9,10-Didehydro-6-methyl-8-hydroxymethylergoline | 602-85-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: 9,10-Didehydro-6-methyl-8-hydroxymethylergoline
• 英文别名: [(6aS,9S)-7-methyl-6,6a,8,9-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methanol
• CAS: 602-85-7
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.33
• InChiKey: BIXJFIJYBLJTMK-BONVTDFDSA-N

物化性质

• 熔点：
  248°C
• 沸点：
  397.54°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0398 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（微量）、甲醇（微量）、吡啶（微量）
• LogP：
  1.760 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R26/27/28
• 危险品运输编号：
  UN 1544
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)

制备方法与用途

用途

麦角醇是一种麦角生物碱，与抗生素萘啶酸联合使用时，能有效抑制大肠杆菌。此外，它还保留了作用于5-HT1/2受体和α1-肾上腺素能受体的潜力，能够作为神经精神药物使用。

合法性

麦角醇属于麦角碱家族的一种生物碱，在某些真菌（尤其是Claviceps中的种类）和牵牛花科植物（如Rivea corymbosa、阿耳革亚利·涅洛萨等）中存在。在美国，麦角醇不是受控物质，其拥有和销售是合法的，因为没有已知药理作用，并且与LSD（一种受控物质）无前体关系。然而，麦角醇是制造某些麦角菌素药物（例如尼麦角林）的中间体。

麦角醇可以通过串联反应合成哌啶骨架，并在后期吲哚形成中通过铑催化的[3 + 2]环化来制备。