1,2-Dimethyl-4,4,5,5-tetracyanocyclohexen | 69155-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2-Dimethyl-4,4,5,5-tetracyanocyclohexen
• 英文别名: 1,1,2,2-Cyclohex-4-enetetracarbonitrile, 4,5-dimethyl-；4,5-dimethylcyclohex-4-ene-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 69155-29-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: CKESBCLFVFLERD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 生成 1,2-Dimethyl-4,4,5,5-tetracyanocyclohexen
  参考文献：
  名称：

  高压、温度和溶剂对噻二苯酮和环戊二烯之间 Diels-Alder 环加成反应的影响

  摘要：

  获得了高静水压力、温度和溶剂对噻二苯酮与环戊二烯的 Diels-Alder 反应速率影响的数据。几种溶剂中的活化焓、熵、体积和反应体积已被测定。硫代二苯甲酮与环戊二烯的 Diels-Alder 反应的活化熵和体积接近于涉及具有 C=C 和 N=N 键的亲双烯体的 Diels-Alder 反应的相应活化参数。噻二苯甲酮-环戊二烯反应的速率并不随着溶剂极性的增加而增加，这也是其他狄尔斯-阿尔德反应的特征。噻二苯酮与环戊二烯的反应的特点是活化体积与反应体积的“异常”比率 Δ V ≠ /Δ V r-n  > 1。这可以通过过渡态分子对溶剂的空间位阻较小来解释，与加合物分子相比。比较了许多具有 C=C、C=S 和 N=N 键的亲二烯体的活性，并确定了决定其在第尔斯-阿尔德反应中反应性的因素。

  DOI：

  10.1002/kin.21685

文献信息

• Cyanocarbon Chemistry. IV.¹ Dicyanoketene Acetals
  作者：W. J. Middleton、V. A. Engelhardt

  DOI：10.1021/ja01544a054

  日期：1958.6
• Ruecker, Christa; Lang, Dietrich; Sauer, Juergen, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 5, p. 1663 - 1690
  作者：Ruecker, Christa、Lang, Dietrich、Sauer, Juergen、Friege, Henning、Sustmann, Reiner

  DOI：——

  日期：——
• Konovalov, A. I.; Kiselev, V. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 1018 - 1028
  作者：Konovalov, A. I.、Kiselev, V. D.

  DOI：——

  日期：——
• Diene Structure and Diels-Alder Reactivity
  作者：Clare A. Stewart

  DOI：10.1021/jo01047a010

  日期：1963.12