beta-vinylacrylonitrile | 5167-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: beta-vinylacrylonitrile
• 英文别名: beta-vinyl-acrylonitrile；1,3-butadiene-2-carbonitrile；2-Cyano-1,3-butadiene；2-methylene-but-3-enenitrile；2-Methylen-but-3-ennitril；2-Cyanobutadiene；2-methylidenebut-3-enenitrile
• CAS: 5167-62-4
• 化学式: C₅H₅N
• 分子量: 79.1014
• InChiKey: LEKIODFWYFCUER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  30-40 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-vinylacrylonitrile 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Cyano-2-butenylamin
  参考文献：
  名称：

  Polyamines from cyanobutadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00398a021
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-羟乙基)-丙烯腈 在 potassium carbonate 、 对苯二酚 作用下， 以 水 为溶剂， 52.0~100.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 以51%的产率得到beta-vinylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基丁二烯异构体-分子的合成和表征在化学上具有重要意义。

  摘要：

  以良好的产率合成了有机化学，分子光谱学和天化学界相当感兴趣的四种氰基丁二烯异构体，并分离为纯净化合物：（E）-1-氰基-1,3-丁二烯（E-1），（Z） -1-氰基-1,3-丁二烯（Z-1），4-氰基-1,2-丁二烯（2）和2-氰基-1,3-丁二烯（3）。通过串联SN2和E2'反应，开发了非对映选择性合成以生成（E）-1-氰基-1,3-丁二烯（1）（10：1 E / Z）。通过密度泛函理论计算分析了导致（E）-和（Z）-1-氰基-1,3-丁二烯（1）的E2'反应的势能面，并在以下条件下合理化了观察到的非对映选择性Curtin-Hammett原则。这些反应性化合物的纯样品的制备可以测量其实验室旋转光谱，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03388

文献信息

• Additionsreaktionen der nitrosogruppe—VIII
  作者：G. Kresze、O. Korpiun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99040-4

  日期：1966.1

  Nitrosobenzenes add to 2-substituted butadienes to give, in most cases, 4-substituted 3,6-dihydro-1,2-oxazines. The structure of these adducts is proved by NMR-spectroscopy and chemical means. The kinetics of the Diels-Alder reaction of 2-arylbutadienes with p-chloro-nitrosobenzene has been studied.

  在大多数情况下，亚硝基苯加到2-取代的丁二烯中，得到4-取代的3,6-二氢-1,2-恶嗪。这些加合物的结构通过NMR光谱和化学方法证明。研究了2-芳基丁二烯与对氯亚硝基苯的狄尔斯-阿尔德反应的动力学。
• Photochemical cycloaddition reactions of cyanoacetylene and dicyanoacetylene
  作者：James P. Ferris、Jean Claude Guillemin

  DOI：10.1021/jo00308a017

  日期：1990.10

  in the tetracyanocyclooctatetraenes obtained from cyanoacetylene. From this observation it was concluded that the delta 7.02 signal is due to 2 and not 1. The photolysis of cyanoacetylene and dicyanoacetylene in the presence of ethylene with 185-nm light yields 1-cyanocylobutene and 1,2-dicyanocyclobutene, respectively. 2-Cyanobutadiene and 2,3-dicyanobutadiene are the photoproducts with 254-nm light

  用185-或206-nm的光对氰基乙炔进行光解可得到1,3,5-三氰基苯，而254-nm的辐射可产生四氰基环辛酸酯，1,2,4-和1,3,5-三氰基苯的混合物。氰基乙炔的聚合物是主要的光产物。1，3，5-三碳甲氧基苯是在254 nm处丙酸甲酯辐照中鉴定出的唯一光产物。单，二和三氰基苯是通过在185、206和254 nm处辐照乙炔和氰基乙炔的混合物以及痕量的环辛酸酯而形成的。在氰基乙炔与CO或HCN的混合物进行光解时未检测到光加合物。通过UV，MS和NMR分析确定了四氰基环辛酸酯的结构。产物混合物的1 H NMR在7.028处显示单峰，与1或2一致，在6.85和6处显示两个单峰。91分配给3。用185 nm或206 nm的光对双氰基乙炔和乙炔的混合物进行光解，生成1,2-二氰基苯和（E，Z）-1-丁烯-3-炔-1,4-二腈。这些产物也是使用254 nm的光以及四氰基环辛酸酯的混合物获得的。在
• Process for producing conjugated dienes containing a cyano group
  申请人：Toyo Soda Manufacturing Co., Ltd.

  公开号：US03943161A1

  公开（公告）日：1976-03-09

  Conjugated dienes containing a cyano group having the formula ##EQU1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 represent hydrogen atom, an alkyl group or a phenyl group are produced by dehydrating 2-cyano-3-hydroxy-1-olefins in the presence of an alkaline catalyst while continually removing the product being formed from the reaction system.

  含有氰基的共轭二烯烃的分子式为##EQU1##其中R.sub.1和R.sub.2代表氢原子、烷基或苯基，通过在碱性催化剂存在下脱水2-氰基-3-羟基-1-烯烃制备，同时不断将产物从反应系统中移除。
• US2328890
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• An Allylic Rearrangement in the Pyrolysis of 3-Acetoxy-3-cyano-1-butene¹
  作者：C. S. Marvel、Neal O. Brace

  DOI：10.1021/ja01185a032

  日期：1948.5