14-(3-nitrophenyl)-9,10,11,12-tetrahydro-14H-naphtho[1',2':5,6]pyrano[2,3-b]quinolin-13-amine | 1021873-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 14-(3-nitrophenyl)-9,10,11,12-tetrahydro-14H-naphtho[1',2':5,6]pyrano[2,3-b]quinolin-13-amine
• 英文别名: 14-(3-nitrophenyl)-9,11,12,14-tetrahydro-10H-7-oxa-8-azabenzo[a]naphthacen-13-ylamine；2-(3-Nitrophenyl)-13-oxa-15-azapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.016,21]docosa-1(22),3(12),4,6,8,10,14,16(21)-octaen-22-amine
• CAS: 1021873-84-6
• 化学式: C₂₆H₂₁N₃O₃
• 分子量: 423.471
• InChiKey: VPMBQPUCQBNRBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 2-amino-4-(3-nitrophenyl)-4H-benzo[f]chromene-3-carbonitrile 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 反应 3.5h， 以62%的产率得到14-(3-nitrophenyl)-9,10,11,12-tetrahydro-14H-naphtho[1',2':5,6]pyrano[2,3-b]quinolin-13-amine
  参考文献：
  名称：

  一种简单方便的方法，用于Friedländer合成吡喃并[2,3- b ]吡啶

  摘要：

  在无溶剂条件下，通过2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃与环戊酮/环己酮的Friedländer反应，实现了SnCl 2 ·2H 2 O介导的吡喃并[2,3- b ]吡啶的高效合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.025

文献信息

• Investigation of the Reaction of <i>o</i>-Aminonitriles with Ketones: A New Modification of Friedländer Reaction and Structures of Its Products
  作者：Jiarong Li、Lijun Zhang、Daxin Shi、Qing Li、Dong Wang、Chunxia Wang、Qi Zhang、Ling Zhang、Yanqiu Fan

  DOI：10.1055/s-2007-1000841

  日期：2008.1

  A new modification of the Friedlander reaction is described and the new byproduct obtained from the reaction of O-aminonitriles and ketones was found to be 2,3-dihydroquinazolin-4(1 H)-one. The mechanism probably involved the formation of an intermediate oxazine, via the Pinner reaction and its transformation into new products via the Dimroth rearrangement.

  描述了 Friedlander 反应的新改进，发现从 O-氨基腈和酮反应中获得的新副产物是 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H)-one。该机制可能涉及通过 Pinner 反应形成中间体恶嗪，并通过 Dimroth 重排将其转化为新产物。
• A simple and convenient approach to the Friedländer synthesis of pyrano[2,3-b]pyridines
  作者：Nagarajan Panneer Selvam、Thelagathoti Hari Babu、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.025

  日期：2009.10

  SnCl2·2H2O mediated efficient synthesis of pyrano[2,3-b]pyridines was achieved by the Friedländer reaction of 2-amino-3-cyano-4H-pyrans with cyclopentanone/cyclohexanone under solvent-free condition.

  在无溶剂条件下，通过2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃与环戊酮/环己酮的Friedländer反应，实现了SnCl 2 ·2H 2 O介导的吡喃并[2,3- b ]吡啶的高效合成。