17α-ethinyl-11β-methyl-1,3,5(10)-estratriene-3,17β-diol | 13655-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-ethinyl-11β-methyl-1,3,5(10)-estratriene-3,17β-diol
• 英文别名: 11-beta-Methyl-17-alpha-ethinylestradiol；(8S,9S,11S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-11,13-dimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 13655-95-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂
• 分子量: 310.436
• InChiKey: KGJRLCXIOBYRKF-QDOXYTLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-ethinyl-11β-methyl-1,3,5(10)-estratriene-3,17β-diol 在 三正丁基氢锡 作用下， 生成 17α-(Z-2-iodovinyl)-11β-methyl-1,3,5(10)-estratriene-3,17β-diol 、 11β-methyl-17α-(Z-2-tributylstannylvinyl)-1,3,5(10)-estratriene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Estrogenic 17.alpha.-halogen-vinylestranes

  摘要：

  17.alpha.-溴-.alpha.和17.alpha.-碘-乙烯基-雌甾烷衍生物的一般化学式I如下：其中X是Z或E位置的溴或碘原子，R.sup.1是氢、羟基或酰氧基，碳原子数最多为3，R.sup.2是氢、碳原子数最多为3的烷基以及碳原子数最多为7的烷酰基和芳酰基，R.sup.3是氢或甲基，R.sup.4是.alpha.或.beta.位置的氢原子，R.sup.5是氢、甲基或甲氧基，R.sup.6是氢或甲基，具有药理学作用，其作用特点类似于乙炔雌二醇，并且以其放射性标记化合物的形式也是有价值的诊断介质。Z-异构体可以通过一种新的方法制备，即将相应的17.alpha.-乙炔类固醇与三烷基（或苯基）锡氢化合物反应，并加入自由基前体。

  公开号：

  US04725426A1

文献信息

• Neue 17alpha-Halogenvinyl-Estran-Derivate, ihre Herstellung und Verwendung in der Medizin
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0169515B1

  公开（公告）日：1989-10-11
• US4725426A
  申请人：——

  公开号：US4725426A

  公开（公告）日：1988-02-16
• Estrogenic 17.alpha.-halogen-vinylestranes
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04725426A1

  公开（公告）日：1988-02-16

  17.alpha.-bromo-.alpha. and 17.alpha.-iodo-vinyl-estrane derivatives of general formula I ##STR1## wherein X is a bromine or iodine atom in Z or E position, R.sup.1 is hydrogen, hydroxy or acyloxy with up to 3 C atoms, R.sup.2 is hydrogen, alkyl with up to 3 C atoms and alkanoyl and aroyl with up to 7 C atoms, R.sup.3 is hydrogen or methyl, R.sup.4 is a hydrogen atom in the .alpha. or .beta. position, R.sup.5 is hydrogen, methyl or methoxy and R.sup.6 is hydrogen or methyl, are pharmacologically effective with a profile of action like ethinylestradiol and in the form of their radioactively labeled compounds are also valuable diagnostic media. The Z-isomers can be prepared by a new process by reaction of the corresponding 17.alpha.-ethinyl steroids with trialkyl (or phenyl) tin hydride with addition of a free radical former.

  17.alpha.-溴-.alpha.和17.alpha.-碘-乙烯基-雌甾烷衍生物的一般化学式I如下：其中X是Z或E位置的溴或碘原子，R.sup.1是氢、羟基或酰氧基，碳原子数最多为3，R.sup.2是氢、碳原子数最多为3的烷基以及碳原子数最多为7的烷酰基和芳酰基，R.sup.3是氢或甲基，R.sup.4是.alpha.或.beta.位置的氢原子，R.sup.5是氢、甲基或甲氧基，R.sup.6是氢或甲基，具有药理学作用，其作用特点类似于乙炔雌二醇，并且以其放射性标记化合物的形式也是有价值的诊断介质。Z-异构体可以通过一种新的方法制备，即将相应的17.alpha.-乙炔类固醇与三烷基（或苯基）锡氢化合物反应，并加入自由基前体。