cyclophosphamide-5,5-d₂ | 59720-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cyclophosphamide-5,5-d₂
• 英文别名: 5,5'-Dideuterocyclophosphamide；N,N-bis(2-chloroethyl)-5,5-dideuterio-2-oxo-1,3,2λ5-oxazaphosphinan-2-amine
• CAS: 59720-09-1
• 化学式: C₇H₁₅Cl₂N₂O₂P
• 分子量: 263.072
• InChiKey: CMSMOCZEIVJLDB-DICFDUPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclophosphamide-5,5-d₂ 在 lutidine buffer 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (Z)-aldophosphamide O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  环磷酰胺中间代谢物的NMR光谱研究。对顺式和反式-4-羟基环磷酰胺与醛磷酸酰胺的相互转化以及醛磷酸酰胺在不可逆的断裂和可逆的偶联途径之间的伴随分配的综合动力学分析。

  摘要：

  多核（31P，13C，2H和1H）傅立叶变换NMR光谱，无论有没有同位素富集的材料，都被用来鉴定和量化抗癌前药的以下中间（短时）代谢产物（随时间变化）环磷酰胺（1，方案I）：顺式-4-羟基环磷酰胺（cis-2），其反式异构体（trans-2），醛基磷酰胺（3）和其醛-水合物（5）。在一组标准反应条件下（1 M 2,6-二甲基吡啶缓冲液，pH 7.4，37摄氏度），用4当量的硫代硫酸钠（4当量）合成顺式4-氢过氧环磷酰胺（顺式12，20 mM）的立体定向脱氧Na2S2O3）在大约20分钟后提供了cis-2、3、5和trans-2的“伪平衡”分布，即这些反应物的相对比例（57：4：9：30，在持续消失的过程中保持不变。没有检测到指示“亚氨基磷酰胺”（8）和烯醇6的NMR吸收信号（少于合成代谢物混合物的0.5-1％）。将计算机最小二乘拟合程序应用于各个31P NMR衍生的时间过程，以将cis-2、3加5（即“

  DOI：

  10.1021/jm00370a008

文献信息

• SUBSTITUTED OXAZAPHOSPHORINES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20090202540A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to new oxazaphosphorine alkylating agents and/or immuno-suppressive agents, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及新的氧杂磷酰胺烷基化剂和/或免疫抑制剂，其制药组合物以及使用方法。