3-Chloro-2-methoxypropanenitrile | 81113-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-Chloro-2-methoxypropanenitrile
• CAS: 81113-10-2
• 化学式: C₄H₆ClNO
• mdl: MFCD19233717
• 分子量: 119.551
• InChiKey: YZSSRLGDSDQLME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙醛缩二甲醇 、 三甲基氰硅烷 在 tin(ll) chloride 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-Chloro-2-methoxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基三甲基硅烷用作引入氰化物官能度的通用试剂

  摘要：

  氰基三甲基硅烷在路易斯酸（如三乙基铝，氯化铝和SnCl 2）的催化作用下以共轭方式加成一些⇌，β-不饱和酮。产物的水解产生与起始烯酮的氢氰化产物相同的β-氰基酮。标题硅试剂在SnCl 2或BF 3 -OEt 2的催化作用下与乙缩醛和原酸酯反应，得到2-烷氧基-和2,2-二烷氧基烷基-腈。将反应应用于O-保护的β-D-呋喃呋喃糖酶，以优异的产率选择性地产生β-d-呋喃呋喃糖基氰化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88595-1

文献信息

• 2-alkoxy and 2,2-dialkoxy nitriles from acetals and orthoesters — exchange of alkoxy into cyano group by means of cyanotrimethylsilane
  作者：Kiitiro Utimoto、Yukio Wakabayashi、Yuho Shishiyama、Masaharu Inoue、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82933-6

  日期：1981.1
• SHINODA, KIYONORI;YASUDA, KENSEI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N2, C. 4393-4395
  作者：SHINODA, KIYONORI、YASUDA, KENSEI

  DOI：——

  日期：——
• UTIMOTO, KIITIRO;WAKABAYASHI, YUKIO;SHISHIYAMA, YUHO;INOUE, MASAHARU;NOZA+, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 43, 4279-4280
  作者：UTIMOTO, KIITIRO、WAKABAYASHI, YUKIO、SHISHIYAMA, YUHO、INOUE, MASAHARU、NOZA+

  DOI：——

  日期：——
• Cyanotrimethylsilane as a versatile reagent for introducing cyanide functionality
  作者：Kiitiro Utimoto、Yukio Wakabayashi、Takafumi Horiie、Masaharu Inoue、Yuho Shishiyama、Michio Obayashi、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88595-1

  日期：1983.1

  Cyanotrimethylsilane adds to some ⇌,β-unsaturated ketones in conjugate manner under the catalytic action of Lewis acids such as triethylaluminium, aluminium chloride, and SnCl2. Hydrolysis of the products gives β-cyano ketones which are identical to the hydrocyanated products of the starting enones. The title silicon reagent reacts with acetals and orthoesters under the catalytic action of SnCI2 or BF3-OEt2

  氰基三甲基硅烷在路易斯酸（如三乙基铝，氯化铝和SnCl 2）的催化作用下以共轭方式加成一些⇌，β-不饱和酮。产物的水解产生与起始烯酮的氢氰化产物相同的β-氰基酮。标题硅试剂在SnCl 2或BF 3 -OEt 2的催化作用下与乙缩醛和原酸酯反应，得到2-烷氧基-和2,2-二烷氧基烷基-腈。将反应应用于O-保护的β-D-呋喃呋喃糖酶，以优异的产率选择性地产生β-d-呋喃呋喃糖基氰化物。