(α,α-dibromotolyl)-α-trimethylsilane | 17921-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (α,α-dibromotolyl)-α-trimethylsilane
• 英文别名: (α,α-dibromobenzyl)trimethylsilane；2,2-dibromobenzyltrimethylsilane；(α,α-Dibrom-benzyl)-trimethyl-silan；Trimethyl-α,α-dibrombenzyl-silan；[Dibromo(phenyl)methyl]-trimethylsilane
• CAS: 17921-71-0
• 化学式: C₁₀H₁₄Br₂Si
• 分子量: 322.115
• InChiKey: YVIWBQRKRVNDDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C
• 沸点：
  127.8 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.5074 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (α,α-dibromotolyl)-α-trimethylsilane 在 (S,S)-1,2-Ph₂-N-Ts-1,2-diaminoethane-Ru-(p-iPr-C₆H₄-Me) 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 silver(I) acetate 、 糖精 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.4h， 生成 trimethyl-[(S)-[(4R)-non-1-en-4-yl]oxy-phenylmethyl]silane
  参考文献：
  名称：

  Optically Pure α-(Trimethylsilyl)benzyl Alcohol:  A Practical Chiral Auxiliary for Oxocarbenium Ion Reactions

  摘要：

  GRAPHICSEnantiopure (S)-alpha-(trimethylsilyl)benzyl alcohol (98% ee) was prepared by Noyori's transfer hydrogenation of benzoyltrimethylsilane. The corresponding trimethylsilyl ether was subjected to Marko's silyl modified Sakurai conditions with a variety of aldehydes to afford homoallylic ethers in high diastereoselectivity. The practicality of the alpha-trimethylsilyl benzyl group as an oxocarbenium ion auxiliary was further demonstrated by its efficient deprotection or conversion to a benzyl protecting group.

  DOI：

  10.1021/ol017063m
• 作为产物：
  描述：

  苄基三甲基硅烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (α,α-dibromotolyl)-α-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过可见光光氧化还原催化的Giese反应和进一步转化，可控制的一锅合成支架的多样性。

  摘要：

  这项研究提出了一种可控的一锅合成方法，该方法可通过可见光光氧化还原催化的Giese反应和进一步的转化来构建有价值的支架（醇，2,3-二氢呋喃，α-氰基-γ-丁内酯和γ-丁内酯）。该一锅法反应可以以良好的产率和良好的官能团耐受性选择性地合成所需的支架。为了进一步强调这种可控的一锅法反应的广泛适用性，我们建立了具有短反应时间的流动反应条件，以用于每个支架的放大，并证明了2,3-二氢呋喃和α-氰基-γ-的进一步转化丁内酯实现支架的多样性，可用于药物发现。

  DOI：

  10.1039/c9cc08781h

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chiral 3-Substituted-3-silylpropionic Esters <i>via</i> Rhodium/Bisphosphine-Thiourea-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Zongpeng Zhang、Zhengyu Han、Guoxian Gu、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700355

  日期：2017.8.7

  We have successfully developed the asymmetric hydrogenation of β‐silyl‐α,β‐unsaturated esters to prepare chiral 3‐substituted‐3‐silylpropionic ester products catalyzed by rhodium/bisphosphine‐thiourea (ZhaoPhos) with excellent results (up to 97% yield, >99% ee, 1500 TON). Moreover, our hydrogenation products can be efficiently converted to other important organic molecules, such as chiral ethyl (R

  我们已经成功开发出β-甲硅烷基-α，β-不饱和酯的不对称氢化反应，以制备铑/双膦-硫脲（ZhaoPhos）催化的手性3-取代-3-甲硅烷基丙酸酯产品，收率极佳（高达97％ee > 99％，1500吨）。此外，我们的加氢产物可以有效地转化为其他重要的有机分子，例如手性乙基（R）-3-羟基-3-苯基丙酸酯或（R）-3- [二甲基（苯基）甲硅烷基] -3-苯基丙酸。
• Hauser; Hance, Journal of the American Chemical Society, 1952, vol. 74, p. 5091,5094,5095
  作者：Hauser、Hance

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and Reactions of α-Halo Derivatives of Certain Tetra-substituted Hydrocarbon Silanes. Grignard Syntheses of Some Silyl Compounds¹
  作者：Charles R. Hauser、Charles R. Hance

  DOI：10.1021/ja01140a029

  日期：1952.10
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 18, page 56 - 59
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Novikova,Z.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1972, vol. 42, p. 108 - 111
  作者：Novikova,Z.S. et al.

  DOI：——

  日期：——