(4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-fluoren-9-yl-amine | 101350-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-fluoren-9-yl-amine
• 英文别名: 2-(9-Fluorenylamino)-2-oxazoline；N-(9H-fluoren-9-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-amine
• CAS: 101350-43-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: YXWWPDIUHXAGNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Chloroethyl)-3-(fluoren-9-yl)urea 在 KF on SiO₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以48%的产率得到(4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-fluoren-9-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  作为秋水仙碱结合位点的潜在不可逆性拮抗剂的芳香族尿素衍生物和生物等排体的烷基化能力和蛋白质特异性。

  摘要：

  已经显示出许多N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU）通过与细胞内β-微管蛋白上秋水仙碱结合位点的共价结合而成为有效的抗有丝分裂剂。本交流旨在评估CEU的亲电2-氯乙基氨基部分对细胞生长的抑制作用以及作为秋水仙碱结合位点的不可逆拮抗剂的药物的特异性。为此，一些N-苯基-N'-（2-乙基）脲（EU），N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU），N-芳基氨基-2-恶唑啉（OXA）制备了N-苯基-N'-（2-氯乙酰基）脲（CAU）衍生物，并测试了它们的抗增殖活性，对细胞周期的影响以及与β-微管蛋白的不可逆结合。欧盟衍生物缺乏抗增殖活性。CEU（2h-2i，2k，2l，OXA 3e，3h，3i，3k，3l，tBCEU和ICEU），OXA（3h，3i，3k，3l，tBOXA和IOXA）和CAU（4a-4m，tBCAU和ICAU）在三种肿瘤细胞系上的GI（50）在1.7和10microM之间。细胞毒

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.04.028

文献信息

• Conformationally rigid bicyclic and adamantane derivatives useful as alpha2-adrenergic blocking agents
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US20020049241A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  A compound of formula I 1 in which: ring A is one of the five alternative multi-cyclic rings as shown wherein a dotted line adjacent to a bond indicates that a single bond or a double bond may be present at that position; X is nitrogen, oxygen or sulfur; R is hydrogen, lower straight or branched chain alkyl of 1 to 6 carbon atoms, or lower straight or branched chain alkenyl of 2 to 6 carbon atoms, a cycloaliphatic ring of 3 to 6 carbon atoms, phenyl optionally mono- or di-substituted with hydroxy, halogen, alkyl of 1 to 3 carbon atoms or alkoxy of 1 to 2 carbon atoms, or methylenedioxyphenyl; or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds have &agr; 2 receptor blocking activity and hence find use in the treatment or palliation of elevated intraocular pressure, non insulin-dependent diabetes, male impotence and obesity.

  式 I 的化合物 1 其中环 A 是如图所示的五种可供选择的多环中的一种，其中与键相邻的虚线表示该位置可能存在单键或双键；X 是氮、氧或硫；R是氢、1至6个碳原子的低级直链或支链烷基、或2至6个碳原子的低级直链或支链烯基、3至6个碳原子的环脂环、任选被羟基、卤素、1至3个碳原子的烷基或1至2个碳原子的烷氧基单取代或二取代的苯基、或亚甲基二氧苯基；或立体异构体，或其药学上可接受的盐。 这些化合物具有 &agr； 2 受体阻断活性，因此可用于治疗或缓解眼压升高、非胰岛素依赖型糖尿病、男性阳痿和肥胖症。
• USE OF 2-(2-ALKYLPHENYLAMINO)-OXAZOLINES, -THIAZOLINES AND -IMIDAZOLINES AS ALPHA 2 ADRENERGIC AGENTS
  申请人：Allergan

  公开号：EP0724439A1

  公开（公告）日：1996-08-07
• USE OF 2-(2ALKYLPHENYLAMINO)OXAZOLINES AND -THIAZOLINES FOR THE MANUFACTURE OF A MEDICAMENT WITH ALPHA 2 ADRENERGIC EFFECT
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：EP0724439B1

  公开（公告）日：2003-04-09
• CONFORMATIONALLY RIGID BICYCLIC AND ADAMANTANE DERIVATIVES USEFUL AS ALPHA 2-ADRENERGIC BLOCKING AGENTS
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：EP0770068B1

  公开（公告）日：2001-11-28
• US5066664A
  申请人：——

  公开号：US5066664A

  公开（公告）日：1991-11-19