14S,15-epoxy-ribenone | 183900-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 14S,15-epoxy-ribenone
• 英文别名: excoecarin A；(13R,14S)-ent-8α,13;14,15-diepoxy-13-epi-labdan-3-one；excoecarin B；(13R,14R)-ent-8α,13,14,15-bisepoxy-13-epi-labdan-3-one；(3R,4aS,6aS,10aR,10bS)-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-3-[(2S)-oxiran-2-yl]-1,2,5,6,6a,9,10,10b-octahydrobenzo[f]chromen-8-one
• CAS: 183900-28-9
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: NQXNNCAQMVIHBL-AZUSZAEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  excoecarin C 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 14S,15-epoxy-ribenone
  参考文献：
  名称：

  Chemical Structures of Excoecarins A, B and C: Three New Labdane-Type Diterpenes from Wood, Excoecaria agallocha.

  摘要：

  从 Agallocha LINN Excoecaria 的木材中分离出了三种新的二萜类化合物，即十八萜 A (2)、B (3) 和 C (4)。经确定，十八烷烃 A、B 和 C 的结构分别为 (13R，14R)-ent-8α，13; 14，15-diepoxy-13-epi-labda-3-one (2)、(13R，14S)-ent-8α，13；在光谱数据和化学证据的基础上，分别得出了(13R, 14R)-ent-8α, 13; 14, 15-diepoxy-13-epi-labda-3-one(2)、(13R, 14S)-ent-8α, 13; 14, 15-diepoxy-13-epi-labda-3β-ol(4)。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2100