2-(β-Pyridylmethylen)-1-tetralon | 13640-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(β-Pyridylmethylen)-1-tetralon
• 英文别名: 2-pyridin-3-ylmethylene-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；2-(pyridin-3-ylmethylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 13640-51-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: FQGOMCZTOHRVAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(β-Pyridylmethylen)-1-tetralon 在 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些含有1,2-二硫醇-3-硫酮部分的多环硫氢基供体化合物的合成

  摘要：

  1,2-二硫醇-3-硫酮是一种含硫的五元杂环化合物，由于其能够释放巯基（SH）而成为一类重要的生物活性化合物。本研究中，我们合成了一系列新的多环化合物，其中含有1,2-二硫醇-3-硫酮部分。为了实现这一目标，我们利用5%乙醇氢氧化钠溶液的作用，通过1-四氢萘酮与芳香醛的缩合反应，合成了5种查尔酮（1a-e）。这些查尔酮在5%乙醇氢氧化钠溶液的作用下与乙酰乙酸乙酯反应，转化为β-酮酯（2a-e）。这些β-酮酯在二甲苯中与五硫化磷发生硫化反应，得到标题化合物（3a-d）。合成的化合物的化学结构通过物理和光谱（红外和核磁共振）数据得到了阐明。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.93344.4408
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到2-(β-Pyridylmethylen)-1-tetralon
  参考文献：
  名称：

  一些含有1,2-二硫醇-3-硫酮部分的多环硫氢基供体化合物的合成

  摘要：

  1,2-二硫醇-3-硫酮是一种含硫的五元杂环化合物，由于其能够释放巯基（SH）而成为一类重要的生物活性化合物。本研究中，我们合成了一系列新的多环化合物，其中含有1,2-二硫醇-3-硫酮部分。为了实现这一目标，我们利用5%乙醇氢氧化钠溶液的作用，通过1-四氢萘酮与芳香醛的缩合反应，合成了5种查尔酮（1a-e）。这些查尔酮在5%乙醇氢氧化钠溶液的作用下与乙酰乙酸乙酯反应，转化为β-酮酯（2a-e）。这些β-酮酯在二甲苯中与五硫化磷发生硫化反应，得到标题化合物（3a-d）。合成的化合物的化学结构通过物理和光谱（红外和核磁共振）数据得到了阐明。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.93344.4408

文献信息

• Synthesis of Some Multi-cyclic Sulfhydryl Donor Compounds Containing 1,2-dithiol-3-thione moiety
  作者：Ahmed Hamdoon、Mohammed Al-Iraqi、Mohanad Saleh

  DOI：10.21608/ejchem.2021.93344.4408

  日期：2021.9.11

  1,2-Dithiol-3-thiones are a sulfur containing five membered heterocyclic compounds, which constitute an important class of biologically active compounds owing to their ability to release sulfhydryl (SH) group. In this research a new series of multi-cyclic compounds, containing 1,2-dithiol-3-thione moiety, was synthesized. To pursue this goal, five chalcones (1a-e) were synthesized via the condensation of 1-tetralone with aromatic aldehydes under the influence of 5% ethanolic sodium hydroxide solution. These chalcones were converted to β-ketoesters (2a-e) via its reaction with ethyl acetoacetate in presence of 5% ethanolic sodium hydroxide solution. The thionation of these β-ketoesters with phosphorous penta sulfide in xylene afforded the titled compounds (3a-d). The chemical structures of the synthesized compounds were elucidated by the physical and spectral (IR and NMR) data.

  1,2-二硫醇-3-硫酮是一种含硫的五元杂环化合物，由于其能够释放巯基（SH）而成为一类重要的生物活性化合物。本研究中，我们合成了一系列新的多环化合物，其中含有1,2-二硫醇-3-硫酮部分。为了实现这一目标，我们利用5%乙醇氢氧化钠溶液的作用，通过1-四氢萘酮与芳香醛的缩合反应，合成了5种查尔酮（1a-e）。这些查尔酮在5%乙醇氢氧化钠溶液的作用下与乙酰乙酸乙酯反应，转化为β-酮酯（2a-e）。这些β-酮酯在二甲苯中与五硫化磷发生硫化反应，得到标题化合物（3a-d）。合成的化合物的化学结构通过物理和光谱（红外和核磁共振）数据得到了阐明。