isobutyronitrile oxide | 56754-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: isobutyronitrile oxide
• 英文别名: 2-methylpropanenitrile oxide
• CAS: 56754-89-3
• 化学式: C₄H₇NO
• 分子量: 85.1057
• InChiKey: FRAOACJXSMOOTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  美雌醇 、 isobutyronitrile oxide 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以99%的产率得到3-methoxy-17α-(3'-isopropylisoxazol-5'-yl)-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-5′-alkyl substituted 17-spirofuran 19-norsteroids

  摘要：

  A number of new steroidal 17-spirofuran derivatives of the 19-nor series containing Me, Et or Pr-i-substituents in the heterocyclic moiety has been prepared, which are expected to have a strong progestagenic activity. The proposed approach made use of the 1,3-dipolar cycloaddition of low-molecular nitrile oxides with steroidal acetylenic alcohols followed by transformation of the isoxazole side chain. (C) 2001 Elsevier Science Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(00)00222-1
• 作为产物：
  描述：

  異丁醛肟 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 isobutyronitrile oxide
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性[3 + 2]樟脑衍生的手性的环加成Ñ -acryloylhydrazide与氧化腈：光学纯Δ的制备2 -isoxazolines

  摘要：

  新型手性N-丙烯酰肼与各种腈氧化物的反应进行得很顺利，从而得到具有高非对映选择性（99：1）的环加合物。在温和的条件下，可以轻松地从环加合物中除去辅助剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02316-3

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloadditions of prop-1-ene-1,3-sultone with nitrile oxides/nitrones
  作者：H. Zhang、W.H. Chan、Albert W.M. Lee、W.Y. Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02502-9

  日期：2003.1

  scope and limitations of dipolar cycloaddition reactions between nitrile oxides/nitrones and prop-1-ene-1,3-sultone have been investigated. A remarkably high degree of regioselectivity and stereoselectivity was observed. The homochiral sultam 8e was synthesized in a four-step reaction sequence starting from the substituted isoxazoline 4e obtained from the cycloaddition. The absolute stereochemistry of

  研究了腈氧化物/硝酮与丙-1-烯-1,3-磺内酯之间偶极环加成反应的范围和局限性。观察到非常高的区域选择性和立体选择性。从手环加成反应得到的取代异恶唑啉4e开始，按照四步反应顺序合成纯手性苏丹草8e。该材料的绝对立体化学是通过中间体7e的X射线晶体学研究确定的。
• Diastereoselective [3+2] cycloadditions of a camphor-derived chiral N-acryloylhydrazide with nitrile oxides: the preparation of optically pure Δ2-isoxazolines
  作者：Kung-Shuo Yang、Jung-Chaing Lain、Chun-Hui Lin、Kwunmin Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02316-3

  日期：2000.2

  Reaction of a novel chiral N-acryloylhydrazide with various nitrile oxides proceeded smoothly to afford the cycloadduct with high diastereoselectivity (99:1). The auxiliary can be easily removed from the cycloadducts under mild conditions.

  新型手性N-丙烯酰肼与各种腈氧化物的反应进行得很顺利，从而得到具有高非对映选择性（99：1）的环加合物。在温和的条件下，可以轻松地从环加合物中除去辅助剂。
• Novel C-2 Substituted Carbapenem Derivatives. Part II. Synthesis and Structure-activity Relationships of Isoxazolin-2-yl, Isoxazolidin-2-yl and 2-Pyrazolin-2-yl Carbapenems Generated Using 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry.
  作者：GEORGE BURTON、GRAHAM J. CLARKE、JAMES D. DOUGLAS、A. JOHN EGLINGTON、COLIN H. FRYDRYCH、JEREMY D. MINKS、NICHOLAS W. HIRD、ERIC HUNT、STEPHEN F. MOSS、ANTOINETTE NAYLOR、NEVILLE H. NICHOLSON、MICHAEL J. PEARSON

  DOI：10.7164/antibiotics.49.1266

  日期：——

  A series of carbapenems containing novel C-2 semisaturated heterocyclic substituents were synthesised by 1,3 dipolar cycloaddition reactions of nitrile oxides, nitrile imines and a nitrone to 2-vinylcarbapenem. The isoxazoline and isoxazolidine compounds showed potent antibacterial activity but moderate stability to human dehydropeptidase 1 (DHP-1). Stability to DHP-1 was improved by methyl substitution

  一系列含有新型C-2半饱和杂环取代基的碳青霉烯类化合物是通过腈类氧化物，腈亚胺和硝酮的1，3偶极环加成反应合成2乙烯基卡巴南而合成的。异恶唑啉和异恶唑烷化合物显示有效的抗菌活性，但对人脱氢肽酶1（DHP-1）的稳定性中等。通过异恶唑啉环中的甲基取代提高了对DHP-1的稳定性，但以抗菌活性为代价。吡唑啉对DHP-1表现出优异的稳定性，但对革兰氏阴性生物的效力降低。
• Lokanatha Rai; Hassner, Alfred, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 3, p. 242 - 245
  作者：Lokanatha Rai、Hassner, Alfred

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis ofd-provitamins containing a side-chain isozazoline ring
  作者：R. P. Litvinovskaya、N. V. Koval'、V. A. Khripach

  DOI：10.1007/bf02315192

  日期：1998.2