4-cyano-2-buten-1-ol | 74066-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-cyano-2-buten-1-ol
• 英文别名: 5-Hydroxypent-3-enenitrile；(Z)-5-hydroxypent-3-enenitrile
• CAS: 74066-94-7
• 化学式: C₅H₇NO
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: WPVGCOZUWLMELF-IWQZZHSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-2-buten-1-ol 在 四氮唑 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-5-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypent-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  4-氰基-2-丁烯基：通过亚磷酰胺合成寡核苷酸的新型保护基

  摘要：

  4-氰基-2-丁烯基（CB）是通过亚磷酰胺方法合成寡脱氧核糖核苷酸中核苷酸间键的新型保护基。该基团对酸性条件稳定，在温和条件下可通过使用氢氧化铵水溶液的δ消除途径除去。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01496-7
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-chloro-but-2-en-1-ol 、 氰化钾 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到4-cyano-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  4-氰基-2-丁烯基：通过亚磷酰胺合成寡核苷酸的新型保护基

  摘要：

  4-氰基-2-丁烯基（CB）是通过亚磷酰胺方法合成寡脱氧核糖核苷酸中核苷酸间键的新型保护基。该基团对酸性条件稳定，在温和条件下可通过使用氢氧化铵水溶液的δ消除途径除去。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01496-7

文献信息

• 4-Cyano-2-butenyl group: A new type of protecting group in oligonucleotide synthesis via phosphoramidite approach
  作者：Vasulinga T. Ravikumar、Zacharia S. Cheruvallath、Douglas L. Cole

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01496-7

  日期：1996.9

  4-Cyano-2-butenyl (CB) is a new type of protecting group for the internucleotidic bonds in the synthesis of oligodeoxyribonucleotides by the phosphoramidite approach. This group is stable to acidic conditions and can be removed under mild conditions by a δ-elimination pathway using aqueous ammonium hydroxide.

  4-氰基-2-丁烯基（CB）是通过亚磷酰胺方法合成寡脱氧核糖核苷酸中核苷酸间键的新型保护基。该基团对酸性条件稳定，在温和条件下可通过使用氢氧化铵水溶液的δ消除途径除去。
• A Convenient Large Scale Synthesis of 4-Cyano-2-butene-1-ol
  作者：Vasulinga T. Ravikumar、Zacharia S. Cheruvallath

  DOI：10.1080/00397919608002623

  日期：1996.5

  An easy two step synthesis of 4-cyano-2-butene-1-ol is described.
• 4-Cyano-2-butenyl Group: A New Type of Protecting Group in Oligonucleotide Synthesis via Phosphoramidite Approach
  作者：Vasulinga T. Ravikumar、Zacharia S. Cheruvallath、Douglas L. Cole

  DOI：10.1080/07328319708006260

  日期：1997.7

  4-Cyano-2-butenyl (CB) is a new type of protecting group for the internucleotidic bonds in the synthesis of oligodeoxyribonucleotides by the phosphoramidite approach. This group is stable to acidic conditions and can be removed under mild conditions by a delta-elimination pathway using aqueous ammonium hydroxide.
• An Improved Method for the Preparation of 4-Cyano-2-butenyl-deoxyribonucleosidephosphoramidites
  作者：G. Duckworth、J. Ackroyd

  DOI：10.1080/07328319908044671

  日期：1999.6

  An improved alternative synthesis of 4-cyano-2-butenyldeoxy nucleoside-phosphoramidites in >100g quantities is described via reaction of the phosphordiamidites with 4-cyano-2-buten-1-ol.