3,6-bis(ethylamino)-9-[2-(methoxycarbonyl)phenyl]-xanthylium chloride | 1071558-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,6-bis(ethylamino)-9-[2-(methoxycarbonyl)phenyl]-xanthylium chloride
• 英文别名: rhodamine 6G；Basic Red；methyl 2-[3-(ethylamino)-6-ethylimino-2,7-dimethylxanthen-9-yl]benzoate;hydrochloride
• CAS: 1071558-72-9
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₃*ClH
• 分子量: 464.992
• InChiKey: GOVUVIWZMYRXMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  DryPowder; WetSolid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(ethylamino)-9-[2-(methoxycarbonyl)phenyl]-xanthylium chloride 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3',6'-bis(ethylamino)-2-(((8-hydroxyquinolin-2-yl)methylene)amino)-2',7'-dimethylspiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of triazole into a quinoline-rhodamine conjugate imparts iron(iii) selective complexation permitting detection at nanomolar levels

  摘要：

  合成了两种用于检测 Fe3+ 的新型罗丹明探针 1 和 2，并测试了它们在存在其他竞争性金属离子的情况下对 Fe3+ 离子的选择性。探针 1 与 Fe3+ 以及 Cu2+ 离子形成有色络合物，并表明缺乏足够数量的配位位点来与 Fe3+ 选择性络合。将三唑单元掺入 1 的螯合部分产生探针 2，即使在存在其他竞争性金属离子（如 Li+、Na+、K+、Cu2+、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Cr3+、Mn2+）的情况下，该探针也能选择性地形成 Fe3+ 络合物。 、Fe2+、Co2+、Ni2+、Zn2+、Cd2+、Hg2+ 和 Pb2+。观察到的 Fe3+ 离子检测限 (5 × 10−8 M) 证实了 2 具有极高的灵敏度。2 在生理 pH 条件下具有出色的稳定性，不受氨基酸、血清和牛血清白蛋白 (BSA) 的干扰在检测过程中，对 Fe3+ 离子的显着选择性使得 2 可用于对经 Fe3+ 离子处理的活成纤维细胞进行成像。

  DOI：

  10.1039/c2dt31316b
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 2-乙基氨基-4-甲酚 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,6-bis(ethylamino)-9-[2-(methoxycarbonyl)phenyl]-xanthylium chloride
  参考文献：
  名称：

  Bi-analyte SERS with isotopically edited dyes

  摘要：

  同位素替代的罗丹明染料为通过多分析物技术研究单分子表面增强拉曼散射（SM-SERS）事件提供了理想的探针。从理论上讲，同位素编辑应该提供具有相同化学性质（和表面化学）的探针，同时展现出不同的拉曼特征，使我们能够识别单分子SERS事件。我们在这里提供一个基于甲基酯罗丹明染料同位素替代的双分析物SM-SERS具体示例。这些染料在标准条件和SERS条件下都经过仔细表征，以实验上确认它们相似的化学性质。然后，我们展示了它们在双分析物SERS（BiASERS）实验中的实用性，并以此为例突出单个分子、少量分子到大量分子在SM-SERS信号统计中的过渡。

  DOI：

  10.1039/b803738h
• 作为试剂：
  描述：

  三甲氧基磷 在 3,6-bis(ethylamino)-9-[2-(methoxycarbonyl)phenyl]-xanthylium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 磷酸三甲酯
  参考文献：
  名称：

  电子从三价磷化合物转移到单线激发敏化剂中的非Rehm-Weller动力学研究

  摘要：

  中性和单阳离子敏化剂S和S +的单重激发态（1 S *和1 S + *）分别通过电子转移（ET）从多种三价磷化合物（Z 3 P）中猝灭。淬灭速率常数k q等于ET从Z 3 P到1 S *或1 S + *的ET的速率常数k ET，由Stern-Volmer方法确定。k ET的对数相对于自由能变化ΔG 0绘制ET。该图在吸热区中偏离了由Rehm-Weller（RW）理论预测的线，与中性受体1 S *相比，在ET中与阳离子受体1 S + *的偏离更大。这种动力学行为与从胺（R 3 N）的ET中观察到的动力学行为形成鲜明对比，在ET中，根据RW预测，与中性或阳离子受体发生ET。从供体Z 3 P或R 3 N到中性受体1 S的ET *是一种电荷分离类型，在此过程中在给体和受体之间产生静电吸引，而对阳离子受体1 S + *的ET是电荷转移类型，既不会产生静电吸引也不会排斥。当Z 3 P用作供体时，由ET

