5-Bromo-2,2-dimethylpentanenitrile | 136028-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-Bromo-2,2-dimethylpentanenitrile
• CAS: 136028-93-8
• 化学式: C₇H₁₂BrN
• 分子量: 190.083
• InChiKey: HEXHWZPDWYQUCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-2,2-dimethylpentanenitrile 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以793 mg的产率得到5-bromo-2,2-dimethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  C,N-环状偶氮甲亚胺与α,β-不饱和醛的催化对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  一类尚未开发的偶氮甲亚胺，C,N-环状偶氮甲亚胺，可以成功地用于高度对映选择性的 1,3-偶极环加成反应，由钛-BINOLate 催化生成具有药学吸引力的四氢异喹啉和哌啶基序。

  DOI：

  10.1021/ja100787a
• 作为产物：
  描述：

  异丁腈 、 1,3-二溴丙烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-Bromo-2,2-dimethylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  C,N-环状偶氮甲亚胺与α,β-不饱和醛的催化对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  一类尚未开发的偶氮甲亚胺，C,N-环状偶氮甲亚胺，可以成功地用于高度对映选择性的 1,3-偶极环加成反应，由钛-BINOLate 催化生成具有药学吸引力的四氢异喹啉和哌啶基序。

  DOI：

  10.1021/ja100787a

文献信息

• Synthesis of 2,4′-disubstituted biphenyls via regioselective electrophilic and nucleophilic addition to the (η5-cyclo- hexadienylidene)2[Cr(CO)3]2 dianion
  作者：Sheng Sheng Yang、Bryan T. Dawson、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92701-1

  日期：1991.7

  (η5-Cyclohexadienylidene)2[Cr(CO)3]2 dianion (2) reacts regioselectively with primary alkyl bromides to produce an intermediate [μ-6-alkyl-6-(η6-phenyl)(1-5-η5)-cyclohexadienyl]bis- (tricarbonylchromium) anion (3). Treatment of intermediates 3 with cyano-stabilized anions, followed by oxidation with I2, resulted in the formation of 2,4 ′-dlsubstitoted biphenyl compounds in good yield. If the initially

  （η 5 -Cyclohexadienylidene）2 [CR（CO）3 ] 2的二价阴离子（2）与伯烷基溴化物反应区域选择性以产生中间[μ-6 -烷基-6-（η 6 -苯基）（1-5-η 5）-环己二烯基]双-（三羰基铬）阴离子（3）。用氰基稳定的阴离子处理中间体3，然后用I 2氧化，以高收率形成了2,4'-dl取代的联苯化合物。如果最初添加的烷基包含一个活化的亚甲基单元，则用LDA处理5最终会导致环环戊烯环产物。