[(3-氯-1-丙烯-2-基)氧基](三甲基)硅烷 | 76634-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: [(3-氯-1-丙烯-2-基)氧基](三甲基)硅烷
• 中文别名: 氯乙烯氧基三甲基硅烷
• 英文名称: 3-chloro-2-(trimethylsiloxy)-1-propene
• 英文别名: 3-Chloro-2-trimethylsiloxypropene；3-chloroprop-1-en-2-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 76634-95-2
• 化学式: C₆H₁₃ClOSi
• mdl: MFCD00054836
• 分子量: 164.707
• InChiKey: OHLRLWSRPAPEMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3-氯-1-丙烯-2-基)氧基](三甲基)硅烷 在 盐酸 、 tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate 作用下， 生成 2,5-己二酮
  参考文献：
  名称：

  (η3-1-和2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO配合物的制备和反应性。充当 β- 和 α- 酰基碳正离子和酰基碳负离子等价物的中间体

  摘要：

  (η3-1-和2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO配合物是通过相应的甲硅烷氧基烯丙基卤化物与Bu4N[Fe(CO)3NO]反应制备的。这些配合物优先与碳亲核试剂和碳亲电试剂在烯丙基配体的受阻较小的位点反应。在这些反应中，(η3-1-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO 配合物作为 β-酰基碳正离子和 j8-酰基碳负离子和 (η3-2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO 配合物的合成等效合成子α-酰基碳正离子和α-酰基碳负离子。描述了反应的立体化学过程。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2965
• 作为产物：
  描述：

  环-(S,S)-2-巯基苯酸酯-精氨酰-甘氨酰-门冬氨酰-2-巯基苯胺 在 mercury(II) iodide 作用下， 生成 [(3-氯-1-丙烯-2-基)氧基](三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基卤化物的烷基化和芳基化。甲硅烷基烯醇醚的区域特异性新途径

  摘要：

  2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基卤化物分别与二烷基和二芳基铜酸锂烷基化和芳基化，以区域特异性方式得到甲硅烷基烯醇醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92597-8

文献信息

• Reactions of enol silyl ethers with N-halosuccinimide - a stepwise process
  作者：G.F Hambly、T.H Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84585-2

  日期：1986.1

  The N-chlorosuccinimide (NSC) reaction of a number of cyclic and acyclic trimethylsilyl enol ethers was investigated. Based on product analyses, the mechanism of the reaction is postulated to involve a step-wise process.

  研究了许多环状和无环三甲基甲硅烷基烯醇醚的N-氯琥珀酰亚胺（NSC）反应。基于产物分析，假定反应机理涉及逐步过程。
• Amination with 3-acetoxyaminoquinazolin-4-(3h)ones: preparation of α-aminoacid esters by reaction with silyl ketene acetals followed by NN bond cleavage
  作者：Robert S. Atkinson、Brian J. Kelly、John Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90382-5

  日期：1992.9

  Solutions of 3-acetoxyaminoquinazolinone (5) react with enol ethers and silyl ketene acetals to give α-aminoaldehyde α-aminoketone or α-aminoacid derivatives. Acylation of the exocyclic nitrogen in these derivatives, as a preliminary to reductive NN bond cleavage, could only be accomplished by indirect means. Samarium diiodide, however, effected the reduction of this NN bond without the necessity

  3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮（5）的溶液与烯醇醚和甲硅烷基乙烯酮缩醛反应，得到α-氨基醛α-氨基酮或α-氨基酸衍生物。这些衍生物中环外氮的酰化，作为还原性NN键断裂的先决条件，只能通过间接方式完成。然而，二碘化可实现NN键的还原，而无需进行N-酰化。相应的对映体纯的3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮（34）的溶液引起前手性甲硅烷基乙烯酮缩醛（15）的非对映选择性胺化，以及主要非对映异构体的还原性NN键裂解导致对映纯2-苯丙氨酸甲酯。
• Reactions of enol ethers and silyl ketene acetals with 3-acetoxyamino-2-ethylquinazolin-4(3H)-one: cleavage of N–N bonds in 3-alkylaminoquinazolin-4(3H)-ones
  作者：Robert S. Atkinson、Brian J. Kelly、John Williams

  DOI：10.1039/c39920000373

  日期：——

  Treatment of enol ethers and silyl ketene acetals with the N-acetoxyaminoquinazolone 1 gives α-aminoaaldehyde, α-aminoketone or α-aminoacid derivatives in good yields: cleavage of the N–N bond in 3-alkylaminoquinazolinone derivatives can be accomplished by samarium diiodide in tetrahydrofuran.

  对烯醚和硅基酮乙酸酯进行N-乙氧基氨基喹嗪酮1的处理，可良好产出α-氨基醛、α-氨基酮或α-氨基酸衍生物：在四氢呋喃中，采用碘化镨对3-烷基氨基喹嗪酮衍生物的N–N键进行断裂。
• Reaction of 3-chloro-2-(trimethylsiloxy)prop-1-ene with low-valent metal complexes. Syntheses of metallacyclobutan-3-ones of osmium, iridium, and platinum and the X-ray structure of chloro(carbonyl)bis(triphenylphosphine)iridacyclobutan-3-one
  作者：Michael D. Jones、Raymond D. W. Kemmitt、John Fawcett、David R. Russell

  DOI：10.1039/c39860000427

  日期：——

  metal complexes, [IrH(CO)(PPh3)3], [Pd(PPh3)4], and [Pt(trans-stilbene)(PPh3)2] catalyse the isomerisation of the ketone Me3SiCH2C(O)CH2Cl to the silylenol ether CH2C(OSiMe3)CH2Cl which reacts with [Os(CO)2(PPh3)3], [IrH(CO)(PPh3)3], [IrH(CO)2(PPh3)2], trans-[IrCl(CO)(PPh3)2], and [Pt(trans-stilbene)(PPh3)2] to afford the metallacyclobutan-3-ones [[graphic omitted]H2}(CO)2(PPh3)2], [[graphic omitt

  低价金属络合物[IrH（CO）（PPh 3）3 ]，[Pd（PPh 3）4 ]和[Pt（反式-二苯乙烯）（PPh 3）2 ]催化酮Me 3的异构化将SiCH 2 C（O）CH 2 Cl转化为与[Os（CO）2（PPh 3）3 ]，[IrH（CO）（PPh 3）3 ]反应的甲硅烷基醚CH 2 C（OSiMe 3）CH 2 Cl ，[IrH（CO）2（PPh 3）2 ]，反式-[IrCl（CO）（PPh 3）2 ]和[Pt（反式-苯乙烯基）（PPh 3）2 ]，得到金属环丁烷-3-酮[H 2 }（CO）2（PPh 3）2 ]，[[省略图示] H 2 }（Cl）（CO）（PPh 3）2 ]和[[省略图示] H 2 }（PPh 3）2 ]；标题配合物（3）的X射线结构确定存在皱褶的iridacyclobutan-3-one环[折叠角41°]。
• Poirier, Jean-Marie; Hennequin, Laurent, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 3, p. 217 - 224
  作者：Poirier, Jean-Marie、Hennequin, Laurent

  DOI：——

  日期：——