  DOI：

  10.1002/poc.3170

文献信息

• Bi-analyte SERS with isotopically edited dyes
  作者：E. Blackie、E. C. Le Ru、M. Meyer、M. Timmer、B. Burkett、P. Northcote、P. G. Etchegoin

  DOI：10.1039/b803738h

  日期：——

  Isotopically substituted rhodamine dyes provide ideal probes for the study of single-molecule surface enhanced Raman scattering (SM-SERS) events through multiple-analyte techniques. Isotopic editing should, in principle, provide probes that have identical chemical properties (and surface chemistries); while exhibiting at the same time distinct Raman features which enable us to identify single-molecule SERS events. We present here a specific example of two-analyte SM-SERS based on the isotopic substitution of a methyl ester rhodamine dye. The dyes are carefully characterized (in both standard and SERS conditions) to confirm experimentally their similar chemical properties. We then demonstrate their utility for bi-analyte SERS (BiASERS) experiments and, as an example, highlight the transition from a single, to a few, to many molecules in the statistics of SM-SERS signals.

  同位素替代的罗丹明染料为通过多分析物技术研究单分子表面增强拉曼散射（SM-SERS）事件提供了理想的探针。从理论上讲，同位素编辑应该提供具有相同化学性质（和表面化学）的探针，同时展现出不同的拉曼特征，使我们能够识别单分子SERS事件。我们在这里提供一个基于甲基酯罗丹明染料同位素替代的双分析物SM-SERS具体示例。这些染料在标准条件和SERS条件下都经过仔细表征，以实验上确认它们相似的化学性质。然后，我们展示了它们在双分析物SERS（BiASERS）实验中的实用性，并以此为例突出单个分子、少量分子到大量分子在SM-SERS信号统计中的过渡。
• Incorporation of triazole into a quinoline-rhodamine conjugate imparts iron(iii) selective complexation permitting detection at nanomolar levels
  作者：Narendra Reddy Chereddy、Sathiah Thennarasu、Asit Baran Mandal

  DOI：10.1039/c2dt31316b

  日期：——

  Two new rhodamine based probes 1 and 2 for the detection of Fe3+ were synthesized and their selectivity towards Fe3+ ions in the presence of other competitive metal ions tested. The probe 1 formed a coloured complex with Fe3+ as well as Cu2+ ions and revealed the lack of adequate number of coordination sites for selective complexation with Fe3+. Incorporation of a triazole unit to the chelating moiety of 1 resulted in the probe 2, that displayed Fe3+ selective complex formation even in the presence of other competitive metal ions like Li+, Na+, K+, Cu2+, Mg2+, Ca2+, Sr2+, Cr3+, Mn2+, Fe2+, Co2+, Ni2+, Zn2+, Cd2+, Hg2+ and Pb2+. The observed limit of detection of Fe3+ ions (5 × 10−8 M) confirmed the very high sensitivity of 2. The excellent stability of 2 in physiological pH conditions, non-interference of amino acids, blood serum and bovine serum albumin (BSA) in the detection process, and the remarkable selectivity for Fe3+ ions permitted the use of 2 in the imaging of live fibroblast cells treated with Fe3+ ions.

  合成了两种用于检测 Fe3+ 的新型罗丹明探针 1 和 2，并测试了它们在存在其他竞争性金属离子的情况下对 Fe3+ 离子的选择性。探针 1 与 Fe3+ 以及 Cu2+ 离子形成有色络合物，并表明缺乏足够数量的配位位点来与 Fe3+ 选择性络合。将三唑单元掺入 1 的螯合部分产生探针 2，即使在存在其他竞争性金属离子（如 Li+、Na+、K+、Cu2+、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Cr3+、Mn2+）的情况下，该探针也能选择性地形成 Fe3+ 络合物。 、Fe2+、Co2+、Ni2+、Zn2+、Cd2+、Hg2+ 和 Pb2+。观察到的 Fe3+ 离子检测限 (5 × 10−8 M) 证实了 2 具有极高的灵敏度。2 在生理 pH 条件下具有出色的稳定性，不受氨基酸、血清和牛血清白蛋白 (BSA) 的干扰在检测过程中，对 Fe3+ 离子的显着选择性使得 2 可用于对经 Fe3+ 离子处理的活成纤维细胞进行成像。