linoleic nitrile | 19836-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: linoleic nitrile
• 英文别名: linoleonitrile；octadeca-9c,12c-dienenitrile；Octadeca-9c,12c-diennitril；Linolsaurenitril；(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienenitrile
• CAS: 19836-71-6
• 化学式: C₁₈H₃₁N
• 分子量: 261.451
• InChiKey: FIHZPUAKGUAAJK-HZJYTTRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  linoleic nitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到(Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物
  参考文献：
  名称：

  与甲磺酰氰或对甲苯磺酰氰进行自由基腈转移至由N-羟基-2-硫代吡啶酮的酰基衍生物生成的碳自由基

  摘要：

  甲磺酰基氰化物或对甲苯磺酰基氰化物与由N-羟基-2-硫代吡啶酮的酰基衍生物产生的碳自由基反应，可高产率地得到相应的腈。建议一种机械方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92696-0
• 作为产物：
  描述：

  亚油酰胺 在 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 8.0h， 以97%的产率得到linoleic nitrile
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明。第XXIII部分新的反应：腈和硫氰酸盐从磺酰基氰化物和磺酰基异硫氰酸酯转变为碳自由基。

  摘要：

  对甲苯磺酰氰化物或甲磺酰氰化物与相应的O-酰基-N-羟基-2-硫代吡啶酮衍生物通过可见光光解反应生成的碳自由基反应，腈收率很高。这些磺酰基腈的均裂产物也可以被富电子烯烃捕获。我们还发现，碳自由基容易与异硫氰酸甲磺酯或甲苯磺酰基反应生成硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88524-0

文献信息

• Process of hydrocyanation of unsaturated carboxylic acid derivatives
  申请人：Allgeier Martin Alan

  公开号：US20050059737A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The present invention is directed to compositions of specific carboxylic acid, fatty acid or oil derivatives containing nitrile groups and methods of their preparation. The preparation involves a hydrocyanation reaction. A method of hydrgenating the nitrile containing carboxylic acid acids obtained by above hydrocyanation to produce amine containing carbixylic acids is also disclosed in this invention.

  本发明涉及具有含有腈基的特定羧酸、脂肪酸或油脂衍生物的组合物及其制备方法。该制备方法涉及到氢氰酸加成反应。本发明还公开了一种将上述氢氰酸加成反应所得的含有腈基的羧酸酸化合物氢化成含有胺基的羧酸酸化合物的方法。
• Conversion of hydrocyanated unsaturated carboxylic acid derivatives into amines
  申请人：Invista Technologies S.à.r.l.

  公开号：EP2154127A2

  公开（公告）日：2010-02-17

  The present invention is directed to compositions of specific carboxylic acid, fatty acid or oil derivatives containing nitrile groups and methods of their preparation. The preparation involves a hydrocyanation reaction. A method of hydrogenating the nitrile containing carboxylic acids obtained by the above hydrocyanation to produce amine containing carboxylic acids is also disclosed in this invention.

  本发明涉及含有腈基的特定羧酸、脂肪酸或油衍生物的组合物及其制备方法。制备过程涉及氢氰化反应。本发明还公开了将上述氢氰化反应得到的含腈羧酸加氢生成含胺羧酸的方法。
• 10.1007/s11426-024-2123-0
  作者：Zhao, Hongping、Xi, Xiaoxiang、Wu, Tianbao、Chen, Zimin、Wang, Minyan、Yuan, Weiming

  DOI：10.1007/s11426-024-2123-0

  日期：——

  secondary, and tertiary alkyl nitriles and thiocyanates are easily synthesized. Moreover, an asymmetric decarboxylative cyanation by applying a chiral Cu catalyst is also developed to afford chiral nitriles in high enantioselectivity. The mechanistic details and the origin of the high enantioselectivity are further investigated by the mechanistic experiments and the density functional theory calculations.

  开发了一种通过协同 NaI/Cu 催化进行的新型催化脱羧氰化和硫氰化。由NaI、R 3 P和N-酰氧基邻苯二甲酰亚胺酯（NHPI酯）组装而成的光激发电子供体-受体复合物引发烷基自由基物质的产生，然后参与Cu催化的自由基偶联过程。这种双重催化转化成功的关键是 I· 和 Cu(I) 之间可靠的电荷转移。这种双催化平台可以消除昂贵的铱基光催化剂或人工合成的有机染料的使用。一系列伯、仲、叔烷基腈和硫氰酸盐很容易合成。此外，还开发了通过应用手性铜催化剂的不对称脱羧氰化，以提供高对映选择性的手性腈。通过机理实验和密度泛函理论计算进一步研究了高对映选择性的机理细节和起源。
• Kaufmann; Stamm, Fette und Seifen, 1958, vol. 60, p. 85,93
  作者：Kaufmann、Stamm

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS OF HYDROCYANATION OF UNSATURATED CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：INVISTA Technologies S.à.r.l.

  公开号：EP1663957B1

  公开（公告）日：2009-08-05