<1,4-13C2>Bernsteinsaeuredinitril | 79341-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: <1,4-13C2>Bernsteinsaeuredinitril
• 英文别名: <1,4-13C2>succinodinitrile；<1,4-13C2>-succinonitrile；<1,4-13C2>succinonitrile；[1,4-(13)C2]-succinonitrile；[1,4-13C2]succinodinitrile；[1,4-13C2]-succinonitrile；(1,4-13C2)butanedinitrile
• CAS: 79341-57-4
• 化学式: C₄H₄N₂
• 分子量: 82.0672
• InChiKey: IAHFWCOBPZCAEA-CQDYUVAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1,4-13C2>Bernsteinsaeuredinitril 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 琥珀酸-1,4-13C2
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸合酶和质谱法测定手性丙二酸酯的合成及其手性的测定

  摘要：

  手性丙二酸酯，（- [R ）- 〔1- 13 ℃; 2- 2 H]丙二酸二乙酯和（小号） - 〔1- 13 ℃; 2- 2 H]丙二酸二乙酯，已被合成，并使用脂肪酸合酶其绝对构型确定和基于质谱的新方法。

  DOI：

  10.1039/c39860000911
• 作为产物：
  描述：

  POTASSIUM CYANIDE-13C 、 1,2-二氯乙烷 在 18-冠醚-6 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 <1,4-13C2>Bernsteinsaeuredinitril
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸合酶和质谱法测定手性丙二酸酯的合成及其手性的测定

  摘要：

  手性丙二酸酯，（- [R ）- 〔1- 13 ℃; 2- 2 H]丙二酸二乙酯和（小号） - 〔1- 13 ℃; 2- 2 H]丙二酸二乙酯，已被合成，并使用脂肪酸合酶其绝对构型确定和基于质谱的新方法。

  DOI：

  10.1039/c39860000911

文献信息

• Mechanism of the isomerization of 1,5,9-cyclododecatriyne to hexaradialene: 1,2:3,4:5,6-tricyclobutabenzene is not an intermediate
  作者：William V. Dower、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja00388a111

  日期：1982.12

  Das F3C, ]dotierte Cyclododecatriin (I) (Darstellung beschrieben) lagert sich thermisch zu [1,4-′3C,]Hexaradialen (II) um, nicht dagegen zum [1,2-′3C2]Isomeren, wie durch Abfang mit Br2 in CH2Cl2 (-196°C), Hydrierung des Hexakis[brommethyl]benzol, Ozonolyse des erhaltenen Hexamethylbenzol zu 2,3-Butandion und dessen massenspektrometrische Analyse der "C-Verteilung sich zweifelsfrei ergibt.

  Das F3C, ]dotierte Cyclododecatriin (I) (Darstellung beschrieben) lagert sich thermisch zu [1,4-'3C,]Hexaradialen (II) um, nicht dagegen zum [1,2-'3C2]Isomeren, wie durch Abfang mit Br2在 CH2Cl2 (-196°C) 中，Hydrierung des Hexakis[brommethyl]benzol, Ozonolyse des erhaltenen Hexamethylbenzol zu 2,3-Butandion und dessen massenspektrometrische Analyze der "C-Verteilung sich zweifelsfrei ergibt.
• Mechanistic and stereochemical investigation of fatty acid and polyketide biosynthesis using chiral malonates
  作者：Peter M. Jordan、Jonathan B. Spencer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86493-0

  日期：1991.7

  nate, were synthesised and characterised as malonyl-CoA derivatives with yeast fatty acid synthase using mass spectrometric analysis of the palmitic acid produced. The chiral malonates were used to investigate the steric course of fatty acid synthase from rat liver and the fatty acid synthase and 6-methylsalicylic acid synthase from Penicillium patulum.

  手性丙二酸酯，（- [R ）- 〔1- 13 ℃; 2- 2 H]丙二酸二乙酯和（小号） - 〔1- 13 ℃; 2- 2 H]丙二酸二乙酯，合成和表征为与酵母脂肪酸丙二酰辅酶A衍生物质谱分析棕榈酸产生的合酶。手性丙二酸酯用于研究大鼠肝脏中脂肪酸合酶和青霉青霉中脂肪酸合酶和6-甲基水杨酸合酶的空间分布。
• The synthesis of chiral malonates and the determination of their chirality using fatty acid synthase and mass spectrometry
  作者：Peter M. Jordan、Jonathan B. Spencer、David L. Corina

  DOI：10.1039/c39860000911

  日期：——

  The chiral malonates, (R)-[1-13C;2-2H]malonate and (S)-[1-13C;2-2H]malonate, have been synthesised and their absolute configuration confirmed using fatty acid synthase and a novel procedure based on mass spectrometry.

