ω-Phenethylamino-ω-phenyl-acetophenon | 22312-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ω-Phenethylamino-ω-phenyl-acetophenon
• 英文别名: α-phenethylamino-deoxybenzoin；α-Phenaethylamino-desoxybenzoin；1,2-Diphenyl-2-(2-phenylethylamino)ethanone
• CAS: 22312-18-1
• 化学式: C₂₂H₂₁NO
• 分子量: 315.415
• InChiKey: GNJJDOMUTKENFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ω-Phenethylamino-ω-phenyl-acetophenon 在 air 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-2-(phenethylimino)-1,2-diphenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于Heyns重排的一锅串联反应制备α-亚氨基酮及其应用

  摘要：

  α-亚氨基酮是制备 α-氨基酮和 α-氨基醇的有用构件。然而，很少有人看到它的准备工作。在此，已开发出一种无金属且操作简单的策略来生成具有高区域选择性的 α-亚氨基酮。同时，该方法允许通过一锅级联反应制备具有高区域选择性和非对映选择性的各种N,O-缩酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02390
• 作为产物：
  描述：

  安息香精油 、 2-苯乙胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ω-Phenethylamino-ω-phenyl-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  基于Heyns重排的一锅串联反应制备α-亚氨基酮及其应用

  摘要：

  α-亚氨基酮是制备 α-氨基酮和 α-氨基醇的有用构件。然而，很少有人看到它的准备工作。在此，已开发出一种无金属且操作简单的策略来生成具有高区域选择性的 α-亚氨基酮。同时，该方法允许通过一锅级联反应制备具有高区域选择性和非对映选择性的各种N,O-缩酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02390

文献信息

• Structure-activity relationship study and optimisation of 2-aminopyrrole-1-benzyl-4,5-diphenyl-1 H -pyrrole-3-carbonitrile as a broad spectrum metallo-β-lactamase inhibitor
  作者：Ross P. McGeary、Daniel T.C. Tan、Christopher Selleck、Marcelo Monteiro Pedroso、Hanna E. Sidjabat、Gerhard Schenk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.061

  日期：2017.9

  3-carbonitrile group, vicinal 4,5-diphenyl and N-benzyl side chains of the pyrrole are important for the inhibitory potencies of these compounds against members representing the three main subclasses of metallo-β-lactamases (MBLs), i.e. IMP-1 (representing the B1 subgroup), CphA (B2) and AIM-1 (B3). Coupling of 5a with a series of acyl chlorides and anhydrides led to the discovery of two N-acylamide derivatives

  对2-氨基-1-苄基-4,5-二苯基-1 H-吡咯-3-腈5a的衍生物进行的SAR研究表明，3-腈基，邻位的4,5-二苯基和N-苄基侧链吡咯对于这些化合物对代表金属β-内酰胺酶（MBL）的三个主要亚类的成员的抑制能力很重要，即IMP-1（代表B1亚组），CphA（B2）和AIM-1（B3） 。5a与一系列酰氯和酸酐的偶联导致发现两种N-酰基酰胺衍生物10和11，作为该系列中两种最有效的IMP-1抑制剂。但是，这些化合物对CphA和AIM-1的疗效较差。5a的N-苯甲酰基衍生物对每个测试的MBL都具有很强的体外活性（抑制常数在低μM范围内）。重要的是，该化合物还显着增强了产生IMP-1，CphA或AIM-1的细胞培养物对美洛培南的敏感性。该化合物为靶向该酶家族每个主要亚组成员的通用MBL抑制剂的开发提供了一个有希望的起点。
• Indazole derivatives as JNK inhibitors and compositions and methods related thereto
  申请人：Bhagwat S. Shripad

  公开号：US20050107457A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Compounds having activity as selective inhibitors of JNK are disclosed. The compounds of this invention are indazole derivatives having the following structure: wherein R 1 , R 2 and A are as defined herein. Such compounds have utility in the treatment of a wide range of conditions that are responsive to JNK inhibition. Thus, methods of treating such conditions are also disclosed, as are pharmaceutical compositions containing one or more compounds of the above compounds.

  本发明揭示了具有选择性抑制JNK活性的化合物。本发明的化合物是具有以下结构的吲唑衍生物：其中R1、R2和A如本文所定义。这些化合物在治疗对JNK抑制有反应的广泛疾病方面具有实用性。因此，本发明还揭示了治疗这些疾病的方法，以及含有上述化合物中的一个或多个化合物的制药组合物。
• Ketones
  申请人：Barton John Peter

  公开号：US20050272036A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula (I): wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  描述了式(I)的化合物：其中变量基团如定义的那样；用于抑制11βHSD1。
• Secondary and Tertiary Amino Ketones and Alcohols Derived from Desoxybenzoin and 1,2-Diphenylethanol.¹ Ring-Chain Tautomerism of the α-(β-Hydroxyethylamino) Ketones²
  作者：Robert E. Lutz、James A. Freek、Robert S. Murphey

  DOI：10.1021/ja01186a012

  日期：1948.6
• Preparation and Application of α-Imino Ketones through One-Pot Tandem Reactions Based on Heyns Rearrangement
  作者：Ling Li、Shiqi Zhang、Xiongfei Deng、Guangxun Li、Zhuo Tang、Gang Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02390

  日期：2021.9.3

  α-Imino ketone is a useful building block for the preparation of α-amino ketones and α-amino alcohols. However, its preparation has been seldomly seen. Herein, a metal-free and operationally simple strategy has been developed to generate α-imino ketones with high regioselectivity. Meanwhile, the method allowed for the preparation of various N,O-ketals with high regioselectivities and diastereoselectivities

  α-亚氨基酮是制备 α-氨基酮和 α-氨基醇的有用构件。然而，很少有人看到它的准备工作。在此，已开发出一种无金属且操作简单的策略来生成具有高区域选择性的 α-亚氨基酮。同时，该方法允许通过一锅级联反应制备具有高区域选择性和非对映选择性的各种N,O-缩酮。