳基萘环丁烯，这是邻醌二甲烷的常见前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82974-7
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-溴-1,4-萘醌 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Phenyl-1,2-dihydro-cyclobuta[b]naphthalene-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  新型烷基铝氯化物促进苯乙烯与1,4-萘醌和溴醌的[2 + 2]环加成反应：制备邻醌二甲烷前体的便捷途径

  摘要：

  已经观察到路易斯酸在苯乙烯和萘醌之间催化的[2 + 2]环加成反应的第一个例子。甲氧基和乙酰氧基萘醌的反应都是区域特异性和立体特异性的。当米-methoxystyrene采用了这样的新颖的四环也形成，并且由一个意想不到的机械途径。扩展为溴醌最终导致形成芳基萘环丁烯，这是邻醌二甲烷的常见前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82974-7

文献信息

• Novel alkylaluminium chloride promoted [2+2] cycloaddition reactions of styrenes with 1,4-naphthoquinones and bromoquinones: A facile route to orthoquinodimethane precursors
  作者：William S Murphy、Daniel Neville

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82974-7

  日期：1996.12

  The first examples of a Lewis acid catalysed [2+2]cycloaddition between styrenes and naphthoquinones have been observed. The reactions of both methoxyl and acetoxylnaphthoquinones were both regio- and stereospecific. When m-methoxystyrene was employed a novel tetracycle was also formed, and by an unexpected mechanistic pathway. Extension to bromoquinones resulted ultimately in the formation of ary

  已经观察到路易斯酸在苯乙烯和萘醌之间催化的[2 + 2]环加成反应的第一个例子。甲氧基和乙酰氧基萘醌的反应都是区域特异性和立体特异性的。当米-methoxystyrene采用了这样的新颖的四环也形成，并且由一个意想不到的机械途径。扩展为溴醌最终导致形成芳基萘环丁烯，这是邻醌二甲烷的常见前体。