  手性丙二酸酯，（- [R ）- 〔1- 13 ℃; 2- 2 H]丙二酸二乙酯和（小号） - 〔1- 13 ℃; 2- 2 H]丙二酸二乙酯，已被合成，并使用脂肪酸合酶其绝对构型确定和基于质谱的新方法。
• Spectroscopic studies on polymeric cobalt(II) and nickel(II) complexes with bridging succinonitrile and succinonitrile isotopomer ligands
  作者：O.I Fengler、A Ruoff

  DOI：10.1016/s1386-1425(01)00559-5

  日期：2002.2

  affected part of the molecules in comparison with the normal succinonitrile. The exchange of the halides, which are coordinated to the central metal ion, was also found to influence the vibrations of the associated water molecules and we could identify vibrational bands arising due to the H-bond interaction between the halides and the water molecules. Finally, we showed that all complexes under consideration

  使用琥珀腈及其[1,4-13C2]，[15N2]-，[2,2,3,3-2H4]-和[1,4-]合成了一系列钴（II）和镍（II）配合物。 13C，-2,2,3,3-2H4]-异位异构体作为桥联配体。光谱学研究以及X射线粉末衍射谱用于确定中心金属离子的八面体配位球的性质，并详细分配振动光谱。发现在所有研究的配合物中，琥珀腈配体都是反式构型，并通过其腈氮的孤对进行配位。发现在配合物的Ci对称性下，丁二腈配体满足相互排斥的规则，并且发现丁二腈配体的振动出现在红外或拉曼光谱中。所有的琥珀腈异位异构体在配位时均显示43-71 cm（-1）的蓝移，而其他大多数振动保持不变或仅经历了少数波数的小位移。与正常的丁二腈相比，发现丁二腈异位异构体的质量差异主要改变了分子各自受影响部分的振动。还发现与中心金属离子配位的卤化物的交换会影响相关水分子的振动，我们可以确定由于卤化物与水分子之间的氢键相互作用而产生的振
• Syntheses of (5,8-l3C2)- and (1,12-l3C2)Spermine Using Potassium (l3C)Cyanide as the 13C Source.
  作者：Keijiro SAMEJIMA、Noriko MATSUSHIMA、Masaru NIITSU、Takanobu BEPPU、Benjamin FRYDMAN

  DOI：10.1248/cpb.43.2001

  日期：——

  [5, 8-13C2]Spermine and [1, 12-13C2]spermine were prepared using [13C]KCN as the source of the label. By reaction of the latter with 1, 2-dibromoethane and ethylene chlorohydrin, the corresponding [1, 4-13C2]succinodinitrile and [CN-13C]ethylene cyanohydrin were respectively obtained. The reaction conditions were carefully adjusted so as to optimize the yields of the 13C-enriched intermediates. The nitrile residues were then reduced using sodium trifluoroacetoxyborohydride in tetrahydrofuran. [1, 4-13C2]Putrescine and [3-13C]3-aminopropanol were thus obtained. The latter was transformed into its [3-13C]3-carbobenzyloxyamidopropyl bromide derivative. The syntheses of [5, 8-13C2]spermine from the [1, 4-13C2]putrescine precursor and N-(3-bromopropyl)phthalimide, and of [1, 12-13C2]spermine from N, N'-bisbenzylputrescine and the [3-13C]3-carbobenzyloxyamidopropyl bromide precursor were then carried out using our previously reported methods, which were modified so as to maximize the yields of the 13C-enriched products.

  使用[13C]KCN作为标记源制备[5, 8-13C2]精胺和[1, 12-13C2]精胺。后者与1,2-二溴乙烷和氯丙烷反应，分别得到相应的[1,4-13C2]丁二腈和[CN-13C]乙烯氰醇。仔细调整反应条件以优化富含 13C 的中间体的产率。然后使用三氟乙酰氧基硼氢化钠的四氢呋喃溶液还原腈残余物。由此获得[1, 4-13C2]腐胺和[3-13C]3-氨基丙醇。后者被转化为其[3-13C]3-苄氧酰氨基丙基溴衍生物。由[1, 4-13C2]腐胺前体和N-(3-溴丙基)邻苯二甲酰亚胺合成[5, 8-13C2]精胺，以及由N, N'-双苄基腐胺和N-(3-溴丙基)邻苯二甲酰亚胺合成[1, 12-13C2]精胺然后使用我们之前报道的方法进行[3-13C]3-碳苄氧基酰胺基丙基溴前体的制备，该方法经过修改以最大限度地提高13C富集产物的产率。