[(Z)-1,2-二溴-2-苯乙烯基]苯 | 3720-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: [(Z)-1,2-二溴-2-苯乙烯基]苯
• 英文名称: (Z)-α,β-dibromostilbene
• 英文别名: cis-1,2-dibromo-1,2-diphenylethylene；(Z)-1,2-Dibromo-1,2-diphenyethene；cis-1,2-dibromodiphenylethylene；α,α'-dibromo-cis-stilbene；α,α'-Dibrom-cis-stilben；cis-β-Tolandibromid；1,1'-[(Z)-1,2-Dibromoethene-1,2-diyl]dibenzene；[(Z)-1,2-dibromo-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 3720-09-0；20432-10-4；32047-17-9
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂
• 分子量: 338.041
• InChiKey: XNJYRGMCZCPTJE-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-1,2-二溴-2-苯乙烯基]苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 二苯基乙炔
  参考文献：
  名称：

  Limpricht; Schwanert, Chemische Berichte, 1871, vol. 4, p. 380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-芘二硼酸双(2,3-二甲基-2,3-丁二醇)乙酯 在 二氟化氢钾 、 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(Z)-1,2-二溴-2-苯乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  使用三溴化四丁基铵或三碘化铯对有机三氟硼酸盐进行卤代硼烷化

  摘要：

  报道了在水介质中使用市售的三溴化四丁基铵（TBATB）或三碘化铯对有机三氟硼酸盐进行卤代硼烷化。事实证明，这种温和的不含过渡金属的方法可耐受多种官能团。观察到高的区域选择性和化学选择性。两个合成路线（ż）从炔-dibromoalkenes，通过stereodefined（ż）-2- bromoalkenyltrifluoroborates和（Ž）-1,2-双（硼烷基）alkenyltrifluoroborates，已经使用TBATB介导bromodeboronation作为关键步骤开发的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.016

文献信息

• Mild Oxidative Bromination of Alkenes and Alkynes with Zinc Bromide and Lead Tetraacetate
  作者：Hussni A. Muathen

  DOI：10.1081/scc-200031007

  日期：2004.1.1

  Abstract Zinc bromide and lead tetraacetate is a practical and safe source of bromine. The combined reagents are used to brominate a variety of alkenes to vicinal dibromoalkanes. Similarly, alkynes can be converted into dibromoalkenes in high yields. The reagents are also capable of tetrabromination of alkynes.

  摘要 溴化锌和四乙酸铅是一种实用且安全的溴源。组合试剂用于将多种烯烃溴化为邻位二溴烷烃。同样，炔烃可以高产率转化为二溴烯烃。该试剂还能够使炔烃四溴化。
• Photothermal Side-Chain Bromination of Methyl-, Dimethyl-, and Trimethylbenzenes with<i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Shuntaro Mataka、Guo-Bin Liu、Tsuyoshi Sawada、Masayoshi Kurisu、Masashi Tashiro

  DOI：10.1246/bcsj.67.1113

  日期：1994.4

  Tri- and dibromination of methyl-, dimethyl-, and trimethylbenzenes with N-bromosuccinimide were accomplished by photothermal reaction with a tungsten lamp in carbon tetrachloride or benzene. (Dibromomethyl)arenes and (tribromomethyl) derivatives were produced depending upon a solvent used and a substituent on the benzene ring. In the bromination of methylbenzenes without a substituent on the ortho-position, (tribromomethyl)benzenes were formed. On the other hand, ortho-substituted methylbenzenes gave (dibromomethyl)benzenes. α,β-Dibromo-1,2-diarylstilbenes were formed via the debrominative carbon–carbon coupling reaction of (tribromomethyl) benzenes upon irradiation with a tungsten lamp.

  采用钨丝灯在四氯化碳或苯溶剂中进行光热反应，实现了N-溴代琥珀酰亚胺对甲基苯、二甲基苯和三甲基苯的二溴化和三溴化。根据所用溶剂和苯环上取代基的不同，生成了二溴甲基芳烃和三溴甲基衍生物。在邻位无取代基的甲基苯的溴化反应中，生成了三溴甲基苯。另一方面，邻位取代的甲基苯生成了二溴甲基苯。通过三溴甲基苯在钨丝灯照射下的脱溴碳-碳偶联反应，生成了α,β-二溴-1,2-二芳基苯乙烯。
• THE BROMINATION OF METHYLARENES WITH NBS BY IRRADIATION USING A TUNGSTEN LAMP. PREPARATION OF BENZOTRIBROMIDES
  作者：Shuntaro Mataka、Masayoshi Kurisu、Kazufumi Takahashi、Masashi Tashiro

  DOI：10.1246/cl.1984.1969

  日期：1984.11.5

  Bromination of toluene and its meta- and para-substituted derivatives with NBS by irradiation using a tungsten lamp gave benzotribromides and cis- and trans-1,2-dibromo-1,2-diarylethylenes, while ortho-substituted toluenes gave benzal bromides. o-Xylene gave tetra- and pentabromides and m-xylene afforded a mixture of dibromodiarylethylenes.

  用钨灯辐照的NBS对甲苯及其间位和对位取代衍生物进行溴化反应，生成了苯三溴化物以及顺式和反式的1,2-二溴-1,2-二芳烯，而邻位取代的甲苯则生成了苄溴化物。邻二甲苯生成了四溴化物和五溴化物，而间二甲苯则得到了一组二溴二芳烯的混合物。
• On an approach to solving problems of optimal control of elliptic systems in domains of an arbitrary shape
  作者：S. I. Lyashko、S. O. Voitsekhovskii、V. I. Garkusha

  DOI：10.1007/bf02680235

  日期：2000.10
• Iljitschew, Zhurnal Obshchei Khimii, 1948, vol. 18, p. 1121,1123
  作者：Iljitschew

  DOI：——

  日期：——