(2E)-2-anilino-14-oxo-1-phenyl-1-azacyclotetradec-2-ene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (2E)-2-anilino-14-oxo-1-phenyl-1-azacyclotetradec-2-ene-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃O
• 分子量: 401.552
• InChiKey: QFYSQRMTTDLDNW-XTCLZLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环十二烷-1-腈 、 2-氯-5-异氰酸硝基苯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2E)-2-anilino-14-oxo-1-phenyl-1-azacyclotetradec-2-ene-3-carbonitrile 、 (2Z)-2-anilino-14-oxo-1-phenyl-1-azacyclotetradec-2-ene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氧代环十二烷-1-腈与二芳基碳二亚胺的扩环反应合成大环烯胺内酰胺

  摘要：

  碱促进的2-氧代环十二烷-1-腈（6）与数个二芳基碳二亚胺的扩环反应产生14元的α-烯胺内酰胺（12-17），而N-烷基-N'-芳基-和N，N'-二烷基碳二亚胺完全不反应。这一新过程似乎是通过与最近报道的杂多烯酮与环烷酮的类似反应相似的机理发生的。通过X射线分析确认所有相关的分子结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00090-7

文献信息

• Synthesis of macrocyclic enaminolactams by ring expansion reaction of 2-oxocyclododecane-1-carbonitrile with diarylcarbodiimides
  作者：Wladislaw Ivancev、Vassil I. Ognyanov、Manfred Hesse

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00090-7

  日期：1996.3

  A base promoted ring expansion reaction of 2-oxocyclododecane-1-carbonitrile (6) with several diarylcarbodiimides gives 14-membered α-enaminolactams (12–17), whereas N-alkyl-N′-aryl- and N,N′-dialkylcarbodiimides do not react at all. This new process seems to occur by a similar mechanism as some recently reported analogue reactions of heterocumulenes with cycloalkanones. All relevant molecular structures

  碱促进的2-氧代环十二烷-1-腈（6）与数个二芳基碳二亚胺的扩环反应产生14元的α-烯胺内酰胺（12-17），而N-烷基-N'-芳基-和N，N'-二烷基碳二亚胺完全不反应。这一新过程似乎是通过与最近报道的杂多烯酮与环烷酮的类似反应相似的机理发生的。通过X射线分析确认所有相关的分子结构。