1-phenyl-3-(4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-phenyl-3-(4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-phenyl-3-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)propan-1-ol
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O
• 分子量: 298.388
• InChiKey: GNEPRYRWYXNGOT-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 C₃₆H₄₀Cl₂N₂P₂Ru 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-phenyl-3-(4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过借位氢级联反应不对称合成γ-仲氨基醇。

  摘要：

  借贷氢（或氢自动转移）工艺是一种对原子有效的，对环境无害的转化工艺，其中催化剂将底物脱氢并将H原子正式转移至不饱和中间体。这里描述的是不对称的借位氢级联的实例，用于烯丙醇的形式上的反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应，以合成光学富集的γ-仲氨基醇。通过利用具有最小立体异构性的Ru- （S）-i PrPyme催化剂，开发了一种包括脱氢，共轭加成和不对称还原的级联过程。温和的条件，官能团的耐受性和广泛的底物范围（54个实例）证明了催化体系的合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02614

文献信息

• Manganese‐Catalyzed Asymmetric Formal Hydroamination of Allylic Alcohols: A Remarkable Macrocyclic Ligand Effect
  作者：Faju Li、Linhong Long、Yan‐Mei He、Zeyu Li、Hui Chen、Qing‐Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.202202972

  日期：2022.6.27

  The first example of Mn-catalyzed asymmetric formal anti-Markovnikov hydroamination of allylic alcohols is described by using a chiral peraza N6-macrocyclic ligand. DFT calculations revealed that multiple noncovalent interactions existed among the ligand, solvent, and substrate in the transition states, showing a remarkable macrocyclic ligand effect.

  通过使用手性 peraza N 6 -大环配体描述了 Mn 催化的烯丙醇不对称形式反马尔科夫尼科夫加氢胺化的第一个例子。DFT计算表明，过渡态的配体、溶剂和底物之间存在多种非共价相互作用，表现出显着的大环配体效应。