3-(cyclohex-3-en-1-yl)propanenitrile | 777950-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(cyclohex-3-en-1-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-cyclohex-3-en-1-ylpropanenitrile
• CAS: 777950-38-6
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.209
• InChiKey: DDGBQFVVYQVNLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基铁 、 3-(cyclohex-3-en-1-yl)propanenitrile 在 iron(II) chloride 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 以0%的产率得到(η4-1-(acrylonitrile)cyclohexene)tricarbonyliron
  参考文献：
  名称：

  二羰基1.5的二烯异构化

  摘要：

  由五羰基铁在加热的热力学控制下，将一系列在外环双键上被吸电子或供电子基团取代的，功能化的4-乙烯基环己烯衍生物异构化成共轭环己二烯三羰基铁配合物的混合物。主要是2-取代的衍生物。当氯化亚铁用作助催化剂时，异构化在动力学控制下进行，得到1-取代的环己二烯三羰基铁配合物作为主要衍生物。已经提出了用于这些异构化方法的反应机理，其为此类衍生物提供了新的选择性途径。η的形成4-1,4- cyclohexadienetricarbonyl配合物作为中间体已被排除，并且，示出了经由η热异构化前进2个由连续1,3-氢转移而形成-complexes。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)88097-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(cyclohex-3-en-1-yl)propanal oxime 在 aldoxime dehydratases from Rhodococcus globerulus 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(cyclohex-3-en-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  在水性溶剂体系中通过Rh催化加氢甲酰化从烯烃一锅合成醛肟

  摘要：

  通过加氢甲酰化和随后的醛中间体与羟胺水溶液的一锅法缩合，成功地实现了直接从烯烃开始的醛糖肟合成。金属配合物Rh（acac）（CO）2和水溶性配体亚砜基磷用作催化剂体系，在初始加氢甲酰化反应中具有很高的区域选择性。将水和1-丁醇的混合物用作对环境无害的溶剂体系，以确保水性催化剂相与有机底物相充分接触。通过使用1-辛烯作为模型底物的实验设计（DoE），系统地优化了反应条件。所需线性末端醛肟的产率为85％（（E / Z）-壬醛肟）的区域选择性达到95％。在优化的条件下，其他末端烯烃也成功地转化为相应的线性醛肟，包括可再生底物。通过记录气体消耗来研究反应速率的差异，从而使周转频率（TOF）> 2000 h -1分别观察到4-乙烯基环己烯和苯乙烯。通过使用醛肟脱水酶作为生物催化剂将醛肟肟转化为相应的线性腈，表明醛肟作为平台中间体的潜力很大。因此，整个反应序列允许由烯烃直接合成线性腈，而水是唯一的副产

  DOI：

  10.1039/d0gc03141k

文献信息

• Electrochemical Tandem Olefination and Hydrogenation Reaction with Ammonia
  作者：Xiaofeng Zhang、Runze Jiang、Xu Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01024

  日期：2021.11.19

  Horner–Wadsworth–Emmons/hydrogenation tandem reaction was achieved using ammonia as electron and proton donors. The reaction could give two-carbon-elongated ester and nitrile from aldehyde or ketones directly. This reaction could proceed with a catalytic amount of base or even without a base. The ammonia provides both the electron and proton for this tandem reaction and enables the catalyst-free hydrogenation

  使用氨作为电子和质子供体实现了电化学 Horner-Wadsworth-Emmons/氢化串联反应。该反应可以直接由醛或酮得到双碳延伸的酯和腈。该反应可以在催化量的碱或什至没有碱的情况下进行。氨为该串联反应提供电子和质子，并使 α,β-不饱和 HWE 中间体的无催化剂氢化成为可能。报告了 40 多个例子，并且可以容忍包括杂环和羟基在内的官能团。
• Polymeric crosslinkable compositions containing acetal amides
  申请人：Adelman J. Douglas

  公开号：US20050074615A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  Polymeric compositions containing amide acetal groups are crosslinked by hydrolyzing the amide acetal groups, and the hydroxyl groups and/or the amines functions that are formed are reacted to crosslink the composition.

  含有酰胺缩醛基团的聚合物组合物通过水解酰胺缩醛基团进行交联，而形成的羟基和/或胺官能团则通过反应使组合物交联。