(E)-6,7-dibromo-3,7-dimethyloct-2-ene-1-carbonitrile | 59664-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-6,7-dibromo-3,7-dimethyloct-2-ene-1-carbonitrile
• 英文别名: 1,2-Dibromo-8-cyano-2,6-dimethyl-oct-6-en；(E)-7,8-dibromo-4,8-dimethylnon-3-enenitrile
• CAS: 59664-57-2
• 化学式: C₁₁H₁₇Br₂N
• 分子量: 323.071
• InChiKey: GFHIYEZGKJKLMC-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6,7-dibromo-3,7-dimethyloct-2-ene-1-carbonitrile 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到geranyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  2,4,4,6-四溴环己基-2,5-二烯酮对多烯的选择性溴化

  摘要：

  当用多烯处理形成溴化产物时，2,4,4,6-四溴环己基-2,5-二烯酮（TBCO）释放出溴离子。给出了TBCO与简单烯烃的反应结果。类似的溴代酮（4-溴-2,4,6-三氯-和2,4,6-三溴-4-甲基-环己-2,5-二烯酮）（4）和（5）分别提供相同的产品（3a），（6）和（7）用香叶基氰化物（1; R = CN）处理时。有证据表明二溴化物（3a）的形成可能是由于顺序反应。在十六烷基三甲基溴化铵的存在下，TBCO是在非常温和的条件下对多烯进行选择性溴化的极好试剂。

  DOI：

  10.1039/p19800001051
• 作为产物：
  描述：

  geranyl cyanide 在 四溴环己二烯-1-酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(E)-6,7-dibromo-3,7-dimethyloct-2-ene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,4,4,6-四溴环己基-2,5-二烯酮对多烯的选择性溴化

  摘要：

  当用多烯处理形成溴化产物时，2,4,4,6-四溴环己基-2,5-二烯酮（TBCO）释放出溴离子。给出了TBCO与简单烯烃的反应结果。类似的溴代酮（4-溴-2,4,6-三氯-和2,4,6-三溴-4-甲基-环己-2,5-二烯酮）（4）和（5）分别提供相同的产品（3a），（6）和（7）用香叶基氰化物（1; R = CN）处理时。有证据表明二溴化物（3a）的形成可能是由于顺序反应。在十六烷基三甲基溴化铵的存在下，TBCO是在非常温和的条件下对多烯进行选择性溴化的极好试剂。

  DOI：

  10.1039/p19800001051

文献信息

• SELECTIVE BROMINATION OF POLYOLEFINS
  作者：Yoshio Kitahara、Tadahiro Kato、Isao Ichinose

  DOI：10.1246/cl.1976.283

  日期：1976.3.5

  Although the reaction mechanism is obscure at present, 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadien-1-one (2) was found to be a good reagent for the selective bromination of polyenes, that is, terminal double bond of geranyl and farnesyl cyanides was selectively brominated by merely being stirred with equimolar amount of 2 in CH2Cl2 solution, giving 6,7-dibromogeranyl (yield 98%) and 10,11-dibromofarnesyl (yield 65%) cyanide, respectively.

  虽然反应机理目前尚不清楚，但我们发现 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯-1-酮（2）是一种选择性溴化多烯的良好试剂，即只需在 CH2Cl2 溶液中加入等摩尔量的 2，就能选择性地溴化香叶基和法呢基氰化物的末端双键、只需在 CH2Cl2 溶液中加入等摩尔量的 2，即可选择性地溴化香叶基和法呢基氰化物的末端双键，分别得到 6,7 二溴香叶基（收率 98%）和 10,11 二溴法呢（收率 65%）氰化物。
• UNIQUE HALOGEN-INDUCED CYCLIZATIONS, REAGENTS THEREFOR, AND COMPOUNDS PRODUCED THEREBY
  申请人：Snyder Scott Alan

  公开号：US20140243404A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  This disclosure is related to halonium compounds useful for cyclization of polyenes, alkenoic acids, and alkenyl alkyl ethers, and halogenation of aromatic compounds. The synthesis of such halonium compounds, compounds made using such halonium compounds, and synthesis of natural compounds, including decalins, using the halonium compounds is also disclosed. A representative halonium compound of the disclosure is:

  本披露涉及有用于多烯环化、烯酸和烯基烷醚环化以及芳香族化合物卤代的卤化物化合物。披露了这种卤化物化合物的合成、使用这种卤化物化合物制备的化合物以及使用卤化物化合物合成天然化合物，包括蒎烯。本披露的代表性卤化物化合物为：
• KATO TADAHIRO; ICHINOSE ISAO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 5, 1051-1056
  作者：KATO TADAHIRO、 ICHINOSE ISAO

  DOI：——

  日期：——
• Selective bromination of polyenes by 2,4,4,6-tetrabromocyclohexa-2,5-dienone
  作者：Tadahiro Kato、Isao Ichinose

  DOI：10.1039/p19800001051

  日期：——

  4,6-Tetrabromocyclohexa-2,5-dienone (TBCO) liberates bromonium ion when treated with polyenes to form brominated products. The results of the reaction of TBCO with simple olefins are presented. The analogous bromo-ketones, 4-bromo-2,4,6-trichloro- and 2,4,6-tribromo-4-methyl-cyclohexa-2,5-dienone, (4) and (5) respectively, afford the same products (3a), (6), and (7) when treated with geranyl cyanide

  当用多烯处理形成溴化产物时，2,4,4,6-四溴环己基-2,5-二烯酮（TBCO）释放出溴离子。给出了TBCO与简单烯烃的反应结果。类似的溴代酮（4-溴-2,4,6-三氯-和2,4,6-三溴-4-甲基-环己-2,5-二烯酮）（4）和（5）分别提供相同的产品（3a），（6）和（7）用香叶基氰化物（1; R = CN）处理时。有证据表明二溴化物（3a）的形成可能是由于顺序反应。在十六烷基三甲基溴化铵的存在下，TBCO是在非常温和的条件下对多烯进行选择性溴化的极好试剂。