3-Methyl-4-cyanohex-4-enenitrile | 22485-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-Methyl-4-cyanohex-4-enenitrile
• 英文别名: (Z)-4-cyano-3-methyl-4-hexenenitrile；cis-1,3-Dicyano-2-methyl-pent-3-en；(2Z)-2-ethylidene-3-methylpentanedinitrile
• CAS: 22485-84-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂
• 分子量: 134.181
• InChiKey: BFHHWEWGEQAHLO-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-丁-2-烯腈 在 copper(I) oxide 、 异氰环已烷 作用下， 生成 3-Methyl-4-cyanohex-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthetic reactions by complex catalysts. XV. Copper(I)-alkyl isocyanide catalyzed dimerization of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl and nitrile compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00828a027

文献信息

• Phosphine-catalyzed dimerization of activated alkenes under ambient and high pressure conditions
  作者：Gérard Jenner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00346-4

  日期：2000.4

  Acrylic compounds dimerize under Morita–Baylis–Hillman conditions in the presence of soluble phosphines. Dimerization of β-substituted analogs may require high pressures. The process is selective and high yielding and affords densely functionalized products.

  丙烯酸酯化合物在Morita–Baylis–Hillman条件下，在存在可溶性膦的情况下，会发生二聚。β-取代的类似物的二聚可能需要高压。该方法是选择性的和高产率的，并提供了密集官能化的产物。
• Tail-to-tail dimerization and Rauhut-Currier reaction of disubstituted Michael acceptors catalyzed by N-heterocyclic carbene
  作者：Shin-ichi Matsuoka、Naoki Awano、Masanori Nakazawa、Masato Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.031

  日期：2016.12

  The N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed dimerizations of a variety of disubstituted Michael acceptors have been investigated. In addition to the tail-to-tail dimerization of methacrylates reported previously, the scope of vinylidene substrates expands to γ-methyl-α-methylene-γ-butyrolactone, dimethyl 2-methylenepentanedioate, dimethyl itaconate, methacrylamides, and 2-isopropenylbenzoxazole, none

  已经研究了N-杂环卡宾（NHC）催化的各种双取代Michael受体的二聚反应。除了先前报道的甲基丙烯酸酯的尾到尾二聚以外，亚乙烯基底物的范围还扩大到了γ-甲基-α-亚甲基-γ-丁内酯，2-亚甲基戊二酸二甲酯，衣康酸二甲酯，甲基丙烯酰胺和2-异丙烯基苯并恶唑。其中的一些已被金属催化的对应物二聚化。相反，可能由于β-取代基的空间位阻，诸如丁烯腈，巴豆酸甲酯和2-环己烯-1-酮的亚乙烯基底物不经历二聚化。相反，发现这些的Rauhut-Currier（RC）反应正在进行。
• A novel cyclodimerization of 3-methyl-3-butenenitrile. An efficient synthesis of 4-cyanoisophorone
  作者：Kunihiko Takabe、Suguru Ohkawa、Toshio Sato、Gia Hien Tang、Takao Katagiri

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80206-1

  日期：1980.1

  Dimerization of 3-methyl-3-butenenitrile (1) by lithium dialkylamide gave selectively 3,5,5-trimethyl-1-amino-4-cyanocyclohexa-1,3-diene (2), which was easily hydrolyzed by aqueous acid to afford 4-cyanoisophorone (3,5,5-trimethyl-4-cyano-cyclohex-2-enone) (3) quantitatively.

  3-甲基-3-丁烯腈（1）被二烷基酰胺锂二聚生成选择性的3,5,5-三甲基-1-氨基-4-氰基环己-1,3-二烯（2），很容易被酸水溶液水解为定量提供4-氰基异佛尔酮（3,5,5-三甲基-4-氰基-环己-2-烯酮）（3）。
• Jonczyk, A.; Radwan-Pytlewski, T., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 8, p. 1161 - 1167
  作者：Jonczyk, A.、Radwan-Pytlewski, T.

  DOI：——

  日期：——
• P(RNCH₂CH₂)₃N-Catalyzed α,β-Dimerization of Unsaturated Nitriles:  Formation of 2-Alkylidene-3-alkylglutaronitriles
  作者：Philip Kisanga、Bosco D'S、John Verkade

  DOI：10.1021/jo981513f

  日期：1998.12.1