1-[N-(2-methoxyphenyl)iminomethyl]-2-naphthol | 20772-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[N-(2-methoxyphenyl)iminomethyl]-2-naphthol
• 英文别名: 1-((2′-methoxylphenylimino)methyl)naphthalen-2-ol；2-Hydroxy-α-naphthyliden-o-anisidin；1-(2-Methoxyphenyliminomethyl)-2-naphthol；1-[(2-methoxyphenyl)iminomethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 20772-78-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: JWZBXRAHIARYPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[N-(2-methoxyphenyl)iminomethyl]-2-naphthol 、 cobalt(II) acetate 以 乙醇 为溶剂， 以78.5%的产率得到cobalt bis(1-((E)-(2′-(methoxy)phenylimino)methyl)naphthalen-2-olate)
  参考文献：
  名称：

  水杨基亚胺基钴（II）配合物与侧链供体促进的生物来源月桂烯和甲基丙烯酸甲酯的选择性聚合双催化

  摘要：

  钴配合物（Co1 - Co6）被苯氧基（4,6-二叔丁基-2-苯酚，萘-2-醇）-亚胺配体双螯合，后者含有侧链硬氧（Co1和Co4），软硫（Co2和Co5）或膦供体（Co3和Co6）被报道用于生物来源的月桂烯和甲基丙烯酸甲酯（MMA）的选择性聚合的双重催化。X射线分析表明，该配合物的特征是钴中心与酚酸氧，亚胺氮和侧链供体结合的八面体配位畸变（P代表Co3，S代表Co5）。由MMAO或Al活化在Bu 3中，所有前体不仅能够将月桂烯转化为顺式-1,4-聚Myrence，而且能够聚合MMA，从而形成具有中等间同立构规整度的聚（甲基丙烯酸甲酯）（PMMA）。侧链供体的引入同时提高了活性和稳定性，特别是在60-80°C时两种单体的聚合反应。在月桂烯顺式中观察到增强的活性和选择性含硫和氧的催化剂促进的-1,4聚合反应可能与弱的Co-X（X = O，S）相互作用有关，从而促进了月桂烯的配位。然而，供体对

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00708
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-[N-(2-methoxyphenyl)iminomethyl]-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  多环杂芳族化合物的一般可行合成。第4部分。合成机理的基本原理

  摘要：

  关于我们一般合成多环杂芳族化合物的机理方面的研究表明，遵循方案2中概述的反应序列。在我们的合成条件下，邻位重排（8）→（9）优于已知在酸性条件下发生的对位重排。在分子间反应中，苯胺曼尼希碱（29）被转化为苯并[ a ] r啶（30）。合成似乎仅限于推定的中间体（9）不属于酰胺基团的底物。在这些研究过程中，已经发现了三环化合物（24）和（25）的有效合成。

  DOI：

  10.1039/p19810003041

文献信息

• Studies of chelation. Part 9. Cobalt complexes of 1-[(substituted phenyl)azo]-2-naphthol and 1-[(substituted phenylimino)methyl]-2-naphthol ligands. Tautomerism and reactivity
  作者：Joseph A. Connor、David J. Fine、Raymond Price

  DOI：10.1039/dt9810000559

  日期：——

  naphthalene rings is a critical feature of the chelation process. The formation of [Co(R-az)3] from [Co(R-az)2] and from [Co(R-Haz)2X2] in the presence of air occurs easily and is acid catalysed. [Co(R-sb)3] is formed only under vigorously oxidising conditions. The isoelectronic ligands R-Haz and R-Hsb should not be regarded as identical in their reactivity towards cobalt(II).

  光谱表征（1 H和13 C NMR，IR，拉曼光谱，和UV-可见光）的各种1 - [（取代的苯基）偶氮] -2-萘酚，R-哈兹（R = 4'--ME，4'- OMe，4'-Cl，H，2'-OMe，2'-Me，2'-Cl和2'-Br）和1-[（取代的苯基亚氨基）甲基] -2-萘，R-Hsb（ R = 4'- OME，4'--ME，4'-氯，H，4'-BR，4'-CF 3，4'-CN，4'- NO 2，2'-OME，2'-ME ，2'-CHME 2，2'-氯，2'- CN，和2'-NO 2），在固体状态下和在极性和非极性溶剂中的溶液表明，氢键酮互变异构体在极性溶剂中占主导地位。钴（II）盐与R-Haz和R-Hsb在乙醇中反应生成[CoL 2 ]，顺式-[Co（HL）2 X 2 ]和fac- [CoL 3 ]（L ＝ R-az或R-sb）。这些配合物中的配体的互变异构形式是通过振动光谱法建立的，在[Co（R-az）2
• A general and practicable synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds. Part 4. A rationale for the mechanism of the synthesis
  作者：Janet L. Asherson、Orhan Bilgic、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/p19810003041

  日期：——

  para-rearrangement which is known to occur in acid conditions. Aniline Mannich bases (29) are converted to benz[a]acridines (30) in an intermolecular reaction. The synthesis appears to be restricted to substrates where the putative intermediate (9) is not part of an amide group. In the course of these studies effective syntheses of the tricyclic compounds (24) and (25) have been discovered.

  关于我们一般合成多环杂芳族化合物的机理方面的研究表明，遵循方案2中概述的反应序列。在我们的合成条件下，邻位重排（8）→（9）优于已知在酸性条件下发生的对位重排。在分子间反应中，苯胺曼尼希碱（29）被转化为苯并[ a ] r啶（30）。合成似乎仅限于推定的中间体（9）不属于酰胺基团的底物。在这些研究过程中，已经发现了三环化合物（24）和（25）的有效合成。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: U: SVol.E2, 1.7.5, page 60 - 104
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Bis{1-[<i>N</i>-(2-methoxyphenyl)iminomethyl]naphthalen-2(1<i>H</i>)-onato-κ³<i>O</i>,<i>N</i>,<i>O</i>′}zinc(II) ethanol solvate
  作者：Ivica Đilović、Dubravka Matković-Čalogović、Zora Popović、Vibor Roje

  DOI：10.1107/s0108270105018044

  日期：2005.7.15

  In the crystal structure of the title compound, [Zn(C18H14NO2) (2)] center dot C2H6O, the Zn atom displays a highly distorted octahedral coordination involving the O and N atoms of two molecules of the Schiff base 1-[N-(2-methoxyphenyl) iminomethyl] naphthalen-2(1H)-one, which acts as an O, N, O'-tridentate ligand. The ethanol molecule is bound to the methoxy group of one ligand molecule via a hydrogen bond.
• Dioxouran (VI)-Komplexe mitSchiffschen Basen
  作者：Ningond S. Biradar、Subhaschandra D. Angadi

  DOI：10.1007/bf00912795

  日期：——