1,2-bis(4-trimethylsilyl)-1,2-diphenylethene | 24894-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(4-trimethylsilyl)-1,2-diphenylethene
• 英文别名: 1,2-diphenyl-1,2-bis(trimethylsilyl)-ethene；1,2-di(trimethylsilyl)-1,2-diphenylethene；α,α'-Bis-(trimethylsilyl)-stilben；Agn-PC-0jsska；(1,2-diphenyl-2-trimethylsilylethenyl)-trimethylsilane
• CAS: 24894-87-9
• 化学式: C₂₀H₂₈Si₂
• 分子量: 324.613
• InChiKey: IKIULEPYNOIRSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  358.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (α,α-dibromotolyl)-α-trimethylsilane 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 生成 1,2-bis(4-trimethylsilyl)-1,2-diphenylethene
  参考文献：
  名称：

  Novikova,Z.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1972, vol. 42, p. 108 - 111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Syntheses of 1, 2-Diarylacetylenes and α-Silylalcohols from Acylsilanes Mediated by Ytterbium Metal
  作者：Yuki Taniguchi、Nobuto Fujii、Yoshikazu Makioka、Ken Takaki、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.1993.1165

  日期：1993.7

  Aromatic acylsilanes such as benzoyltrimethylsilane react with ytterbium metal to give symmetrical 1,2-diarylacetylenes in good yields. Aliphatic acylsilanes are reduced with lanthanoid reagents such as Yb metal and SmI2 to afford α-silylalcohols.

  具有香味的酰基硅烷，如苯甲酰基三甲基硅烷，与镱金属反应后能以良好产率得到对称的1,2-二芳基乙炔。脂肪族酰基硅烷通过镱金属或二碘化钐等镧系试剂还原，能够得到α-硅基醇。
• Reactivity of Lutetacyclopropene toward Benzyl, Benzoyl, and Trimethylsilyl Nitriles Affording Diversified Lutetium Complexes
  作者：Ze-Jie Lv、Miaomiao Zhu、Wei Liu、Zhengqi Chai、Junnian Wei、Wen-Xiong Zhang

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00567

  日期：2021.12.13

  alkyl and aryl nitriles has been extensively studied, their reactivity toward other types of nitriles, e.g., benzyl and benzoyl nitriles, that often behave multifunctionally was rarely explored. Herein, we demonstrated the unique reactivity of lutetacyclopropene 1 with benzyl, benzoyl, and trimethylsilyl nitriles. Treatment of 1 with 2 equiv of ArCH2CN (Ar = Ph or 2,6-Me2C6H3) led to acyclic lutetium complexes

  尽管金属环丙烯对烷基和芳基腈的反应已得到广泛研究，但很少探索它们对其他类型的腈（例如苄基和苯甲酰基腈）的反应性，这些腈通常具有多功能性。在此，我们展示了 lutetacyclopropene 1与苄基、苯甲酰基和三甲基甲硅烷基腈的独特反应性。的治疗1与2当量弓2 CN（AR =苯基或2,6--ME 2 ç 6 ħ 3导致无环镥复合物）2与两个keteniminate和乙烯基烯酰胺配体。黄体烯胺中间体4 的分离表明形成了2通过三个关键步骤进行：将 C≡N 键初始插入 Lu-C sp2键中，得到氮杂环戊二烯中间体3，通过 1,3-H 移位产生3 的互变异构化提供4，以及随后4和 ArCH 2 CN之间的分子间质子转移。然而，当1与苯甲酰基或三甲基甲硅烷基腈反应时，得到双异氰化物配合物5，释放出 1,2-二苯甲酰基-1,2-二苯基乙烯或 1,2-二（三甲基甲硅烷基）-1,2-分别为二苯基乙烯。2和5的形成
• Well-Defined Scandacyclopropenes: Synthesis, Structure, and Reactivity
  作者：Ze-Jie Lv、Zhe Huang、Jinghang Shen、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/jacs.9b11631

  日期：2019.12.26

  Although transition metallacyclopropenes have been extensively explored for more than 40 years, their analogues of rare-earth metals have remained elusive. Herein, we report the synthesis of three isolable scandacyclopropenes, thus representing the first well-defined rare-earth metallacyclopropenes. Structural characterization and DFT calculations revealed a delocalized three-center two-electron (3c-2e)

  尽管过渡金属环丙烯已经被广泛探索了 40 多年，但它们的稀土金属类似物仍然难以捉摸。在此，我们报告了三种可分离的钪环丙烯的合成，从而代表了第一个定义明确的稀土金属环丙烯。结构表征和 DFT 计算揭示了一个离域的三中心双电子 (3c-2e) 芳香系统。将钪环丙烯用苯乙炔或TMSN3处理，分别得到双苯乙炔或双叠氮化钪配合物。钪环丙烯与吩嗪的反应可以通过吩嗪的 1,4-插入一个 Sc-C 键和随后的复分解反应提供双核开环钪配合物。然而，将 TMSNCO 或 N2O 插入到钪环丙烯的一个 Sc-C 键中得到 5 或 6 元钪环。此外，钪环丙烯可以作为 PhSSPh 和 PhNNPh 的双电子还原剂。这些结果表明，由于强亲核性烯二基二价阴离子和高度紧张的三元环，钪环丙烯对小分子表现出多样化和独特的反应性。
• Comparison of the Reactivity of the Low Buried-Volume Carbene Complexes (ITMe)₂Pd(PhC≡CPh) and (ITMe)₂Pd(PhN═NPh)
  作者：Melvyn B. Ansell、Samantha K. Furfari、F. Geoffrey N. Cloke、S. Mark Roe、John Spencer、Oscar Navarro

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00112

  日期：2018.4.9

  The novel Pd(0)-azobenzene complex (ITMe)(2)Pd(PhN=NPh) (5) (ITMe = 1,3,4,5-tetramethylimidazol-2-ylidene) has been isolated and characterized in the solid state and by cyclic voltammetry. Its reactivity toward E-E' bonds (E, E' = Si, B, Ge) has been compared with that of the known carbene complex (ITMe)(2)Pd(PhC equivalent to CPh) (2). Whereas 2 reacts with all E-E' bonds studied, 5 only reacted with B-B and B-Si moieties, echoing our previous catalytic studies on azobenzenes.