2-(ethylthio)acetonitrile | 53250-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(ethylthio)acetonitrile
• 英文别名: (Ethylthio)acetonitrile；ethylthio-acetonitrile；ethylthioacetonitrile；3-thiapentanenitrile；ethylsulfanyl-acetonitrile；S-Aethyl-thioglykolsaeure-nitril；2-(Ethylsulfanyl)acetonitrile；2-ethylsulfanylacetonitrile
• CAS: 53250-09-2
• 化学式: C₄H₇NS
• mdl: MFCD11136384
• 分子量: 101.172
• InChiKey: VWWGZUJJFSTWTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-105 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethylthio)acetonitrile 在 盐酸 作用下， 生成 (乙基硫代)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Boehme, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 1613

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙腈 、 乙硫醇钠 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(ethylthio)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Chlorination of unsymmetrical sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00838a009

文献信息

• Studies on topical antiinflammatory agents. V. 17-(alkylthio)- and methoxyalkanoates of corticosteroids.
  作者：Morihiro MITSUKUCHI、Tomoyuki IKEMOTO、Minoru TAGUCHI、Shohei HIGUCHI、Satoshi ABE、Hajime YASUI、Katsuo HATAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.38.692

  日期：——

  As part of our search for new topical antiinflammatory agents, a series of corticosteroid 17-(alkylthio)- and methoxyalkanoate derivatives was prepared and tested for vasoconstrictive activities. Several compounds were proved to have activity superior or comparable to that of 9α-fluoro-11β, 21-dihydroxy-16β-methyl-17α-valeryloxy-1, 4-pregnadiene-3, 20-dione (betamethasone 17-valerate, BV). Among these compounds, 21-chloro-11β-hydroxy-17α-(methylthio)acetoxy-4-pregnene-3, 20-dione (5Aa) was found to have the most potent activity, being more active than BV. The structure-activity relationships of the series revealed that introduction of a (methylthio)acetate function into the 17-position as well as the 21-position of corticosteroids was effective for enhancing the topical antiinflammatory activity.

  作为寻找新型外用抗炎药物的一部分，我们合成并测试了一系列皮质类固醇17-（烷硫基）和甲氧基羧酸酯衍生物的血管收缩活性。多个化合物被证明其活性优于或相当于9α-氟-11β, 21-二羟基-16β-甲基-17α-戊酸酯-1, 4-孕二烯-3, 20-二酮（倍他米松17-戊酸酯，BV）。在这些化合物中，21-氯-11β-羟基-17α-（甲硫基）乙酸酯-4-孕烯-3, 20-二酮（5Aa）显示出最强的活性，其活性超过BV。系列的构效关系揭示，在皮质类固醇的17位和21位引入（甲硫基）乙酸酯功能基团可有效增强其外用抗炎活性。
• Heme-Coordinating Inhibitors of Neuronal Nitric Oxide Synthase. Iron−Thioether Coordination Is Stabilized by Hydrophobic Contacts without Increased Inhibitor Potency
  作者：Jeffrey D. Martell、Huiying Li、Tzanko Doukov、Pavel Martásek、Linda J. Roman、Michael Soltis、Thomas L. Poulos、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/ja908544f

  日期：2010.1.20

  between heme iron and native methionine ligands, but thioether-based heme-coordinating (type II) inhibitors are uncommon due to the difficulty in stabilizing the Fe-S bond. Here, a thioether-based inhibitor (3) of neuronal nitric oxide synthase (nNOS) was designed, and its binding was characterized by spectrophotometry and crystallography. A crystal structure of inhibitor 3 coordinated to heme iron was obtained

  血红素-硫醚配体相互作用通常发生在血红素铁和天然蛋氨酸配体之间，但由于难以稳定 Fe-S 键，基于硫醚的血红素配位（II 型）抑制剂并不常见。在这里，设计了一种基于硫醚的神经元一氧化氮合酶（nNOS）抑制剂（3），并通过分光光度法和晶体学对其结合进行了表征。获得了与血红素铁配位的抑制剂3的晶体结构，据我们所知，这代表了与任何血红素酶复合的硫醚抑制剂的第一个晶体结构。还评估了一系列相关的潜在抑制剂 (4-8)。化合物 4-8 均被发现是铁 nNOS 的 I 型（非血红素配位）抑制剂，但发现 4 和 6-8 在血红素还原为亚铁态时转变为 II 型，反映了硫醚的更高亲和力亚铁血红素比铁血红素。与人们普遍认为的相反，发现硫醚-血红素连接不会增加抑制剂的效力，这说明了硫醚-铁血红素连接的内在弱点。硫醚硫上烷基的细微变化引起了结合构象的剧烈变化，表明疏水接触在稳定硫醚-血红素配位中起着至关重要的作用。
• Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides/Sulfones by 30% Hydrogen Peroxide
  作者：Ying He、Xiaoyun Ma、Hai Feng Ji、Xin Bing Zha、Hongliang Jiang、Ming Lu

  DOI：10.1080/10426507.2011.649501

  日期：2012.7

  procedure for the oxidation of various sulfides with sodium tungstate dihydrate with 30% hydrogen peroxide in the presence of trioctylmethylammonium dihydrogen phosphate, respectively, to the corresponding sulfoxides and sulfones is reported. The oxidation reaction is carried out at –5 to 0 °C in the presence of hydroxypropyl-β-cyclodextrins for sulfoxides or at 50–60 °C for sulfones. The mild reaction

  摘要 报道了在三辛基甲基磷酸二氢铵存在下，用含 30% 过氧化氢的钨酸钠二水合物分别将各种硫化物氧化成相应的亚砜和砜的选择性和有效方法。氧化反应在 –5 至 0 °C 下在羟丙基-β-环糊精存在下进行，对于亚砜或在 50–60 °C 下进行砜。该方法的主要优点是反应条件温和、后处理容易、产物收率高。图形概要
• Synthesis of dienes with 1,1-Captodative substitution
  作者：N Stévenart-De Mesmaeker、R Merényi、H.G Viehe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96155-0

  日期：1987.1

  1,1-Captodative butadienes carrying amino, thioether or methoxy groups combined with nitrile and ester substituents were synthesized via a [3,2] sigmatropic rearrangement, an alkylation-halogenation-dehydrohalogenation sequence or via the Wittig-Horner reaction.

  通过[3,2]σ重排，烷基化-卤化-脱氢卤化序列或通过Wittig-Horner反应合成了带有氨基，硫醚或甲氧基以及腈和酯取代基的1,1-巯基丁二烯。
• A novel electro-oxidative methoxylation of cyanomethyl sulphides
  作者：Makoto Kimura、Kazuhiro Koie、Shinichi Matsubara、Yasuhiko Sawaki、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1039/c39870000122

  日期：——

  Electrolysis of alkylthioacetonitriles (1) in the presence of toluene-p-sulphonic acid as an electrolyte in methanol readily affords synthetically useful α-methoxylated sulphides (2) possibly by way of a Pummerer-type intermediate.

  在甲苯-对-磺酸作为甲醇的电解质存在下，烷基硫代乙腈（1）的电解可容易地通过Pummerer型中间体提供合成上有用的α-甲氧基化硫化物（2）。