(E)-2-Benzothiazol-2-yl-3-(3-chloro-phenyl)-acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (E)-2-Benzothiazol-2-yl-3-(3-chloro-phenyl)-acrylonitrile
• 英文别名: (E)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₆H₉ClN₂S
• 分子量: 296.78
• InChiKey: GQPORKUFBQFBRI-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 (E)-2-Benzothiazol-2-yl-3-(3-chloro-phenyl)-acrylonitrile 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到2-Benzothiazol-2-yl-3-(3-chloro-phenyl)-3-(5-imino-3-oxo-pyrazolidin-1-yl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Ghoneim, K. M.; El-Basil, S.; Osman, A. N., Revue Roumaine de Chimie, 1991, vol. 36, # 11-12, p. 1355 - 1362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 、 3-氯苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(E)-2-Benzothiazol-2-yl-3-(3-chloro-phenyl)-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ghoneim, K. M.; El-Basil, S.; Osman, A. N., Revue Roumaine de Chimie, 1991, vol. 36, # 11-12, p. 1355 - 1362

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Annulation of 2-Alkenylbenzothiazoles with α-Chloro Aldehydes
  作者：Dieter Enders、Xiaoxiao Song、Qijian Ni、Chen Zhu、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-0034-1379369

  日期：——

  Diastereo- and enantioselective N-heterocyclic carbene catalyzed 1-azadiene Diels-Alder reactions of (E)-2-styrylbenzothiazoles with alpha-chloro aldehydes are reported. This annulation strategy provides an efficient access to medicinally important dihydrobenzothiazolopyridin-1-ones in good to excellent yields (44-97%) with very good to excellent stereoselectivities (up to 9: 1 dr, 98% ee) and tolerates quite a range of substituents.