R-1环丙基胺盐酸盐 | 195252-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: R-1环丙基胺盐酸盐
• 英文名称: (R)-1-cyclopropylethanamine hydrochloride
• 英文别名: [(1R)-1-cyclopropylethyl]azanium;chloride
• CAS: 195252-68-7
• 化学式: C₅H₁₁N*ClH
• 分子量: 121.61
• InChiKey: WZWFMMNJURDPFP-PGMHMLKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  温度：2-8°C，惰性气氛。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-1环丙基胺盐酸盐 、 2,4-二氯-6-(6-(三氟甲基)吡啶-2-基)-1,3,5-三嗪 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71 %的产率得到N²,N⁴-bis ((R)-1-cyclopropylethyl)-6-(6-(trifluoromethyl)-pyridin-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Vorasidenib（AG-881）：突变IDH1和2的一流，脑渗透双重抑制剂，用于治疗神经胶质瘤。

  摘要：

  突变异柠檬酸脱氢酶（mIDH）1和2与癌症相关的酶的抑制剂可防止竞争性合成代谢物d-2-羟基戊二酸（2-HG）的积累，目前正在临床研究中，以治疗几种带有IDH突变的癌症。在这里，我们描述了伏立替尼（AG-881）的发现，伏立替尼（AG-881）是mIDH1和mIDH2的有效，口服，脑渗透双抑制剂。X射线共晶体结构使我们能够表征化合物的结合位点，从而导致对双重突变体抑制的理解。此外，在原位神经胶质瘤小鼠模型中，vorasidenib可以穿透几种临床前物种的大脑，并抑制神经胶质瘤组织中的2-HG产生> 97％。Vorasidenib代表一种新型的双重mIDH1 / 2抑制剂，目前正在临床上用于治疗低度mIDH神经胶质瘤。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00509
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-环丙基乙胺 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到R-1环丙基胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  On the absolute configuration of 1-cyclopropylethan-1-amine

  摘要：

  We observed a discrepancy between the reported specific rotation for the enantiomers of 1-cyclopropylethan-1-amine and the values for commercial material. Analyses by VCD of the free amine, by NMR analysis of the derived (S)-O-methylmandelamides and an X-ray crystal structure of one of the mandelamides defined the specific rotation for each enantiomer. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2017.08.005

文献信息

• [EN] PYRROLOPYRIDAZINE JAK3 INHIBITORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE JAK3 DE TYPE PYRROLOPYRIDAZINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LES MALADIES INFLAMMATOIRES ET AUTO-IMMUNES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012125887A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Disclosed are compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula (I) inhibit tyrosine kinase activity of JAK3, thereby making them useful for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases.

  揭示了式（I）的化合物及其药用盐。式（I）的化合物抑制JAK3的酪氨酸激酶活性，因此它们可用于治疗炎症和自身免疫性疾病。
• In Vitro Intrinsic Clearance-Based Optimization of <i>N</i>³-Phenylpyrazinones as Corticotropin-Releasing Factor-1 (CRF₁) Receptor Antagonists
  作者：Richard A. Hartz、Vijay T. Ahuja、Maria Rafalski、William D. Schmitz、Allison B. Brenner、Derek J. Denhart、Jonathan L. Ditta、Jeffrey A. Deskus、Eddy W. Yue、Argyrios G. Arvanitis、Snjezana Lelas、Yu-Wen Li、Thaddeus F. Molski、Harvey Wong、James E. Grace、Kimberley A. Lentz、Jianqing Li、Nicholas J. Lodge、Robert Zaczek、Andrew P. Combs、Richard E. Olson、Ronald J. Mattson、Joanne J. Bronson、John E. Macor

  DOI：10.1021/jm900302q

  日期：2009.7.23

  identified as potent and orally active corticotropin-releasing factor-1 (CRF1) receptor antagonists. Selected compounds proved efficacious in an anxiety model in rats; however, pharmacokinetic properties were not optimal. In this article, we describe an in vitro intrinsic clearance-based approach to the optimization of pyrazinone-based CRF1 receptor antagonists wherein sites of metabolism were identified

  一系列基于吡嗪酮的杂环被鉴定为有效的和口服活性的促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF 1）受体拮抗剂。所选择的化合物在大鼠焦虑模型中证明是有效的。但是，药代动力学特性不是最佳的。在本文中，我们描述了一种基于体外固有清除率的方法，用于优化基于吡嗪酮的CRF 1受体拮抗剂，其中通过与人肝微粒体孵育来确定代谢位点。发现通过在代谢的主要位点掺入适当的取代基可以降低代谢速率。这导致发现化合物12x，高效能（IC 50 = 1.0 nM）和选择性CRF1种受体拮抗剂，在大鼠中具有良好的口服生物利用度（F = 52％），并且在大鼠的防御性戒断焦虑测试中具有疗效。
• [EN] THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUEMENT ACTIFS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015003640A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  Provided are compounds useful for treating cancer and methods of treating cancer comprising administering to a subject in need thereof a compound described herein.

  提供了用于治疗癌症的化合物以及治疗癌症的方法，包括向需要的受试者施用本文描述的化合物。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE REDUCTION OF ß-AMYLOID PRODUCTION<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LA RÉDUCTION DE LA PRODUCTION DE ß-AMYLOÏDE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012103297A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present disclosure provides a series of compounds of the formula (I), which modulate β-amyloid peptide (β-ΑΡ) production and are useful in the treatment of Alzheimer's Disease and other conditions affected by β-amyloid peptide (β-ΑΡ) production.

  本公开提供了一系列化合物的公式(I)，这些化合物调节β-淀粉样肽(β-ΑΡ)的产生，并且在治疗阿尔茨海默病和其他受β-淀粉样肽(β-ΑΡ)产生影响的疾病中有用。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE REDUCTION OF ß-AMYLOID PRODUCTION<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À LA RÉDUCTION DE LA PRODUCTION DE BETA-AMYLOÏDES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011014535A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present disclosure provides a series of compounds of the formula (I) which modulate β-amyloid peptide (β-AP) production and are useful in the treatment of Alzheimer's Disease and other conditions affected by β-amyloid peptide (β-AP) production.

  本公开提供了一系列化合物的公式(I)，这些化合物调节β-淀粉样肽(β-AP)的产生，并在治疗阿尔茨海默病和其他受β-淀粉样肽(β-AP)产生影响的疾病中有用。