3-(2-Phenylethyl)benzoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(2-Phenylethyl)benzoyl chloride
• 英文别名: 3-(2-phenylethyl)benzoyl chloride
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• 分子量: 244.721
• InChiKey: JVLRFTKGJTXWNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Phenylethyl)benzoyl chloride 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3-phenethylbenzoyl)(propyl)carbamic chloride
  参考文献：
  名称：

  从头设计的苯甲酰脲图书馆BCL-X的抑制剂大号：合成，结构和生化特性

  摘要：

  存活的BCL-2蛋白对于药物化学家而言是有吸引力的但具有挑战性的靶标。它们参与了许多（如果不是全部）肿瘤的发生和发展，使其成为开发新的抗癌疗法的主要靶标。我们介绍了基于从头结构的药物设计方法。利用来自参与BCL-2蛋白质家族相对成员的复合物的已知结构信息，我们使用苯甲酰脲支架设计了拟肽化合物，以再现这些蛋白质之间的关键相互作用。从初始从头词干的文库设计的支架导致与低微摩尔效力（配位体的发现ķ d = 4μM）和选择性BCL-X大号。这些化合物以不同于先前已知的BCL-2抑制剂的结合方式在规范的BH3结合槽中结合。我们的研究结果为针对具有挑战性的蛋白质-蛋白质相互作用类的新型拮抗剂的设计提供了见识。

  DOI：

  10.1021/jm401948b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-styrylbenzoate 在 5percent Pd/C sodium hydroxide 、 草酰氯 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 反应 16.67h， 生成 3-(2-Phenylethyl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  4-Aminoquinolines:  Novel Nociceptin Antagonists with Analgesic Activity

  摘要：

  Small-molecule nociceptin antagonists were synthesized to examine their therapeutic potential. After a 4-aminoquinoline derivative was found to bind with the human ORL1 receptor, a series of 4-aminoquinolines and related compounds were synthesized and their binding was evaluated. Elucidation of structure-activity relationships eventually led to the optimum compounds. One of the se compounds, N-(4-amino-2-methylquinolin-6-yl) -2-(4-ethylphenoxymethyl)benzamide hydrochloride (11) not only antagonized nociceptin-induced allodynia in mice but also showed analgesic effect in a hot plate test using mice and in a formalin test using rats. Its analgesic effect was not antagonized by the opioid antagonist naloxone. These results indicate that this nociceptin antagonist has the potential to become a novel type of analgesic that differs from mu -opioid agonists.

  DOI：

  10.1021/jm0002073