(1R,2S)-1-amino-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1R,2S)-1-amino-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• 英文别名: (1R,2S)-1-amino-1-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: QOTKWAIAKKJUPR-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,9bR)-tert-butyl (9b-methyl-2-oxo-3a,4,5,9b-tetrahydronaphtho[1,2-d]oxazol-1(2H)-yl)carbamate 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1R,2S)-1-amino-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  非共价N-杂环卡宾催化2-萘酚的不对称胺化脱芳构化

  摘要：

  在此，介绍了非共价 N-杂环卡宾 (NHC) 催化对萘酚的不对称胺化脱芳构化的成功利用。NHC 催化过程提供了具有含氮 α-季立体中心的环状烯酮的对映选择性合成。该反应适用于各种功能化底物，包括酸不稳定基团，并显示出可扩展性。基于在机理研究中获得的结果，建议通过 O–H···NHC 氢键相互作用激活底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00700