DBCO-S-S-PEG3-Biotin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: DBCO-S-S-PEG3-Biotin
• 英文别名: 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[2-[2-[2-[2-[3-[2-[[4-(2-azatricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-yn-2-yl)-4-oxobutanoyl]amino]ethyldisulfanyl]propanoylamino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]pentanamide
• 化学式: C₄₂H₅₆N₆O₈S₃
• 分子量: 869.14
• InChiKey: ZJVGOGQIAYMKAS-MZOCQUDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  252
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C₃₅H₄₅N₆O⁽¹⁺⁾ 、 P¹-adenosine(5’)-P³-[N²-(prop-2-yn-1-yl)-N⁷-(4-azidobut-2-enyl)-guanosine(5’)]triphosphate 、 DBCO-S-S-PEG3-Biotin 在 copper(I) bromide 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于区域选择性RNA甲基转移酶和生物正交反应的双5'帽标记

  摘要：

  要在活细胞内检测和定位已定义的RNA链，就需要具有高特异性，灵敏度和信噪比的探针。为了追踪低丰度的生物分子，例如规则的mRNA链，并在细胞发生生物正交反应后将荧光信号与背景区分开来，必须采用开启概念。在这里，我们提出了一种简单的酶促方法，可以对具有相同或不同小功能基团的真核mRNA 5'帽上的两个不同位置进行位点特异性修饰。该方法依赖于其天然共底物的两种甲基转移酶及其类似物，并且可以扩展为三酶级联反应以进行原位生产。随后通过使用生物正交点击反应进行标记，可以使用相同的荧光基团进行双标记或使用两个不同的报告基团进行双重标记，例如Cy5染料，FRET对和荧光基团/生物素的组合。我们的双重标记策略可满足提高敏感性的需求，并应改善细胞中生物正交反应后的信噪比。

  DOI：

  10.1002/chem.201604816
• 作为产物：
  描述：

  DBCO-S-S-acid 、 N-生物素-3,6,9-三氧杂十一烷-1,11-二胺 在 五氟苯酚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以43.1%的产率得到DBCO-S-S-PEG3-Biotin
  参考文献：
  名称：

  一种化合物Biotin-PEG3-SS-DBCO制备方法及其应用

  摘要：

  本发明属于化学技术领域，公开了一种化合物Biotin‑PEG3‑SS‑DBCO、制备方法及其应用，将2,2'‑二硫二吡啶缓慢加到2‑氨基乙硫醇盐酸盐中反应得2‑(2‑吡啶基二硫基)乙胺盐酸盐；将巯基丙酸加到化合物2的甲醇溶液中得到3‑[(2‑氨基乙基)二硫代]丙酸盐酸盐；将五氟苯酚缓慢加到二苯并环辛炔‑羧基(化合物4)和EDCI的二氯甲烷溶溶液中，然后加入化合物3和三乙胺，制得二苯并环辛炔‑二硫键‑羧基,(化合物5)；将五氟苯酚缓慢加到化合物5和EDCI的二氯甲烷溶溶液中，然后加入生物素三聚乙二醇氨基(化合物7)和三乙胺中反应，纯化后得到化合物Biotin‑PEG3‑SS‑DBCO。本发明的制备方法简单，成本低廉。

  公开号：

  CN114106012B

文献信息

• [EN] IDENTIFICATION AND ANALYSIS OF MICROBIAL SAMPLES BY RAPID INCUBATION AND NUCLEIC ACID ENRICHMENT<br/>[FR] IDENTIFICATION ET ANALYSE D'ÉCHANTILLONS MICROBIENS PAR INCUBATION RAPIDE ET ENRICHISSEMENT D'ACIDE NUCLÉIQUE
  申请人：ILLUMINA INC

  公开号：WO2020223259A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The disclosure relates to methods, compositions, and kits for the identification and analysis of microorganisms in a sample using nucleoside or nucleotide analogs.
• Dual 5′ Cap Labeling Based on Regioselective RNA Methyltransferases and Bioorthogonal Reactions
  作者：Josephin M. Holstein、Fabian Muttach、Stephan H. H. Schiefelbein、Andrea Rentmeister

  DOI：10.1002/chem.201604816

  日期：2017.5.2

  three‐enzyme cascade reaction for their in situ production. Subsequent labeling by using bioorthogonal click reactions provided access to double labeling with identical fluorophores or dual labeling with two different reporter groups, as exemplified by a Cy5 dye, a FRET pair, and a fluorophore/biotin combination. Our dual‐labeling strategy addresses the need for increased sensitivity and should improve

  要在活细胞内检测和定位已定义的RNA链，就需要具有高特异性，灵敏度和信噪比的探针。为了追踪低丰度的生物分子，例如规则的mRNA链，并在细胞发生生物正交反应后将荧光信号与背景区分开来，必须采用开启概念。在这里，我们提出了一种简单的酶促方法，可以对具有相同或不同小功能基团的真核mRNA 5'帽上的两个不同位置进行位点特异性修饰。该方法依赖于其天然共底物的两种甲基转移酶及其类似物，并且可以扩展为三酶级联反应以进行原位生产。随后通过使用生物正交点击反应进行标记，可以使用相同的荧光基团进行双标记或使用两个不同的报告基团进行双重标记，例如Cy5染料，FRET对和荧光基团/生物素的组合。我们的双重标记策略可满足提高敏感性的需求，并应改善细胞中生物正交反应后的信噪比。
• 一种化合物Biotin-PEG3-SS-DBCO制备方法及其应用
  申请人：宜昌博仁凯润药业有限公司

  公开号：CN114106012B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明属于化学技术领域，公开了一种化合物Biotin‑PEG3‑SS‑DBCO、制备方法及其应用，将2,2'‑二硫二吡啶缓慢加到2‑氨基乙硫醇盐酸盐中反应得2‑(2‑吡啶基二硫基)乙胺盐酸盐；将巯基丙酸加到化合物2的甲醇溶液中得到3‑[(2‑氨基乙基)二硫代]丙酸盐酸盐；将五氟苯酚缓慢加到二苯并环辛炔‑羧基(化合物4)和EDCI的二氯甲烷溶溶液中，然后加入化合物3和三乙胺，制得二苯并环辛炔‑二硫键‑羧基,(化合物5)；将五氟苯酚缓慢加到化合物5和EDCI的二氯甲烷溶溶液中，然后加入生物素三聚乙二醇氨基(化合物7)和三乙胺中反应，纯化后得到化合物Biotin‑PEG3‑SS‑DBCO。本发明的制备方法简单，成本低廉。