2,2,4-trichloro-decanenitrile | 13026-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2,4-trichloro-decanenitrile
• 英文别名: 2,2,4-Trichlor-decannitril；2,2,4-Trichlorodecanenitrile
• CAS: 13026-81-8
• 化学式: C₁₀H₁₆Cl₃N
• 分子量: 256.603
• InChiKey: VUBHDHVXFRDKCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dichloro-3-(2-chloro-octyl)-2H-azirine 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到2,2,4-trichloro-decanenitrile
  参考文献：
  名称：

  在三氯化硼存在下，单取代和 1,1-取代的烯烃与三氯乙腈的 PRINS 型反应

  摘要：

  三氯化硼被发现是一种有用的路易斯酸，可用于烯烃与缺电子腈的 Prins 型反应。在它的存在下，单取代烯烃与三氯乙腈反应，以高产率得到二氯氮丙啶衍生物。在室温下将氮丙啶衍生物进一步暴露于三氯化硼，得到 α,α,γ-三氯烷基腈。还描述了 1,1-二取代烯烃与三氯乙腈的 Prins 型酰化反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.571

文献信息

• Halogen atom transfer radical addition of α-polychloroesters to olefins promoted by Fe0 filings
  作者：Luca Forti、Franco Ghelfi、Emanuela Libertini、Ugo M. Pagnoni、Ercole Soragni

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10241-1

  日期：1997.12

  The Kharasch addition of methyl 2,2-dichlorocarboxylates or trichloro acetic acid derivatives to alkenes, affording the corresponding 1:1 adducts, is promoted by the iron filings/N,N-dimethylformamide system.

  铁屑/ N，N-二甲基甲酰胺体系促进了2，2-二氯羧酸甲酯或三氯乙酸衍生物在链烯烃上的Kharasch加成反应，得到相应的1：1加合物。
• US2615915
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Copper Salts Catalyzed Addition of Trichloro- and Dichloroacetonitriles to Olefins
  作者：Shinji Murai、Shigeru Tsutsumi

  DOI：10.1021/jo01347a058

  日期：1966.9
• HAMANA, HIROSHI;SUGASAWA, TSUTOMU, CHEM. LETT., 1985, N 2, 571-574
  作者：HAMANA, HIROSHI、SUGASAWA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——
• THE PRINS-TYPE REACTIONS OF MONO- AND 1,1-DISUBSTITUTED ALKENES WITH TRICHLOROACETONITRILE IN THE PRESENCE OF BORON TRICHLORIDE
  作者：Hiroshi Hamana、Tsutomu Sugasawa

  DOI：10.1246/cl.1985.571

  日期：1985.5.5

  Boron trichloride was found to be a useful Lewis acid for the Prins-type reaction of alkenes with electron-deficient nitriles. In its presence, monosubstituted alkenes react with trichloroacetonitrile, giving dichloroazirine derivatives in high yields. Further exposure of the azirine derivative to boron trichloride at room temperature afforded α,α,γ-trichloroalkylnitrile. The Prins-type acylations

  三氯化硼被发现是一种有用的路易斯酸，可用于烯烃与缺电子腈的 Prins 型反应。在它的存在下，单取代烯烃与三氯乙腈反应，以高产率得到二氯氮丙啶衍生物。在室温下将氮丙啶衍生物进一步暴露于三氯化硼，得到 α,α,γ-三氯烷基腈。还描述了 1,1-二取代烯烃与三氯乙腈的 Prins 型酰化反应。