2-(3,3,3-Trifluoroacetonyl)-3-o-chlorophenyl-4(3H)-quinazolinone | 73283-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3,3,3-Trifluoroacetonyl)-3-o-chlorophenyl-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 4(3H)-Quinazolinone, 3-(2-chlorophenyl)-2-(3,3,3-trifluoro-2-oxopropyl)-；3-(2-chlorophenyl)-2-(3,3,3-trifluoro-2-oxopropyl)quinazolin-4-one
• CAS: 73283-20-2
• 化学式: C₁₇H₁₀ClF₃N₂O₂
• 分子量: 366.727
• InChiKey: JGQOCMJMTQGXER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 甲氯喹酮 以3.19 g (87%)的产率得到2-(3,3,3-Trifluoroacetonyl)-3-o-chlorophenyl-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  2-Ketoalkyl-4(3H)-quinazolinones

  摘要：

  2-酮烷基-4(3H)-喹唑啉酮的化学式为##STR1##其中R.sub.1是1-10个碳原子的脂肪烷基、环脂肪烷基或碳氢芳基；A是1至10个碳原子的二价烷基；R.sub.2是通过缩合具有化学式R.sub.2 COOR'的酰基酯形成的1-10个碳原子的脂肪烷基、环脂肪烷基、碳氢芳基或杂环基，该酰基酯可以解离形成--COR.sub.2和R'OH，其中R'是所述酯的醇部分；而R.sub.3和R.sub.4分别是氢、羟基、氨基、卤素、三氟甲基、烷基、烷氧基、烷硫基或烷基磺酰基，每种取代基均为1-4个碳原子，存在时通常位于喹唑啉酮核的6-和/或7-位置，提供具有作为中枢神经系统抑制剂和抗惊厥活性的化合物。提供了一种通过酯缩合制备这类化合物的方法，该方法通过在强离子溶剂的存在下，如回流1,2-二甲氧基乙烷中，使用相应的2-烷基-3-取代-4(3H)喹唑啉酮与可缩合酯和过量的氢化钠进行酯缩合来实现。

  公开号：

  US04183931A1

文献信息

• US4183931A
  申请人：——

  公开号：US4183931A

  公开（公告）日：1980-01-15
• 2-Ketoalkyl-4(3H)-quinazolinones
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04183931A1

  公开（公告）日：1980-01-15

  2-Ketoalkyl-4(3H)-quinazolinones of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is an aliphatic, cycloaliphatic or hydrocarbon aromatic group of 1-10 carbon atoms; A is divalent alkylene of 1 to 10 carbon atoms; R.sub.2 is an aliphatic, cycloaliphatic, hydrocarbon aromatic or heterocyclic group of 1-10 carbon atoms formed by condensing an acyl ester of the formula R.sub.2 COOR' which can be dissociated to form --COR.sub.2 and R'OH in which R' is the alcoholic portion of said ester; and R.sub.3 and R.sub.4 are each hydrogen, hydroxy, amino, halogen, trifluoromethyl, alkyl, alkoxy, alkylthio or alkylsulfonyl each of 1-4 carbon atoms, the substituents other than hydrogen when present being preferably in the 6- and/or 7-position of the quinazolinone nucleus provide compounds having useful activity as CNS depressants and anticonvulsants. A process is provided for preparing such compounds by ester condensation of a corresponding 2-alkyl-3-substituted-4(3H) quinazolinone with a condensable ester and excess sodium hydride in the presence of a strong ionization solvent such as refluxing 1,2-dimethoxyethane.

  2-酮烷基-4(3H)-喹唑啉酮的化学式为##STR1##其中R.sub.1是1-10个碳原子的脂肪烷基、环脂肪烷基或碳氢芳基；A是1至10个碳原子的二价烷基；R.sub.2是通过缩合具有化学式R.sub.2 COOR'的酰基酯形成的1-10个碳原子的脂肪烷基、环脂肪烷基、碳氢芳基或杂环基，该酰基酯可以解离形成--COR.sub.2和R'OH，其中R'是所述酯的醇部分；而R.sub.3和R.sub.4分别是氢、羟基、氨基、卤素、三氟甲基、烷基、烷氧基、烷硫基或烷基磺酰基，每种取代基均为1-4个碳原子，存在时通常位于喹唑啉酮核的6-和/或7-位置，提供具有作为中枢神经系统抑制剂和抗惊厥活性的化合物。提供了一种通过酯缩合制备这类化合物的方法，该方法通过在强离子溶剂的存在下，如回流1,2-二甲氧基乙烷中，使用相应的2-烷基-3-取代-4(3H)喹唑啉酮与可缩合酯和过量的氢化钠进行酯缩合来实现。