(R)-(-)-2-hydroxy-3-(E)-pentenenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-(-)-2-hydroxy-3-(E)-pentenenitrile
• 英文别名: (R)-(-)-2-hydroxypentenenitrile；(-)-(R,E)-2-hydroxy-3-pentenenitrile；(R,E)-2-hydroxypent-3-enenitrile；(R,E)-2-Hydroxy-3-pentenenitrile；(E,2R)-2-hydroxypent-3-enenitrile
• 化学式: C₅H₇NO
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: AKXFVHOXDAJSMM-WVSAJJKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-hydroxy-3-(E)-pentenenitrile 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2E,4R)-4-azidopent-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  在酶衍生的底物上通过金属催化的烯丙基取代合成E-乙烯基（R）-氨基酸衍生物

  摘要：

  氧合硝化酶衍生的烯丙基（R）-氰醇碳酸酯3和烯丙基（R）-α-羟基酯碳酸酯6被作为钯（0）催化的烯丙基叠氮化反应的底物进行了检测。研究了伴随的1，3-手性转位步骤的对映选择性和顺/反非对映选择性。发现氰基碳酸酯3a – c是令人印象深刻的底物，其产生的γ-叠氮基-α，β-不饱和腈4a – c具有接近1的顺式/反式比率，对映体过量范围为57％至85％。相反，碳酸酯6ab和b是反应的优异底物，仅提供相同对映体过量的95％ee的反式取代产物7a和b。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.018
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BRUSSEE, J.;LOOS, W. T.;KRUSE, C. G.;VAN, DER GEN A., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 979-986

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric carboncarbon bond forming reactions catalyzed by chiral Schiff base—titanium alkoxide complexes
  作者：Masahiko Hayashi、Tetsuya Inoue、Yasunori Miyamoto、Nobuki Oguni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89374-1

  日期：1994.4

  The enantioselective addition of trimethylsilyl cyanide to a variety of aldehydes proceeded by the aid of a catalyst prepared in situ from titanium tetraisopropoxide [Ti(O-i-Pr)4] and chiral Schiff bases and gave the corresponding cyanohydrins in high optical yield (up to 96% e.e.). A remarkable rate enhancement was brought about by the addition of the Schiff base to the titanium alkoxide mediated

  在由四异丙醇钛[Ti（O- i- Pr）4 ]和手性席夫碱原位制备的催化剂的帮助下，将三甲基甲硅烷基氰化物对映选择性加成到各种醛中，从而以高光学收率得到了相应的氰醇（最多到96％ee）。通过将席夫碱加入到钛醇盐介导的醛的甲硅烷基氰化中，可以显着提高速率。该催化剂体系还促进了双烯酮与醛的高度对映选择性反应，这导致形成光学活性的5-羟基-3-氧代酯。
• Highly Enantioselective Cyanosilylation of Aldehydes Catalyzed by Novel β-Amino Alcohol−Titanium Complexes
  作者：Yan Li、Bin He、Bo Qin、Xiaoming Feng、Guolin Zhang

  DOI：10.1021/jo0488356

  日期：2004.11.1

  The β-amino alcohol 1b−Ti(Oi-Pr)4 complex has been shown to catalyze the enantioselective cyanosilylation of aldehydes efficiently. In the presence of 5 mol % of 1b−Ti(Oi-Pr)4 complex catalyst, the aromatic, conjugated, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes were converted to their corresponding trimethylsilyl ethers of cyanohydrins in 90−99% yields with up to 94% ee under mild conditions.

  β-氨基醇1b -Ti（O i -Pr）4配合物已显示出可有效催化醛的对映选择性氰基硅烷化反应。在5摩尔％的1b -Ti（O i -Pr）4络合催化剂存在下，芳族，共轭，杂芳族和脂族醛以90-99％的产率转化为相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚，产率最高为94 ％ee在温和条件下。
• Enantioselective Total Synthesis of the Unnatural and the Natural Stereoisomers of Vittatalactone
  作者：Yvonne Schmidt、Konrad Lehr、Ulrich Breuninger、Gabriel Brand、Tomislav Reiss、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/jo100383u

  日期：2010.7.2

  of the cucumber beetle. In this context, we developed the asymmetric total synthesis of the aggregation pheromone of A. vittatum, Vittatalactone, to determine its absolute configuration and to further examine the pheromone response in field studies. The synthesis features an enzyme-catalyzed approach toward the deoxypropionate structural motif. A preformed organocopper reagent could then be coupled in

  条纹黄瓜甲虫Acalymma vittatum是造成北美葫芦作物严重受损的原因。为了制定对环境无害的植物保护策略，最近的研究集中在鉴定黄瓜甲虫的性信息素。在这种情况下，我们开发了A. vittatum的聚集信息素的不对称全合成，Vittatalactone，以确定其绝对构型，并在野外研究中进一步检查了信息素的反应。合成的特征是通过酶催化的方法实现脱氧丙酸酯的结构基序。预成型有机铜试剂然后可以在被耦合的对映选择性ö -DPPB定向烯丙基取代与官能ö-DPPB-酯。通过这种有效的转化，可以在高度收敛的合成过程中获得维他他内酯。
• A Unified Strategy for the Stereospecific Construction of Propionates and Acetate-Propionates Relying on a Directed Allylic Substitution
  作者：Tomislav Reiss、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.200901064

  日期：2009.6.22

  Flexible friends: A new strategy that relies on o‐DPPB‐directed allylic substitution has been implemented for the flexible and stereospecific construction of major polyketide and isoprenoid structural elements (see scheme; o‐DPPB=ortho‐diphenylphosphanyl benzoate; PG=protecting group).

  灵活的朋友：主要的聚酮化合物和类异戊二烯结构元素的柔性和立体定向构造，已经采用了一种基于o -DPPB指导的烯丙基取代的新策略（请参见方案；o -DPPB =邻-二苯基膦基苯甲酸酯； PG =保护基） 。
• Synthesis of α,β-unsaturated (S)-cyanohydrins using the oxynitrilase from Hevea brasiliensis
  作者：Norbert Klempier、Ulrike Pichler、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00085-4

  日期：1995.4

  α,β-unsaturated (S)-cyanohydrins derived from 2-propenal, 2-butenal, (E) and (Z)-2-hexenal and 2-hexynal are obtained in high enantiomeric purity (80–95% e.e.) by using an oxynitrilase isolated from the leaves of Hevea brasiliensis.

  通过使用以下方法获得高对映体纯度（80-95％ee）的衍生自2-丙烯醛，2-丁醛，（E）和（Z）-2-己醛和2-己醛的α，β-不饱和（S）-氰醇。从巴西橡胶树的叶片中分离出的一种氧硝化酶。